(11β,16α,17α)-9-fluoro-11,16,17-trihydroxy-17-(hydroxymethyl)-D-homoandrosta-1,4-diene-3,17a-dione | 130063-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (11β,16α,17α)-9-fluoro-11,16,17-trihydroxy-17-(hydroxymethyl)-D-homoandrosta-1,4-diene-3,17a-dione
• 英文别名: 9α-fluoro-11β,16α,17α-trihydroxy-17β-hydroxymethyl-D-homoandrosta-1,4-diene-3,17a-dione；9α-Fluoro-11β,16α,17α-trihydroxy-17β-hydroxymethylandrosta-1,4-diene-3,17a-dione；D-Homoanalog of Triamcinolone；(2R,3R,4aS,4bS,10aS,10bR,11S,12aS)-10b-fluoro-2,3,11-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)-10a,12a-dimethyl-3,4,4a,4b,5,6,11,12-octahydrochrysene-1,8-dione
• CAS: 130063-07-9
• 化学式: C₂₁H₂₇FO₆
• 分子量: 394.44
• InChiKey: XQACSSSOGGHLBA-WTNVDEMLSA-N

物化性质

• 熔点：
  >220°C (dec.)
• 沸点：
  598.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  115.06
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11β,16α,17α)-9-fluoro-11,16,17-trihydroxy-17-(hydroxymethyl)-D-homoandrosta-1,4-diene-3,17a-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以34%的产率得到(11β,11β)-16,16-methylenebis<9-fluoro-11,17-dihydroxy-D-homoandrosta-1,4,16-triene-3,17a-dione>
  参考文献：
  名称：

  （11β，16α）-9-氟-11,16,17,21-四羟基孕烯-1,4-二烯-3,20-二酮（曲安西龙）的D三角重排及其后续降解途径的重新研究。

  摘要：

  当暴露于某些痕量金属离子或稀碱水溶液中时，商业抗炎药曲安西龙已显示出通过相似但截然不同的途径重排。在碱水溶液的存在下，16-羟基-20-酮基系统进行16,17-键的反向羟醛裂解，然后将C-16连接到C-20进行羟醛环化。这种碱催化的重排以大约4∶1的比例得到16β，17α-二羟基产物和相应的16α，17α-二羟基产物。金属催化的重排提供了具有极高的立体选择性的16 alpha，17 alpha-dihydroxy产物。提出了机械模型，以帮助解释从每种途径分离出的产物的比例。提出的研究表明，类似形式的重排可能在需要适当取代的双环α，β-二羟基酮的特定立体化学的合成中具有制备价值。在水性碱处理的更剧烈条件下，这些重排产物经历进一步的分解，其中羟甲基中的甲醛损失，然后水被β-消除。β-消除产物与甲醛的反应导致形成由亚甲基连接的二聚体。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(94)90028-0
• 作为产物：
  描述：

  曲安西龙 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到(11β,16α,17α)-9-fluoro-11,16,17-trihydroxy-17-(hydroxymethyl)-D-homoandrosta-1,4-diene-3,17a-dione
  参考文献：
  名称：

  （11β，16α）-9-氟-11,16,17,21-四羟基孕烯-1,4-二烯-3,20-二酮（曲安西龙）的D三角重排及其后续降解途径的重新研究。

  摘要：

  当暴露于某些痕量金属离子或稀碱水溶液中时，商业抗炎药曲安西龙已显示出通过相似但截然不同的途径重排。在碱水溶液的存在下，16-羟基-20-酮基系统进行16,17-键的反向羟醛裂解，然后将C-16连接到C-20进行羟醛环化。这种碱催化的重排以大约4∶1的比例得到16β，17α-二羟基产物和相应的16α，17α-二羟基产物。金属催化的重排提供了具有极高的立体选择性的16 alpha，17 alpha-dihydroxy产物。提出了机械模型，以帮助解释从每种途径分离出的产物的比例。提出的研究表明，类似形式的重排可能在需要适当取代的双环α，β-二羟基酮的特定立体化学的合成中具有制备价值。在水性碱处理的更剧烈条件下，这些重排产物经历进一步的分解，其中羟甲基中的甲醛损失，然后水被β-消除。β-消除产物与甲醛的反应导致形成由亚甲基连接的二聚体。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(94)90028-0