4-(hexadecyloxy)acetophenone | 17788-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(hexadecyloxy)acetophenone
• 英文别名: 1-[4-(Hexadecyloxy)phenyl]ethanone；1-(4-hexadecoxyphenyl)ethanone
• CAS: 17788-58-8
• 化学式: C₂₄H₄₀O₂
• 分子量: 360.58
• InChiKey: WSXOFNJPZMEVNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hexadecyloxy)acetophenone 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[3-(4-hexadecyloxyphenyl)pyrazol-1-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  含2-吡唑基吡啶为双齿N，N'-配体的离子型烯丙基钯配合物的液晶行为

  摘要：

  包含新的N，N'-配体2- [3-（4-烷氧基苯基）吡唑-1-基]吡啶的两种Pd配合物（pz R py; R = C 6 H 4 OC n H 2 n +1，ñ  = 6（马力），10（DP），12（DDP），14（TDP），16（HDP），18（ODP））（16），即ç - [加入Pd（Cl）的2（PZ ř吡啶）]（7 - 10）和ç - [将Pd（η 3 -C 3 H ^ 5）（PZ ř PY）] BF 4（11 – 16），已通过不同的光谱技术进行了合成和表征。已经发现包含最大链的第二类型的那些成员（R ＝ ddp 13，tdp 14，hdp 15，odp 16）具有显示近晶A中间相的液晶性质。相比之下，游离配体pz R py或它们相关的c- [Pd（Cl）2（pz R py）]配合物都没有表现出同构。新合成的metallomesogens与不对称分子形状的单核络合物作为从的X射线结构推导出Ç

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.09.053
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 、 4-溴苯乙酮 在 copper(l) iodide caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以60%的产率得到4-(hexadecyloxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  一种用于铜催化形成CN，CO和PC键的通用高效配体：吡咯烷-2-膦酸苯基单酯。

  摘要：

  已开发出一种新的且容易获得的双齿配体，即吡咯烷-2-膦酸苯基单酯（PPAPM），用于铜催化的CN，CO和PC键以及各种N-，O-和P的形成。通过使用CuI / PPAPM催化剂体系，合成了芳基化产物，收率良好。PPAPM配体的加入大大增加了铜催化剂的反应性，并且所得到的通用和有效的催化剂体系在交叉偶联反应中具有广泛和实际的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.200501473

文献信息

• Mesogenic heterocycles formed by bis-pyrazoles and bis-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Kuan-Ting Lin、Gene-Hsiang Lee、Chung K. Lai

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.055

  日期：2015.6

  Three new series of compounds 1a–c containing multiple heterocyclic 2,5-pyrazoles, 1,3,4-oxadiazole and thiophene exhibiting mesophases were reported. Crystallographic data showed that the crystal 1a (n=8) is a linear-shaped molecule with a molecular length of ca. 40.57 Å. However, three heterocyclic rings were not coplanar. All compounds 1a formed smectic A/C phases, and all compounds 1c exhibited columnar

  报道了三个新的系列化合物1a – c，其中包含多个显示中间相的杂环2,5,5-吡唑，1,3,4-恶二唑和噻吩。晶体学数据表明，晶体1a（n = 8）是线型分子，分子长为。40.57Å。但是，三个杂环不是共面的。所有化合物1a均形成近晶A / C相，并且所有化合物1c均显示出柱状相，这通过粉末X射线衍射仪（XRD）证实。对于导数1c，在9.0埃厚的切片中获得了一个N电池，R ar值等于3.91和18.29Å（n = 8），表明在Col h相的列内两个分子是相关的。通过热重分析（TGA），所有衍生物在T = 383–426°C以下的温度下均表现出良好的稳定性。所有化合物的PL光谱图1b - Ç（Ñ = 8）显示出一个强峰在λ最大= 428-496纳米，且这些光致发光发射（PL）源自1,3,4-恶二唑基部分。
• Photoredox Catalysis Enables Decarboxylative Cyclization with Hypervalent Iodine(III) Reagents: Access to 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Jian Li、Xue-Chen Lu、Yue Xu、Jin-Xia Wen、Guo-Quan Hou、Li Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03663

  日期：2020.12.18

  A novel approach to 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles derivatives via a decarboxylative cyclization reaction by photoredox catalysis between commercially available α-oxocarboxylic acids and hypervalent iodine(III) reagent is described. This powerful transformation involves the coupling reaction between two different kinds of radical species and the formation of C–N and C–O bonds.

