孕甾-4,9(11),16-三烯-3,20-二酮 | 21590-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 孕甾-4,9(11),16-三烯-3,20-二酮
• 中文别名: Pregna-4,9（11），16-三烯-3,20-二酮
• 英文名称: pregnane-4,9(11),16(17)-triene-3,20-dione
• 英文别名: 4,9(11),16-trienepregnene-3,20-dione；pregna-4,9(11),16-triene-3,20-dione；4,9(11),16-Pregnatriene-3,20-dione；4,9(11),16-Pregnatrien-3,20-dion；Pregna-4,9(11),16-trien-3,20-dion；(8S,10S,13S,14S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 21590-20-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂
• 分子量: 310.436
• InChiKey: TZEZJENWQRMZIX-BVPXEZJJSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-201 °C
• 沸点：
  480.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微、加热）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  孕甾-4,9(11),16-三烯-3,20-二酮 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到四烯孕二酮
  参考文献：
  名称：

  地塞米松中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种地塞米松中间体的制备方法，它是以化合物17β‑氰基‑17α‑羟基雄甾‑4,9‑二烯‑3‑酮为起始原料，经3位酮羰基保护反应、17位羟基保护反应、格式反应、3位酮羰基脱除保护反应、脱水反应、脱氢反应得到甲基四烯物(5‑ST)。本发明的起始原料17β‑氰基‑17α‑羟基雄甾‑4,9‑二烯‑3‑酮来源丰富，价格低廉，而且工艺路线设计新颖，生产过程对环境影响小，整体收率高，具有较高的竞争力，适合工业化生产。

  公开号：

  CN105440094B
• 作为产物：
  描述：

  17,21-dihydroxy-pregn-4-ene-3,11,20-trione 在 吡啶 、 硼酸三钠 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 苯 作用下， 生成 孕甾-4,9(11),16-三烯-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  16-Hydroxylated Steroids. X.^1a The Synthesis of 21-Deoxytriamcinolone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01527a049

文献信息

• Process for preparing .DELTA..sup.9(11) and/or .DELTA..sup.16
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04290963A1

  公开（公告）日：1981-09-22

  A process for preparing a .DELTA..sup.9(11) - and/or .DELTA..sup.16 -unsaturated steroid comprises heating the corresponding steroid of the pregnane series substituted by 9.alpha.-chloro- and/or 16.alpha.-chloro- or 17.alpha.-acyloxy, in an inert, aprotic high-boiling solvent at 180.degree.-350.degree. C.

  制备 .DELTA..sup.9(11) - 和/或 .DELTA..sup.16 -不饱和类固醇的方法包括将孕烷系列对应的类固醇（被9α-氯代和/或16α-氯代或17α-酰氧基取代）在惰性、无水性高沸点溶剂中加热至180度至350度。
• 一种甾体中间体甲基四烯物的合成方法
  申请人：山东赛托生物科技股份有限公司

  公开号：CN105622700B

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明提供了一种甾体中间体甲基四烯物的合成方法，所述方法以雄甾‑3‑甲氧基‑3，5，9(11)‑三烯‑17‑酮为反应原料，经17位羰基加成、脱水、20位烷基化、异氰基酸解、1,2位酶法脱氢等反应，获得中间体甲基四烯物。本发明实施例的制备方法只需经过四个步骤，即可由反应原料生成所需的甲基四烯物，工艺简单，原料价格低廉，生产成本低，反应过程污染小，产物收率高，适合工业化生产，对甾体生产具有重大意义。
• 一种孕甾-1,4,9(11),16(17)-四烯-3,20-二 酮的合成方法及其中间体
  申请人：苏州汉酶生物技术有限公司

  公开号：CN104628808B

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明涉及一种孕甾‑1,4,9(11),16(17)‑四烯‑3,20‑二酮的合成方法及其主要中间体，包括依次进行的如下步骤：将第二中间体与对甲苯磺酰甲基异腈在有机溶剂中，在‑35℃以下反应，生成第三中间体；将第三中间体与甲基化试剂在有机溶剂中，在70℃~90℃下反应，然后在酸的作用下，脱除甲醚保护基和对甲苯磺酰基异腈得到第四中间体；将第四中间体在3‑甾酮‑1‑脱氢酶的作用下反应生成孕甾‑1,4,9(11),16(17)‑四烯‑3,20‑二酮。本发明的原料便宜易得，并且产品具有较高的收率，采用对甲苯磺酰甲基异腈来引入C17位边链，避免了剧毒试剂丙酮氰醇的使用，安全环保，适合工业化生产。
• △16甾体类化合物的制备方法
  申请人：湖南成大生物科技有限公司

  公开号：CN105254697A

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明涉及一种△16甾体类化合物的制备方法，在保护气体氛围下，将式(Ⅱ)化合物、氧化剂和二氧化硫在有机溶剂中反应，反应的温度为-50℃～0℃，反应的时间为1.5h～2.5h，制得△16甾体类化合物(Ⅰ)：其中，R1选自H、卤素、C1-5的酰氧基或OH；R2选自αC1-3烷基、βC1-3烷基或H；R3选自H、αC1-3烷基、βC1-3烷基、α卤素或β卤素；R4，R5＝H或双键；R7选自H且R6选自H、C1-3烷基或C1-5的酰氧基；或R6，R7＝双键。上述△16甾体类化合物的制备方法，采用17位OH的式(Ⅱ)化合物为原料，式(Ⅱ)化合物已实现工业生产，易于得到；且该制备方法的反应条件温和，不需要高温强碱强酸，副产物少，产物收率和纯度高。收率达90％以上，纯度达93％以上。
• 一种孕甾-16-烯-3，20-二酮甾体衍生物的合 成方法
  申请人：天津金耀集团有限公司

  公开号：CN104710497B

  公开（公告）日：2018-03-23

  本发明涉及一种孕甾‑16‑烯‑3，20‑二酮甾体衍生物II的制备方法，其特征是将17α‑乙炔基‑17β‑羟基甾体衍生物I与试剂A或含有试剂A的有机溶剂反应得到，反应温度：25℃～溶剂回流温度,所述试剂A为5%～15%的五氧化二磷溶于甲磺酸形成的溶液。