2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-trifluoroacetyl-α-D-glucopyranose | 78942-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-trifluoroacetyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 78942-86-6
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃O₁₁
• 分子量: 444.315
• InChiKey: WIOUNSLZBMSQNE-RKQHYHRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-trifluoroacetyl-α-D-glucopyranose 、 4-甲氧基肉桂酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-3-(4-Methoxy-phenyl)-acrylic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Yu, Cheng-Fang; Li, Zhan-Jiang; Cai, Meng-Shen, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 7, p. 943 - 948

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetraacetylglucose 、 三氟乙酸酐 在 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-trifluoroacetyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Studies on Glycosides. X. An Alternate Method For Highly Stereoselective Synthesis of Alkyl-β-D-glucopyranosides

  摘要：

  An alternate method for the synthesis of alkyl-beta-D-glucopyranosides using 2,3,4,6-terta-O-acetyl-1-0-trifluoroacetyl-alpha-D-glucopyranose with alcohols or phenols in the presence of Lewis acid at low temperature was reported. Beta-anomers were the sole product or predominated.

  DOI：

  10.1080/00397919208021347

文献信息

• Syntheses and Pharmacological Activities of the Derivatives of Furanosesquiterpenes from<i>Ligularia virgaurea</i>
  作者：Hong-Ming Chen、Yin-Ye Wang、Jian-Min Mao、Meng-Shen Cai、Zhong-Jian Jia

  DOI：10.1055/s-2006-957686

  日期：1997.8

  lipophilic group and an aqueous-favoring group were introduced to the compounds 1 and 13 to afford twelve new derivatives. Their structures were elucidated by spectroscopic methods. The results of the pharmacological test indicated that some of them can block Ca (++) influx by occupying binding sites of dihydropyridine.

  四苯并呋喃倍半萜、1-羟基-2-(3'-戊烯基)-3,7-二甲基苯并呋喃(1)、1-羟基-2-(3'-戊烯基)-3,7-二甲基苯并呋喃(2)、卡卡洛尔(13) ) 和 1,2-脱氢 cacalohastin (14) 是从 Ligularia virgaurea (Compositae) 的根茎中分离出来的。将亲脂基团和水相偏好基团引入化合物 1 和 13 中，得到 12 种新衍生物。它们的结构是通过光谱方法阐明的。药理试验结果表明，它们中的一些可以通过占据二氢吡啶的结合位点来阻断Ca(++)的流入。
• Synthesis of 1-O-acylaldoses by the reaction of carboxylic acids with 1,2-orthoacetates, or with aldoses in the presence of triflouroacetic anhydride
  作者：Jacques Leroux、Arthur S. Perlin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85601-3

  日期：1981.7
• Studentsov, E. P.; Sokolov, V. M.; Zakharov, V. I., Russian Journal of General Chemistry, 1995, vol. 65, # 2.2, p. 276 - 280
  作者：Studentsov, E. P.、Sokolov, V. M.、Zakharov, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Kobayashi, Miyuki; Shimadate, Toshisada, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 10, p. 4069 - 4074
  作者：Kobayashi, Miyuki、Shimadate, Toshisada

  DOI：——

  日期：——
• YU, CHENG-FANG;LI, ZHAN-JANG;CAI, MENG-SHEN, SYNTH. COMMUN, 20,(1990) N, C. 943-948
  作者：YU, CHENG-FANG、LI, ZHAN-JANG、CAI, MENG-SHEN

  DOI：——

  日期：——