  描述了一种新颖的方法，该方法通过可商购的α-氧代羧酸和高价碘（III）试剂之间的光氧化还原催化脱氧环化反应来进行2,5-二取代的1,3,4-恶二唑衍生物。这种有力的转变涉及两种不同种类的自由基之间的偶联反应以及C–N和C–O键的形成。
• 5-(Tetradecyloxy)-2-furancarboxylic acid and related hypolipidemic fatty acid-like alkyloxyarylcarboxylic acids
  作者：Roger A. Parker、Takashi Kariya、J. Martin Grisar、Vladimir Petrow

  DOI：10.1021/jm00216a009

  日期：1977.6

  5-(Tetradecyloxy)-2-furancarboxylic acid (91, RMI 14514) was found to lower blood lipids and to inhibit fatty acid synthesis with minimal effects on liver weight and liver fat content. This fatty acid-like compound represents a new class of hypolipidemic agent; it is effective in rats and monkeys. The compound resulted from discovery of hypolipidemic activity in certain beta-keto esters, postulation

  发现5-（四氢癸氧基）-2-呋喃羧酸（91，RMI 14514）可以降低血脂并抑制脂肪酸合成，对肝脏重量和肝脏脂肪含量的影响最小。这种类似脂肪酸的化合物代表了一类新的降血脂药。对大鼠和猴子有效。该化合物的产生是由于发现了某些β-酮酸酯的降血脂活性，假定和确认了相应的苯甲酸作为活性代谢物以及系统地研究了结构-活性关系。
• Coordination behaviour of new dipyridylpyrazole ligands towards ZnCl₂and PdCl₂fragments. Crystalline structural characterization and multinuclear NMR studies as evidence of linkage and conformational isomers
  作者：Lorena Soria、Paloma Ovejero、Mercedes Cano、José Vicente Heras、M. Rosario Torres、Rosa Claramunt、Pilar Cornago

  DOI：10.1039/c3ra45821k

  日期：——

  Novel metal complexes containing dipyridylpyrazole ligands as efficient examples of isomerism are investigated.

  包含二吡啶吡唑配体的新型金属配合物被研究作为异构体的高效示例。
• Designing Zn(II) complexes as a support of bifunctional liquid crystal and luminescent materials
  作者：María Jesús Pastor、Cristián Cuerva、Adrián Fernández-Lodeiro、Carlos Lodeiro、José A. Campo、Mercedes Cano

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.09.039

  日期：2018.2

  species, which were not liquid crystals. Reactions of those diketone-based ligands with Zn(II) dichloride afforded to four new families of Zn(II) compounds. Two of them, containing the monocatenar ligands, are liquid crystal materials, showing smectic A (SmA) mesophases and so, indicating that mesomophic behaviour is induced by complexation with the metal. However, the Zn(II) complexes carrying dicatenar

  制备了四个系列的1-（吡啶基）-3-（烷氧基苯基）丙烷-1,3-二酮型配体，称为L 2N1，L 2N2，L 4N1和L 4N2，并研究了它们的热行为。这些化合物已根据吡啶氮原子的位置（2或4位，2N或4N）和苯基取代基（一个或两个）上的烷基链数进行了分类。在每个家族中，烷基链从12个碳原子增加到18个。与不存在单类别配体L 2N1和L 4N1的同质性相反，发现二类别的L 2N2和L 4N2是具有层状柱状中间相的液晶（ColL）。这些是通过盘状分子的柱状排序建立的，这是通过两个半粘分子之间的互补形状来实现的。所选原型化合物的晶体结构已解决。二邻苯二酚配体表现出具有盘状形状的二聚体结构，这与上述Col L一致中间相。相比之下，发现单曲类物质具有曲棍球形状的单体化合物，它们不是液晶。这些基于二酮的配体与二氯化锌（II）的反应提供了四个新的Zn（II）化合物家族。其中两个包含单类别的配体，是液晶材