1-butyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 6697-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-butyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-n-butyl-β-D-glucopyranoside；butyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；1-O-butyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose；butyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)；Butyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-butoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 6697-88-7
• 化学式: C₁₈H₂₈O₁₀
• 分子量: 404.414
• InChiKey: QPAGTGKRHQGURX-UYTYNIKBSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C(Solv: ethanol, 60% (64-17-5))
• 沸点：
  447.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 butyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的去酰基反应中酰基对吡喃葡萄糖苷反应性的影响

  摘要：

  路易斯酸促进的异构化在O-或S-糖苷合成中具有潜力。在本文中，确定了三十一个β- d-吡喃葡萄糖苷的异构化动力学，以确定特定的酰基保护基及其位置如何影响对路易斯酸促进的反应的反应性。当位于O-3，O-4和O-6处时，用苯甲酰基取代乙酰基会导致反应性降低。然而，当O-2处的乙酰基被苯甲酰基取代时，观察到反应性增加。与四苯甲酸酯相比，2,3,4,6-四-O-（4-甲氧基）苯甲酸酯的速率增加约2倍。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.076
• 作为产物：
  描述：

  苯基-BETA-葡萄糖吡喃糖苷 在 吡啶 、 phosphate buffer 、 lactase from Kluyveromyces lactis 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-butyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Mitsuo, Naoki; Takeichi, Hiroshi; Satoh, Toshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 3, p. 1183 - 1187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gemini surfactants from alkyl glucosides
  作者：Mariano J.L. Castro、José Kovensky、Alicia Fernández Cirelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00817-4

  日期：1997.6

  glutarate 7 was synthesized starting from d-glucose by a simple procedure. The anomeric mixture of alkyl glucosides was separated by flash chromatography of their peracetates. Detritylation in neutral conditions is described. This is the first example of a non ionic gemini surfactant where alkyl glucosides are linked through a spacer at C-6.

  通过简单的方法，从d-葡萄糖开始合成1，5-双-[6- O-（正丁基α- d-吡喃葡萄糖苷）]戊二酸酯7。烷基葡糖苷的异头物混合物通过其过乙酸酯的快速色谱法分离。描述了中性条件下的去三苯甲基化。这是非离子双子表面活性剂的第一个例子，其中烷基葡糖苷通过C-6处的间隔基连接。
• A new phenolic metabolite, involutone, isolated from the mushroom <i>Paxillus involutus</i>
  作者：Róza Antkowiak、Wieslaw Z Antkowiak、Izabela Banczyk、Lucyna Mikolajczyk

  DOI：10.1139/v02-194

  日期：2003.1.1

  as well as methyl, ethyl, or n-butyl-β-D-glucopyranosides, and methyl, ethyl, or n-butyl linoleates, depending in both cases on the alcohol used in the extraction, were also isolated in a pure state from the mushroom.Key words: Paxillus involutus, Brown Roll-rim, metabolite isolation, structure study, quaternary hydroxycyclopentanedione, NMR of mushroom pigments, glucosides and linoleates, enzymic glucosylation

  一种新的光学活性代谢物 involutone，在新鲜收集的 Paxillus involutus 的甲醇、乙醇或正丁醇提取物中被发现。根据光谱和化学性质证明该化合物的结构为 5-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-2-hydroxy-4-cyclopenten-1,3-dione内卷酮及其四乙酰基衍生物。此外，许多已知结构的化合物，例如亚油酸和巴豆酸、甘露醇、麦角甾醇、内卷素，以及甲基、乙基或正丁基-β-D-吡喃葡萄糖苷，以及甲基、乙基或正丁基亚油酸酯，在这两种情况下都取决于提取中使用的酒精，也从蘑菇中以纯状态分离出来。 关键词： 渐开线芽孢杆菌，棕卷缘，代谢物分离，结构研究，季羟基环戊二酮，蘑菇色素的核磁共振，
• SnCl₄- and TiCl₄-Catalyzed Anomerization of Acylated <i>O</i>- and <i>S</i>-Glycosides: Analysis of Factors That Lead to Higher α:β Anomer Ratios and Reaction Rates
  作者：Wayne Pilgrim、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/jo101090f

  日期：2010.10.15

  glucuronic acid or galacturonic acid derivatives were ∼10 to 3000 times faster than those of related glucoside and galactopyranoside counterparts and α:β ratios were generally also higher. Stereoelectronic effects contributed from galacto-configured compounds were up to 2-fold faster than those of corresponding glucosides. The introduction of groups, including protecting groups, which are increasingly electron

