2-(3-hydroxyphenyl)benzimidazole | 6616-44-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3-hydroxyphenyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(3-hydroxyphenyl)-1H-benzimidazole；3-(1H-benzimidazol-2-yl)phenol；3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenol；2-(m-Hydroxyphenyl)-benzimidazol；3-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-phenol
• CAS: 6616-44-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00447628
• 分子量: 210.235
• InChiKey: UDVFXRGKRCNQBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxyphenyl)benzimidazole 、 2-氯乙醇 在 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以71.9%的产率得到2-(m-hydroxyethoxy)phenylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structural Characterization of 2-(Hydroxyethoxy Substituted)phenyl Benzimidazoles

  摘要：

  本文以邻苯二胺、羟基取代的苯甲醛和氯海德林为起始原料，通过两种不同的路线合成了四种 2-（羟乙氧基取代）苯基苯并咪唑。在路线 I 中，羟乙基取代的苯甲醛首先与邻苯基苯二胺反应，得到 2-（羟乙基取代）苯基苯并咪唑中间体，然后利用这些中间体与氯醇进行邻羟乙基化反应合成最终产物。在路线 II 中，首先通过邻羟乙基反应合成羟乙基取代的苯甲醛，然后与邻苯二胺反应。结果表明，路线 I 只适用于羟乙氧基位于苯环中苯并咪唑的对位和元位的目标化合物。对于 2-（邻羟乙氧基）苯基苯并咪唑的合成，路线 II 是唯一的选择，因为它具有很强的立体阻碍。通过元素分析、红外光谱、1H NMR、13C NMR 和单晶 X 射线衍射分析，对这四种新化合物的结构进行了表征和确认。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.17567
• 作为产物：
  描述：

  反-3-羟基-β-硝基苯乙烯 在 水 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(3-hydroxyphenyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Latif, Nazih; Assaad, Fahmy M.; Hosni, Hanaa, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 495 - 498

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Magnetic nanoparticle-supported DABCO tribromide: a versatile nanocatalyst for the synthesis of quinazolinones and benzimidazoles and protection/deprotection of hydroxyl groups
  作者：Amin Rostami、Omid Pourshiani、Yahya Navasi、Neda Darvishi、Shaghayegh Saadati

  DOI：10.1039/c7nj00479f

  日期：——

  supported on magnetic Fe3O4 nanoparticles (MNPs-DABCO tribromide) as a novel heterogeneous tribromide type compound was found to be an efficient and reusable nanocatalyst for the one-pot synthesis of 2-arylquinazolin-4(3H)-ones and 2-aryl-1H-benzo[d]imidazoles through oxidative cyclization of aldehydes with 2-aminobenzamides and 1,2-phenylenediamine, respectively. Also, MNPs-DABCO tribromide catalyzed tr

  发现一种新型的非均相三溴化物类型化合物，负载在磁性Fe 3 O 4纳米颗粒上的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷三溴化物（MNPs-DABCO三溴化物）是一种高效且可重复使用的纳米催化剂，可用于一锅法合成2通过分别用2-氨基苯甲酰胺和1,2-苯二胺对醛进行氧化环化反应，制得-芳基喹唑啉-4（3 H）-ones和2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑。而且，MNPs-DABCO三溴化物通过在室温下改变溶剂介质，催化了多种醇和酚的三甲基甲硅烷基化/四氢吡喃基化和甲硅烷基化/脱吡喃基化。
• A ball-milling strategy for the synthesis of benzothiazole, benzimidazole and benzoxazole derivatives under solvent-free conditions
  作者：Hemant Sharma、Narinder Singh、Doo Ok Jang

  DOI：10.1039/c4gc01142b

  日期：——

  A convenient solvent-free method for the synthesis of benzothiazole, benzimidazole, and benzoxazole derivatives has been developed using recyclable ZnO-NPs via a ball-milling strategy. The method affords environmentally friendly reaction conditions that score high on the ecoscale with the low E-factor. The process is also highly efficient even on a multi-gram scale and provides easy product isolation

  通过球磨策略，使用可回收的ZnO-NP ，开发了一种方便的无溶剂合成苯并噻唑，苯并咪唑和苯并恶唑衍生物的方法。该方法提供了对环境友好的反应条件，该条件在生态规模上得分很高，而E因子却很低。该过程即使在几克规模的情况下也非常高效，并且可以轻松实现产品隔离。
• A Simple, Mild and Efficient One-Pot Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles in the Presence of H2O2/HCl under Microwave Irradiation
  作者：Hossein Naeimi、Nasrin Alishahi

  DOI：10.1002/jccs.201100591

  日期：2012.8

  A simple, fast and efficient method for the preparation of several 2‐substituted benzimidazole derivatives is reported. Compounds were synthesized through a rapid one‐pot synthesis via microwave irradiation, starting from aldehydes and o‐phenylenediamine, in the presence of H2O2/HCl system in acetonitrile. The significant features of this method are short reaction times, high yields, easy and quick

  报道了一种简单，快速，有效的方法，用于制备几种2-取代的苯并咪唑衍生物。在乙腈中存在H 2 O 2 / HCl系统的情况下，由醛和邻苯二胺开始，通过微波辐射通过快速一锅法合成化合物。该方法的显着特点是反应时间短，收率高，产物容易，快速分离。
• Conventional and Microwave-Assisted Synthesis of Benzimidazole Derivatives and Their<i>In Vitro</i>Inhibition of Human Cyclooxygenase
  作者：Daniela Secci、Adriana Bolasco、Melissa D'Ascenzio、Flavio della Sala、Matilde Yáñez、Simone Carradori

  DOI：10.1002/jhet.1058

  日期：2012.9

  A large series of 1,2‐diaryl‐benzimidazole and 2‐aryl‐1H‐benzimidazole derivatives were synthesized with slight differences using both microwave irradiation and conventional heating methods. Usually higher yields and time reactions reduction were obtained with the former method. All compounds were assayed for their in vitro ability to inhibit human cyclooxygenases, and most of them showed an encouraging

  使用微波辐照和常规加热方法合成了一系列1,2-二芳基-苯并咪唑和2-芳基-1 H-苯并咪唑衍生物，但略有差异。通常，使用前一种方法可获得更高的产率和时间反应的减少。分析了所有化合物在体外抑制人环氧化酶的能力，其中大多数在微摩尔范围内显示出令人鼓舞的抑制活性和同工型选择性。
• KF/Al2O3: an efficient solid heterogeneous base catalyst in one-pot synthesis of benzimidazoles and bis-benzimidazoles at room temperature
  作者：Saeed Bahadori Khalili、Ali Reza Sardarian

  DOI：10.1007/s00706-011-0647-7

  日期：2012.5

  AbstractKF/Al2O3 is an efficient solid heterogeneous base catalyst in the one-pot synthesis of 2-substituted benzimidazoles and 2,2′-disubstituted bis-benzimidazoles from 1,2-phenylenediamines or 3,3′-diaminobenzidines and acid chlorides, anhydrides, and esters at room temperature. Graphical abstract

  摘要KF / Al 2 O 3是一种有效的固体非均相碱催化剂，可用于由1,2-苯二胺或3,3'-二氨基联苯胺和酰氯一锅法合成2-取代的苯并咪唑和2,2'-二取代的双-苯并咪唑，酸酐和酯在室温下。 图形概要