2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-methyl-L-lyxofuranose | 1437657-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-methyl-L-lyxofuranose
• 英文别名: (3R,4R,5S)-2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 1437657-88-9
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: DJVKHGGGJZLGII-MTIUMXNOSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-methyl-L-lyxofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-trityl-L-lyxitol
  参考文献：
  名称：

  基于手性吡咯啉的尿三组分反应

  摘要：

  尽管通常认为Ugi多组分反应中的立体化学是在最后的Mumm重排步骤中确定的，但据报道实验和计算证据表明在动力学控制下Ugi在羟基化吡咯啉上的反应正在进行。反应的立体化学是通过将异氰酸酯加到中间体亚胺离子上来建立的，该亚胺离子的构象由其取代模式决定。

  DOI：

  10.1021/ol4012053
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 L-lyxose 、 溴甲苯 在 乙酰氯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-methyl-L-lyxofuranose
  参考文献：
  名称：

  基于手性吡咯啉的尿三组分反应

  摘要：

  尽管通常认为Ugi多组分反应中的立体化学是在最后的Mumm重排步骤中确定的，但据报道实验和计算证据表明在动力学控制下Ugi在羟基化吡咯啉上的反应正在进行。反应的立体化学是通过将异氰酸酯加到中间体亚胺离子上来建立的，该亚胺离子的构象由其取代模式决定。

  DOI：

  10.1021/ol4012053