  讨论了影响SnCl 4和TiCl 4催化的异构化反应速率和立体选择性的因素的定量，以及这如何影响α- O-和α- S-糖脂的合成。SnCl 4催化的18种底物的β- S-和β- O-糖苷的阴离子化反应遵循一级平衡动力学，得到k f + k r值，其中k f是正向反应的速率常数（β→ α）和k r是逆反应的速率常数（α→β）。比较k f + k r值表明，葡萄糖醛酸或半乳糖醛酸衍生物的反应比相关的葡萄糖苷和吡喃半乳糖苷对应物的反应快约10至3000倍，并且α：β比率通常也更高。由半乳糖配置的化合物产生的立体电子效应比相应的糖苷的高达快2倍。越来越多地释放电子的基团（包括保护基）的引入通常导致速率提高。S-糖苷的异构化速度始终快于相应的O-糖苷。与TiCl 4的反应通常比与SnCl 4的反应更快。端基异构体的比例取决于路易斯酸，路易斯酸的当量数，温度和底物。对于TiCl 4促进的反应，观察到O
• Regioselective enzymatic hydrolysis of acetylated pyranoses and pyranosides using immobilised lipases. An easy chemoenzymatic synthesis of α- and β-d-glucopyranose acetates bearing a free secondary C-4 hydroxyl group
  作者：Marco Terreni、Raul Salvetti、Laura Linati、Roberto Fernandez-Lafuente、Gloria Fernández-Lorente、Agatha Bastida、José M. Guisan

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00113-1

  日期：2002.10

  only in the 6- and 1-positions, respectively. Furthermore, a new one-pot chemoenzymatic approach has been developed in order to obtain alpha- and beta-protected glucopyranoses bearing a free secondary C-4 hydroxyl group. For instance, 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranose was easily synthesised in good overall yield (70%) starting from 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-alpha-D-glucopyranose by regioselective

  仅具有一个游离羟基的被保护的糖是合成大量糖衍生物的有用的结构单元。为了避免经典化学合成的问题，我们研究了不同的完全乙酰化的吡喃葡萄糖和糖吡喃糖苷的区域选择性酶水解。主要的挑战是仅在一个位置获得底物的水解，具有高区域选择性，同时还要避免进一步水解为部分乙酰化的糖。固定在辛基琼脂糖上的皱纹假丝酵母（CRL）和荧光假单胞菌（PFL）脂肪酶（EC 3.1.1.3）仅分别在6位和1位提供区域选择性水解。此外，为了获得带有游离仲C-4羟基的α-和β-保护的吡喃葡萄糖，已经开发了一种新的一锅化学酶法。例如，从1,2,3,4,6-戊五-O-乙酰基开始，可以以良好的总收率（70％）轻松合成1,2,3,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖-α-D-吡喃葡萄糖通过CRL催化的6位区域选择性酶水解，然后进行温度和pH控制的酰基迁移。
• Short-Chain Mono-Alkyl β-D-Glucoside Crystals—Do They Form a Cubic Crystal Structure?
  作者：Shigesaburo Ogawa、Isao Takahashi

  DOI：10.3390/molecules27144359

  日期：——

  4 to 6 and investigated their crystal structures. First, differential thermal analysis (DTA) and thermogravimetric analysis (TG) measurements showed the formation of hydrated crystals for C4G and C5G, respectively. Second, the crystal structures of CnG (n = 4, 5, 6) in both anhydrous and hydrated states were examined using a temperature-controlled powder X-ray diffraction (PXRD) measurement. Both hydrate

  三维液晶（LC）相，立方液晶相，已被广泛研究为由两亲化合物形成的迷人的分子组装系统。然而，在糖脂晶体研究中，类似结构仅在极少数情况下出现在脂质晶体状态中。在这项研究中，我们制备了烷基链长度n为 4 至 6 的短链正烷基 β-D-葡萄糖苷 (CnG)，并研究了它们的晶体结构。首先，差热分析 (DTA) 和热重分析 (TG) 测量分别显示了 C4G 和 C5G 水合晶体的形成。二、CnG( n= 4, 5, 6) 在无水和水合状态下使用温度控制的粉末 X 射线衍射 (PXRD) 测量进行检查。临界堆积参数 (CPPs) 小于 0.33 的 C4G 和 C5G 的水合物和无水晶体均形成立方晶相。根据每个 PXRD 曲线中的主要衍射峰计算的双层长度取决于 C5G 的结晶水分，但 C4G 没有证实有显着变化，表明每个亲水层的性质不同。然而，CPP 为 0.42 的 C6G 形成了具有类似于 C7G 和