N-acetylcinnamamide | 1005793-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetylcinnamamide
• 英文别名: (E)-N-acetyl-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 1005793-82-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: YLCXACNIMAJGQP-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetylcinnamamide 、 lithium dimethylcuprate 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到N-acetyl-3-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Organocopper conjugate addition reaction in the presence of trimethylchlorosilane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(86)80044-2
• 作为产物：
  描述：

  反-肉桂酰胺 、 copper diacetate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 异氰酸叔丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到N-acetylcinnamamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的酰胺，异氰酸酯，醇和羧酸酯选择性催化合成酰基异脲和酰亚胺

  摘要：

  描述了基于反应溶剂的选择，由易于获得的酰胺，异氰酸酯，醇和羧酸酯高度选择性地合成酰基异脲和酰亚胺的方法。在催化量的[1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]二氯钯（II）和乙酸铜的存在下，在60°C的条件下处理醇中的酰胺和异氰化物可提供高产率的酰基异脲。有趣的是，当使用其他溶剂（例如乙腈）代替醇时，酰亚胺是通过酰胺直接与羧酸盐作为酰基源进行N酰化而以良好或优异的收率生产的。该协议为异脲和酰亚胺提供了一种有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801245

文献信息

• Alumina-promoted synthesis of N-aryl-1,2,4-triazoles from substituted hydrazines and imides
  作者：William C. Neuhaus、Gustavo Moura-Letts

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.086

  日期：2016.11

  Herein we report the highly efficient, environmentally friendly alumina-promoted synthesis of N-aryl-1,2,4-triazoles with a wide variety of substitution patterns from commercially available hydrazines with symmetrical and unsymmetrical imides. Aromatic hydrazines with a variety of substitution patterns provided the corresponding 1,2,4-triazoles in very high yields. Unsymmetrical imides with a wide

  本文中，我们报道了由具有对称和不对称酰亚胺的市售肼高效，环保的氧化铝促进的N-芳基-1,2,4-三唑的合成，具有多种取代方式。具有多种取代模式的芳香肼以非常高的产率提供了相应的1,2,4-三唑。具有多种官能团的不对称酰亚胺还为各自的三唑提供了高收率和完全的区域选择性。高生产率和温和的条件允许大规模制备1,2,4-三唑。
• Synthesis of mixed acyclic imides using pentafluorophenyl esters
  作者：Merritt B. Andrus、Wenki Li、Robert F. Keyes

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01112-5

  日期：1998.7

  Mixed acyclic imides are assembled using amide anions and pentafluorophenyl esters reacted in THF at low temperature. Sodium hexamethyldisilazide deprotonates lactam 4 followed by addition of pentafluorophenyl (PFP) esters to give imides in high yield (85–90%). Acyclic TMS-protected primary amides were also reacted under basic conditions with PFP esters to give mixed imides.

  混合的无环酰亚胺是使用酰胺阴离子和在低温下在THF中反应的五氟苯基酯组装而成的。六甲基二硅叠氮化钠使内酰胺4脱质子，然后添加五氟苯基（PFP）酯，以高收率（85-90％）得到酰亚胺。在碱性条件下，还将无环TMS保护的伯酰胺与PFP酯反应，得到混合的酰亚胺。
• Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated<i>N</i>-Acylamides Catalyzed by Dicationic Palladium(II)–(<i>S</i>,<i>S</i>)-Chiraphos Complex
  作者：Takashi Nishikata、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.2007.1442

  日期：2007.12.5

  Palladium-catalyzed 1,4-addition of arylboronic acids to unsaturated carbonyl compounds has been limitedly used for ketone and aldehyde derivatives. It was found that reaction with N-acylamides exceptionally proceeds with high yields and high enantioselectivities. A dicationic palladium–chiraphos catalyst 3 gave optically active β-arylamides of up to 98% ee.

