ethyl (2R,3S)-3-(4-acetylphenyl)oxirane-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-3-(4-acetylphenyl)oxirane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: NBAWMZKUALWOKH-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(4-acetylphenyl)acrylate 在 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve yttrium(III) isopropoxide 、 (S)-6,6'-[oxybis(ethylene)dioxy]biphenyl-2,2'-diol 、 三苯胂氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (2S,3R)-3-(4-acethylphenyl)oxirane-2-carboxylate 、 ethyl (2R,3S)-3-(4-acetylphenyl)oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用钇-联苯二醇配合物催化 α,β-不饱和酯的不对称环氧化

  摘要：

  我们使用 2-10 mol% 的钇-手性联苯二醇催化剂通过氧化剂的共轭加成成功地进行了 α,β-不饱和酯的催化不对称环氧化反应。多种具有 β-芳基和 β-烷基取代基的底物被有效环氧化，产生相应的 α,β-环氧酯，产率高达 97%，ee 高达 99%。

  DOI：

  10.1021/ja052466t

文献信息

• Catalytic Asymmetric Epoxidation of α,β-Unsaturated Esters Using an Yttrium-Biphenyldiol Complex
  作者：Hiroyuki Kakei、Riichiro Tsuji、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja052466t

  日期：2005.6.1

  We succeeded in a catalytic asymmetric epoxidation reaction of α,β-unsaturated esters via a conjugate addition of an oxidant using 2−10 mol % of the yttirium-chiral biphenyldiol catalyst. A variety of substrates with β-aryl and β-alkyl substituents were epoxidized efficiently, yielding the corresponding α,β-epoxy esters in up to 97% yield and 99% ee.

  我们使用 2-10 mol% 的钇-手性联苯二醇催化剂通过氧化剂的共轭加成成功地进行了 α,β-不饱和酯的催化不对称环氧化反应。多种具有 β-芳基和 β-烷基取代基的底物被有效环氧化，产生相应的 α,β-环氧酯，产率高达 97%，ee 高达 99%。