1-(α-L-arabinopyranosyl)uracil | 55555-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(α-L-arabinopyranosyl)uracil
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 55555-55-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₆
• 分子量: 244.204
• InChiKey: CYFJUPFBCYRZFA-ZAKLUEHWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.720±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(α-L-arabinopyranosyl)uracil 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 生成 (R)-1-(1,5-dihydroxy-3-oxa-2-pentyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Perigaud, Christian; Gosselin, Gilles; Imbach, Jean-Louis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1943 - 1952

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 吡啶 、 硫酸氢铵 、 TMSTf 、 氨 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(α-L-arabinopyranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Perigaud, Christian; Gosselin, Gilles; Imbach, Jean-Louis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1943 - 1952

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthèses, structure et réactivité vis-à-vis de nucléophiles du 1,2:3,4-disulfite de β-l-arabinopyranose
  作者：Christian H. Gagnieu、Alain Guiller、Henri Pacheco

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80079-x

  日期：1988.9

  1-(3-azido-2,4-di-O-benzoyl-3-deoxy-α- l -lyxopyranosyl)uracil from 1-(O-trimethylsilyl-α- l -arabinopyranosyl 3,4-sulfite)uracil. Hydrolysis of the cyclic sulfite group of 1-(α- l -arabinopyranosyl 3,4-sulfite)uracil afforded 1-(α- l -arabinopyranosyl)uracil in almost quantitative yield. Thus, this nucleoside was synthesized in 77% overall yield from l -arabinose via β- l -arabinopyranose 1,2:3,4-disulfite

  摘要在吡啶存在下，用亚硫酰氯在低温下处理1-阿拉伯糖，以93％的收率提供了四种非对映异构体β-1-阿拉伯吡喃葡萄糖1,2：3,4-二亚硫酸盐的混合物。通过高分辨率1H-nmr光谱确定每种异构体的硫原子构型。这些化合物与各种亲核试剂（包括双（三甲基甲硅烷基尿嘧啶））反应，可高产率生成1,2-反式-糖苷，在O-2处不受保护，并具有环状3,4-亚硫酸酯基。后者的化合物被叠氮化物离子取代，在苯甲酰化后，由1-（O-三甲基甲硅烷基- α-1-阿拉伯吡喃并3，4-亚硫酸基）尿嘧啶。1-（α-1-阿拉伯吡喃并3，4-亚硫酸盐）尿嘧啶以几乎定量的产率提供了1-（α-1-α-吡喃并吡喃糖基）尿嘧啶。因此，该核苷通过β-1-阿拉伯糖吡喃糖1,2：3,4-二亚硫酸盐从1-阿拉伯糖以77％的总产率合成。
• Acyclic analogs of nucleosides. Synthesis of 1,5-dihydroxy-3-oxa-2-pentyl derivatives of nucleic bases
  作者：S. G. Zavgorodnii、E. V. Efimtseva、S. N. Mikhailov、T. L. Tsilevich、A. �. Yavorskii、V. L. Florent'ev

  DOI：10.1007/bf00473330

  日期：1988.2
• Synthetic Nucleosides—Some 1-Glycosidouracils
  作者：Guido E. Hilbert

  DOI：10.1021/ja01281a032

  日期：1937.2
• ZAVGORODNIJ, S. G.;EFIMTSEVA, E. V.;MIXAJLOV, S. N.;TSILEVICH, T. L.;YAVO+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 2, 223-228
  作者：ZAVGORODNIJ, S. G.、EFIMTSEVA, E. V.、MIXAJLOV, S. N.、TSILEVICH, T. L.、YAVO+

  DOI：——

  日期：——
• GAGNIEU, CHRISTIAN;GUILLER, ALLAIN;PACHECO, HENRI, CARBOHYDR. RES., 180,(1988) N 2, C. 223-231
  作者：GAGNIEU, CHRISTIAN、GUILLER, ALLAIN、PACHECO, HENRI

  DOI：——

  日期：——