1-α-L-arabinopyranosylcytosine | 55530-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-α-L-arabinopyranosylcytosine
• 英文别名: 1-α-L-Arabinopyranosylcytosin；4-amino-1-α-L-arabinopyranosyl-1H-pyrimidin-2-one；4-Amino-1-α-L-arabinopyranosyl-1H-pyrimidin-2-on；4-amino-1-[(2R,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 55530-11-5
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₅
• 分子量: 243.219
• InChiKey: UGJBVRSUYCCUKX-ZAKLUEHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-α-L-arabinopyranosylcytosine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 生成 1-<(1R)-2-hydroxy-1-(2-hydroxyethoxy)ethyl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  Perigaud, Christian; Gosselin, Gilles; Imbach, Jean-Louis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1943 - 1952

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-L-arabinopyranose 在 硫酸氢铵 、 TMSTf 、 氨 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-α-L-arabinopyranosylcytosine
  参考文献：
  名称：

  Perigaud, Christian; Gosselin, Gilles; Imbach, Jean-Louis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1943 - 1952

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pentopyranosyl Oligonucleotide Systems. Communication No. 13
  作者：Oliver Jungmann、Markus Beier、Anatol Luther、Hoan K. Huynh、Marc-Olivier Ebert、Bernhard Jaun、Ramanarayanan Krishnamurthy、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.200390118

  日期：2003.5

  pentopyranosyl-(4′2′)-oligonucleotide systems derived from D-ribose, D-xylose, L-lyxose, and L-arabinose, the α-arabinopyranosyl system shows by far the strongest WatsonCrick base pairing. The system is, in fact, one of the strongest oligonucleotide-type base-pairing systems known. It undergoes efficient cross-pairing with all the other members of the pentopyranosyl family, but not with RNA and DNA. The

  衍生自D-核糖，D-木糖，L-糖和L-阿拉伯糖的非对映异构戊吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸系统成员中，α-阿拉伯吡喃糖基系统显示出最强的沃森克里克（Watson Crick）碱基配对。该系统实际上是已知的最强的寡核苷酸型碱基配对系统之一。它与戊吡喃糖基家族的所有其他成员进行有效的交叉配对，但不与RNA和DNA进行交叉配对。该论文描述了α -L-阿拉伯吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸的合成和性质配对。
• The Synthesis of Nucleosides of Cytosine and 5-Methylcytosine¹
  作者：Jack J. Fox、Irving Goodman

  DOI：10.1021/ja01151a076

  日期：1951.7