1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-carbamoyl-α-D-mannopyranosyl)-α-L-gulopyranoside | 74601-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-carbamoyl-α-D-mannopyranosyl)-α-L-gulopyranoside
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-carbamoyl-α-D-mannopyranosyl)-β-L-gulose；H2NCO(-3)Man2Ac4Ac6Ac(a1-2)b-L-Gul1Ac3Ac4Ac6Ac；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,6-triacetyloxy-5-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-carbamoyloxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 74601-65-3
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₁₉
• 分子量: 679.586
• InChiKey: IRTQRNAZUHVQBI-VZJUMCRISA-N

物化性质

• 沸点：
  730.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  264
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-carbamoyl-α-D-mannopyranosyl)-α-L-gulopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 乙酸肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.53h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUGAR-LINKER-DRUG CONJUGATES
  [FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENT-SÉQUENCE DE LIAISON DU SUCRE

  摘要：

  本公开涉及糖-连接剂-药物共轭物，其化学式为[A-B-]n-L-D，其中A是一种糖类；B是一个间隔物，n是从1到3中选择的整数；L是一个连接基团，D是一种具有从一次或二次胺、羟基、硫醇、羧基、醛基和酮基中选择的化学反应性官能团的药物。还提供了包括这些共轭物的药物组合物和使用方法。

  公开号：

  WO2014145109A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 乙酸肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.28h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-carbamoyl-α-D-mannopyranosyl)-α-L-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUGAR-LINKER-DRUG CONJUGATES
  [FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENT-SÉQUENCE DE LIAISON DU SUCRE

  摘要：

  本公开涉及糖-连接剂-药物共轭物，其化学式为[A-B-]n-L-D，其中A是一种糖类；B是一个间隔物，n是从1到3中选择的整数；L是一个连接基团，D是一种具有从一次或二次胺、羟基、硫醇、羧基、醛基和酮基中选择的化学反应性官能团的药物。还提供了包括这些共轭物的药物组合物和使用方法。

  公开号：

  WO2014145109A1

文献信息

• Syntheses of two kinds of disaccharide subunits of antitumor antibiotic bleomycins
  作者：Rui Che、Qiwen Zhu、Jie Yu、Jiao Li、Jiahui Yu、Wei Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.009

  日期：2017.10

  syntheses of two kinds of bleomycin disaccharides are described. l-gulose subunit 12 was accomplished with a novel and short route in six steps and 37% overall yield from 4, which could be easily prepared from the commercially available inexpensive material d-sorbitol, while 6-deoxy-l-gulose subunit was synthesized in 11 steps in 8% yield from d-glucolactone. The disaccharides were then prepared in a previously

  描述了两种博来霉素二糖的克级合成。升-gulose亚基12用在六个步骤，并从37％总产率的新的和短路线完成4，这可能由市售便宜的材料可以容易地制备d -山梨醇，而6-脱氧升-gulose亚基合成分11步完成，d-葡萄糖内酯的收率为8％。然后，在先前报道的3 - O-氨基甲酰基-甘露糖基供体与1-吡喃吡喃糖苷受体的糖苷偶联中制备二糖。最终以克级获得了两种二糖，并且全部合成了二糖2是第一次实现。
• Synthesis of : Sugar moiety of antitumor antibiotic bleomycin
  作者：Tetsuta Oshitari、Masakatsu Shibasaki、Takeshi Yoshizawa、Masahiro Tomita、Ken-ichi Takao、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00360-8

  日期：1997.8

  A new route to the disaccharide moiety (2-O-(3-O-carbamoyl-α-d-mannopyranosyl)-l-gulopyranose) of the antitumor agent bleomycin was developed. Both the l-gulose synthon 21 and the 3-O-carbamoyl-d-mannose segment 30 were prepared from d-mannose in a regioselective manner by applying stannylene acetal methodology. Glycosylation of 21 with 30 proceeded smoothly, and further conversion to disaccharide

  开发了抗肿瘤剂博来霉素的二糖部分（2-O-（3-O-氨基甲酰基-α-d-甘露吡喃糖基）-1-古吡喃糖）的新途径。通过应用亚锡乙缩醛方法以区域选择性的方式从d-甘露糖制备l-古洛糖合成子21和3-O-氨基甲酰基-d-甘露糖片段30。21与30的糖基化顺利进行，并且成功地完成了向二糖衍生物（33和34）的进一步转化。
• Preparation of 2-O-(3-O-carbamoyl-α-d-mannopyranosyl)-l-gulopyranose: Synthetic study on the sugar moiety of antitumor antibiotic bleomycin
  作者：Tetsuta Oshitari、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02458-n

  日期：1995.2

  A new practical route to the disaccharide moiety of bleomycin was developed. Both of key building blocks 9 and 16 were prepared from d-mannose in a regioselective manner by applying stannylene acetal methodology. Glycosylation of the allyl alcohol 9 with the trichloroacetimidate 16 proceeded smoothly, and the further incorporation to the disaccharide moiety was successfully accomplished.

  开发了一种新的实用途径来合成博来霉素的二糖部分。关键结构单元9和16均由d-甘露糖通过亚锡缩醛方法以区域选择性方式制备。用三氯乙酰亚氨酸酯16进行的烯丙醇9的糖基化顺利进行，并且成功地完成了向二糖部分的进一步掺入。
• SACCHARIDE CONJUGATES
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS, for and on behalf of ARIZONA STATE UNIVERSITY

  公开号：US20160038615A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  This invention relates to compounds comprising a saccharide conjugated to an imaging agent or a reporter group, compositions comprising them and methods of using them. Specifically BLM-disaccharide and BLM-monosaccharide conjugates containing different linker groups and an imaging agent or a reporter group are provided for the targeting and imaging of tumors.

  本发明涉及包含糖链与成像剂或报告基团偶联的化合物、包含它们的组合物以及使用它们的方法。具体提供了含有不同连接基团和成像剂或报告基团的BLM-双糖和BLM-单糖共轭物，用于靶向和成像肿瘤。
• SUGAR-LINKER-DRUG CONJUGATES
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS, FOR AND ON BEHALF OF, ARIZONA STATE UNIVERSITY

  公开号：US20160045611A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present disclosure relates to sugar-linker-drug conjugates, of the formula [A-B-]n-L-D, wherein A is a saccharide; B is a spacer, n is an integer selected from 1 to 3; L is a linker group and D is a drug having a chemically reactive functional group selected from the group consisting of a primary or secondary amine, hydroxyl, sulfhydryl, carboxyl, aldehyde and ketone. Pharmaceutical compositions comprising the conjugates and methods of using them are also provided.

  本公开涉及糖链连接药物偶联物，其化学式为[A-B-]n-L-D，其中A为糖类；B为间隔物，n为从1到3选择的整数；L为连接基团，D为具有化学反应性官能团的药物，所述官能团选择自一级或二级胺、羟基、硫醇、羧基、醛和酮的群组。还提供了包含该偶联物的制药组合物以及使用它们的方法。