  钯催化的芳基硼酸与不饱和羰基化合物的 1,4-加成已被有限地用于酮和醛衍生物。研究发现，与 N-酰基酰胺的反应特别能以高产率和高对映选择性进行。使用二盐基钯-铁石棉催化剂 3 生成的光学活性 β-芳基酰胺的ee高达 98%。
• [EN] PYRIDOPYRIMIDONES, QUINOLINES AND FUSED N-HERETOCYCLES AS BRADYKININ ANTAGONISTS<br/>[FR] PYRIDOPYRIMIDONES, QUINOLEINES ET HETEROCYCLES AZOTES FUSIONNES COMME ANTAGONISTES DE LA BRADYKININE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1996013485A1

  公开（公告）日：1996-05-09

  (EN) The invention relates to Pyridopyrimidones, Quinolines and fused N-heterocyclic compounds of formula (I) wherein Z is a group of the formula (a) or (b) in which X1 is N or C-R1, X2 is N or C-R9, X3 is N or C-R2, R1 is lower alkyl, R2 is hydrogen, lower alkyl, etc., R9 is hydrogen or lower alkyl, R3 is halogen, etc., R4 is halogen, etc., R5 is a group of formula (c), etc., A is lower alkylene, and Y is O, etc., and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to methods of using the same therapeutically in the prevention and/or the treatment of bradykinin or its analogues mediated diseases in human being or animals.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle Z est un groupe de la formule (a) ou (b). Dans ces formules, X1 est N ou C-R1, X2 est N ou C-R9, X3 est N ou C-R2, R1 est un alkyle inférieur, R2 est un hydrogène, un alkyle inférieur etc; R9 est un hydrogène ou un alkyle inférieur, R3 est un halogène, etc., R4 est un halogène, etc; R5 est un groupe de la formule (c) etc., dans laquelle A est un alkylène inférieur et Y est O, etc. L'invention concerne également les sels de ces composés acceptables sur le plan pharmaceutique, des procédés pour leur préparation, des compositions pharmaceutiques les contenant, ainsi que l'utilisation de ces compositions pour prévenir et/ou traiter les maladies associées à un métabolisme perturbé de la bradykinine ou de ses analogues, chez les humains ou les animaux.

  本发明涉及式(I)的吡啶吡咯酮、喹啉和融合的N-杂环化合物，其中Z是式(a)或(b)的基团，其中X1是N或C-R1，X2是N或C-R9，X3是N或C-R2，R1是低碳基，R2是氢，低碳基等，R9是氢或低碳基，R3是卤素等，R4是卤素等，R5是式(c)等基团，A是低碳基，Y是O等，以及其药学上可接受的盐，其制备方法，包括其的制药组合物，以及在人类或动物中预防和/或治疗缓激肽或其类似物介导的疾病的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS BRADYKININ ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES UTILISES COMME ANTAGONISTES DE LA BRADYKININE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1997011069A1

  公开（公告）日：1997-03-27

  (EN) This invention relates to a compound of formula (I) wherein A1 is lower alkylene, R1 is substituted quinolyl, etc., R2 is hydrogen, halogen or lower alkyl, R3 is halogen or lower alkyl, and R4 is a group of the formula: -Q-A2-R5, etc., in which R5 is amino, acylamino, etc., A2 is lower alkylene or a single bond, and Q is a group of formula (a), and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to methods of using the same therapeutically in the prevention and/or the treatment of bradykinin or its analogues mediated diseases in human being or animals.(FR) Cette invention se rapporte à un composé représenté par la formule (I), où A1 représente alkylène inférieur, R1 représente quinolyle substitué, etc., R2 représente hydrogène, halogène ou alkyle inférieur, R3 représente halogène ou alkyle inférieur, et R4 représente un groupe de la formule: -Q-A2-R5, etc., où R5 représente amino, acylamino, etc., A2 représente alkylène inférieur ou une liaison simple, et Q représente un groupe de la formule (a), etc., ainsi qu'à des sels d'un tel composé, acceptables sur le plan pharmaceutique, à des procédés pour le préparer, à une composition pharmaceutique le contenant, ainsi qu'à des procédés d'utilisation thérapeutique d'un tel composé dans la prévention et/ou le traitement des maladies à médiation par la bradykinine ou ses analogues, chez l'homme ou chez des animaux.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，其中A1为低级烷基，R1为取代的喹啉基等，R2为氢、卤素或低级烷基，R3为卤素或低级烷基，R4为以下式的基团：-Q-A2-R5等，其中R5为氨基、酰胺基等，A2为低级烷基或单键，Q为以下式的基团(a)，以及其药学上可接受的盐，制备该化合物的方法，包含该化合物的药物组合物，以及在预防和/或治疗人类或动物中由激肽酶介导的激肽或其类似物引起的疾病中治疗其的方法。