(4R,5R)-5-((S)-1-(methoxymethoxy)-3-vinylpenta-2,4-dien-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde | 302600-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-5-((S)-1-(methoxymethoxy)-3-vinylpenta-2,4-dien-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 302600-42-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: XGNOFVHXZAFOOJ-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-((S)-1-(methoxymethoxy)-3-vinylpenta-2,4-dien-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aR,4S,4aS,8aS,9aR)-5-ethenyl-4-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-4,4a,7,8,8a,9a-hexahydro-3aH-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-9-one
  参考文献：
  名称：

  A Diene Transmissive Diels−Alder Strategy for Oxygenated Nor-Steroid and Triterpenoid Skeletons

  摘要：

  [GRAPHICS]A diene transmissive cycloaddition strategy for the synthesis of tetracyclic skeletons is described, Initially both L-gulonolactone and L-arabinose were converted independently to related acetal aldehydes 13 and 14, A pentadienyl indium reagent supplied the triene unit for 16. The cisisopropylidene acetal controlled the initial intramolecular [4 + 2] cycloaddition to the decalin 21, and a second (tandem) intermolecular cyclization afforded highly oxygenated nor-steroid and triterpenoid skeletons as chiral nonracemic compounds.

  DOI：

  10.1021/ol990798v
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-2-Benzyloxy-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 4-二甲氨基吡啶 、 indium 、 草酰氯 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium 、 copper(II) sulfate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4R,5R)-5-((S)-1-(methoxymethoxy)-3-vinylpenta-2,4-dien-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Diene Transmissive Diels−Alder Strategy for Oxygenated Nor-Steroid and Triterpenoid Skeletons

  摘要：

  [GRAPHICS]A diene transmissive cycloaddition strategy for the synthesis of tetracyclic skeletons is described, Initially both L-gulonolactone and L-arabinose were converted independently to related acetal aldehydes 13 and 14, A pentadienyl indium reagent supplied the triene unit for 16. The cisisopropylidene acetal controlled the initial intramolecular [4 + 2] cycloaddition to the decalin 21, and a second (tandem) intermolecular cyclization afforded highly oxygenated nor-steroid and triterpenoid skeletons as chiral nonracemic compounds.

  DOI：

  10.1021/ol990798v