1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-carbamoyl-α-D-mannopyranose | 99748-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-carbamoyl-α-D-mannopyranose
• 英文别名: acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-4-carbamoyloxytetrahydropyran-2-yl ester；(2R,3S,4S,5R,6R)-6-(acetoxymethyl)-4-(carbamoyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2,3,5-triyl triacetate；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5,6-triacetyloxy-4-carbamoyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 99748-11-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₁₁
• 分子量: 391.332
• InChiKey: KDLLWHQXSFIDRR-DGTMBMJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-carbamoyl-α-D-mannopyranose 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-benzyl-2-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-carbamoyl-α-D-mannopyranosyl)-β-L-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Boger, Dale L.; Honda, Takeshi, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 13, p. 5647 - 5656

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-carbamoyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] SACCHARIDE CONJUGATES
  [FR] CONJUGUÉS SACCHARIDIQUES

  摘要：

  这项发明涉及包含糖苷共轭到成像剂或报告基团的化合物，包含它们的组合物以及使用它们的方法。具体提供了含有不同连接基团和成像剂或报告基团的BLM-二糖和BLM-单糖共轭物，用于靶向和成像肿瘤。

  公开号：

  WO2014152718A1
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,4,6-Tetra-O-acetyl-3-O-((p-nitrophenyl)carbamoyl)-alpha-D-Mannopyranose 、 四氢呋喃 、 氨 在 silica gel 、 hexanes-ethyl acetate 、 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-carbamoyl-α-D-mannopyranose 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-carbamoyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  SUGAR-LINKER-DRUG CONJUGATES

  摘要：

  本公开涉及糖链连接药物偶联物，其化学式为[A-B-]n-L-D，其中A为糖类；B为间隔物，n为从1到3选择的整数；L为连接基团，D为具有化学反应性官能团的药物，所述官能团选择自一级或二级胺、羟基、硫醇、羧基、醛和酮的群组。还提供了包含该偶联物的制药组合物以及使用它们的方法。

  公开号：

  US20160045611A1

文献信息

• [EN] SUGAR-LINKER-DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENT-SÉQUENCE DE LIAISON DU SUCRE
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2014145109A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present disclosure relates to sugar-linker-drug conjugates, of the formula [A-B-]n-L-D, wherein A is a saccharide; B is a spacer, n is an integer selected from 1 to 3; L is a linker group and D is a drug having a chemically reactive functional group selected from the group consisting of a primary or secondary amine, hydroxyl, sulfhydryl, carboxyl, aldehyde and ketone. Pharmaceutical compositions comprising the conjugates and methods of using thern are also provided.

  本公开涉及糖-连接剂-药物共轭物，其化学式为[A-B-]n-L-D，其中A是一种糖类；B是一个间隔物，n是从1到3中选择的整数；L是一个连接基团，D是一种具有从一次或二次胺、羟基、硫醇、羧基、醛基和酮基中选择的化学反应性官能团的药物。还提供了包括这些共轭物的药物组合物和使用方法。
• [EN] CARBOHYDRATE-MEDIATED TUMOR TARGETING<br/>[FR] CIBLAGE DE TUMEURS MÉDIÉ PAR UN HYDRATE DE CARBONE
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2011019419A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Tumors can be selectively targeted via compounds provided herein according to the formula, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein RA and RB are as defined herein. Tumors can be imaged or targeted for therapeutic treatment using compounds described herein where at least one RA or at least one RB group comprises a imaging agent, a therapeutic agent, or a member of a specific binding pair which can be associated with a secondary imaging agent, such as a microbubble for ultrasonic imaging.

  本文提供的化合物可选择性地针对肿瘤，其中根据以下公式或其药用可接受的盐，其中RA和RB如本文所定义。肿瘤可通过本文描述的化合物进行成像或靶向治疗，其中至少一个RA或至少一个RB基团包含成像剂、治疗剂或特定结合对的成员，可与次级成像剂（如用于超声成像的微泡）结合。
• Syntheses of two kinds of disaccharide subunits of antitumor antibiotic bleomycins
  作者：Rui Che、Qiwen Zhu、Jie Yu、Jiao Li、Jiahui Yu、Wei Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.009

  日期：2017.10

  syntheses of two kinds of bleomycin disaccharides are described. l-gulose subunit 12 was accomplished with a novel and short route in six steps and 37% overall yield from 4, which could be easily prepared from the commercially available inexpensive material d-sorbitol, while 6-deoxy-l-gulose subunit was synthesized in 11 steps in 8% yield from d-glucolactone. The disaccharides were then prepared in a previously

  描述了两种博来霉素二糖的克级合成。升-gulose亚基12用在六个步骤，并从37％总产率的新的和短路线完成4，这可能由市售便宜的材料可以容易地制备d -山梨醇，而6-脱氧升-gulose亚基合成分11步完成，d-葡萄糖内酯的收率为8％。然后，在先前报道的3 - O-氨基甲酰基-甘露糖基供体与1-吡喃吡喃糖苷受体的糖苷偶联中制备二糖。最终以克级获得了两种二糖，并且全部合成了二糖2是第一次实现。
• SACCHARIDE CONJUGATES
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS, for and on behalf of ARIZONA STATE UNIVERSITY

  公开号：US20160038615A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  This invention relates to compounds comprising a saccharide conjugated to an imaging agent or a reporter group, compositions comprising them and methods of using them. Specifically BLM-disaccharide and BLM-monosaccharide conjugates containing different linker groups and an imaging agent or a reporter group are provided for the targeting and imaging of tumors.

  本发明涉及包含糖链与成像剂或报告基团偶联的化合物、包含它们的组合物以及使用它们的方法。具体提供了含有不同连接基团和成像剂或报告基团的BLM-双糖和BLM-单糖共轭物，用于靶向和成像肿瘤。
• US9919055B2
  申请人：——

  公开号：US9919055B2

  公开（公告）日：2018-03-20