2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-methyl-L-lyxofuranose | 1437657-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-methyl-L-lyxofuranose
• 英文别名: (3R,4R,5S)-2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 1437657-88-9
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: DJVKHGGGJZLGII-MTIUMXNOSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-methyl-L-lyxofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-trityl-L-lyxitol
  参考文献：
  名称：

  基于手性吡咯啉的尿三组分反应

  摘要：

  尽管通常认为Ugi多组分反应中的立体化学是在最后的Mumm重排步骤中确定的，但据报道实验和计算证据表明在动力学控制下Ugi在羟基化吡咯啉上的反应正在进行。反应的立体化学是通过将异氰酸酯加到中间体亚胺离子上来建立的，该亚胺离子的构象由其取代模式决定。

  DOI：

  10.1021/ol4012053
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 L-lyxose 、 溴甲苯 在 乙酰氯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-methyl-L-lyxofuranose
  参考文献：
  名称：

  基于手性吡咯啉的尿三组分反应

  摘要：

  尽管通常认为Ugi多组分反应中的立体化学是在最后的Mumm重排步骤中确定的，但据报道实验和计算证据表明在动力学控制下Ugi在羟基化吡咯啉上的反应正在进行。反应的立体化学是通过将异氰酸酯加到中间体亚胺离子上来建立的，该亚胺离子的构象由其取代模式决定。

  DOI：

  10.1021/ol4012053

文献信息

• Chiral Pyrroline-Based Ugi-Three-Component Reactions Are under Kinetic Control
  作者：Erwin R. van Rijssel、Theodorus P. M. Goumans、Gerrit Lodder、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1021/ol4012053

  日期：2013.6.21

  is often assumed that the stereochemistry in Ugi multicomponent reactions is determined in the final Mumm rearrangement step, experimental and computational evidence that Ugi reactions on hydroxylated pyrrolines proceed under kinetic control is reported. The stereochemistry of the reaction is established with the addition of the isocyanide to the intermediate iminium ion, whose conformation is determined

  尽管通常认为Ugi多组分反应中的立体化学是在最后的Mumm重排步骤中确定的，但据报道实验和计算证据表明在动力学控制下Ugi在羟基化吡咯啉上的反应正在进行。反应的立体化学是通过将异氰酸酯加到中间体亚胺离子上来建立的，该亚胺离子的构象由其取代模式决定。