(3R,4S,5S)-2-Benzyloxy-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 250224-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S)-2-Benzyloxy-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (3R,4S,5S)-2-phenylmethoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 250224-22-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: XUGMDBJXWCFLRQ-WSMDXJOWSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-2-Benzyloxy-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 4-二甲氨基吡啶 、 indium 、 草酰氯 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium 、 copper(II) sulfate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3aR,4S,4aS,8aS,9aR)-5-ethenyl-4-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-4,4a,7,8,8a,9a-hexahydro-3aH-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-9-one
  参考文献：
  名称：

  A Diene Transmissive Diels−Alder Strategy for Oxygenated Nor-Steroid and Triterpenoid Skeletons

  摘要：

  [GRAPHICS]A diene transmissive cycloaddition strategy for the synthesis of tetracyclic skeletons is described, Initially both L-gulonolactone and L-arabinose were converted independently to related acetal aldehydes 13 and 14, A pentadienyl indium reagent supplied the triene unit for 16. The cisisopropylidene acetal controlled the initial intramolecular [4 + 2] cycloaddition to the decalin 21, and a second (tandem) intermolecular cyclization afforded highly oxygenated nor-steroid and triterpenoid skeletons as chiral nonracemic compounds.

  DOI：

  10.1021/ol990798v
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 、 苯甲醇 在 盐酸 作用下， 以69%的产率得到(3R,4S,5S)-2-Benzyloxy-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  新型强力促旋酶B香豆素抑制剂的合成和体外评价

  摘要：

  介绍了一系列新型促旋酶B香豆素抑制剂的设计，合成和体外生物学活性。用反向等排体C（= O）R，C（= N-OR）R'，COOR，CONHR和CONHOR取代香豆素药物的3-酰基氨基残基（3-NHCOR）产生了高效的类似物，该类似物表现出出色的抑制作用松弛的DNA的负超螺旋和抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00329-7

文献信息

• A concise synthesis of patulin from arabinose
  作者：G. Bryon Gill、Gerald Pattenden、Alan Stapleton

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85235-3

  日期：1988.1

  Conversion of arabinose (5) to the protected ketone (7), followed by Wittig condensation to (9), acid catalysed cyclisation (to 10), and dehydration, provides a brief synthesis of the fungal metabolite patulin (1), produced by Penicillium and Aspergillus sp.

  阿拉伯糖（5）转化为受保护的酮（7），然后维蒂希（Wittig）缩合为（9），酸催化环化（至10），然后脱水，由青霉菌产生了真菌代谢产物patulin（1）的简短合成信息和曲霉菌。
• 一种展青霉素半抗原的合成方法
  申请人：深圳容金科技有限公司

  公开号：CN116102569A

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明属于精细化工合成技术领域，公开了一种展青霉素半抗原的合成方法，包括以下步骤：S1、化合物01的合成→S2、化合物02的合成→S3、化合物03的合成→S4、化合物04的合成→S5、化合物05的合成→S6、化合物a的合成→S7、化合物06的合成。本方案用化学合成的方法设计合成出具有免疫原性的展青霉素人工半抗原分子，从而诱导产生特异性强、免疫性高、灵敏度高的抗体，为展青霉素的半抗原的合成方法提供更多选择，且本发明可得到与展青霉素在结构上具有更高叠合度的半抗原，从而提高半抗原与蛋白质的偶联效果，得到的展青霉素半抗原可作为酶连免疫分析方法中的完全抗原的前体，具有很高的使用价值。
• A carbohydrate based chiron approach to the lactone intermediate employed in the synthesis of BC-ring fragment of (+)-spirastrellolide A
  作者：Chao-Chao Wang、Yu Tang、Ka Yang、Xiao-Yu Li、Yi-Biao Wu、Richard P. Hsung

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.009

  日期：2013.9

  A concise and stereoselective synthesis of the key intermediate used for constructing the BC-ring fragment of (+)-spirastrellolide A is described. The synthetic sequence represents a chiron approach that employs readily available and inexpensive L-arabinose and sets up the stereochemical triad at C20-C22 all from the sugar. This lactone can be used to assemble the spiroketal in the Southern Half through a cyclic acetal-tethered ring-closing metathesis strategy, and is poised for connecting with the Northern Half at C24-C25. Published by Elsevier Ltd.
• Carbocyclization of Carbohydrates: Diastereoselective Synthesis of (+)-Gabosine F, (−)-Gabosine O, and (+)-4-<i>epi</i>-Gabosine O
  作者：Tony K. M. Shing、King H. So、Wun S. Kwok

  DOI：10.1021/ol902071e

  日期：2009.11.5

  Exploitation of silica gel/chloramine T mediated intramolecular nitrile oxide-alkene cycloaddition (INOC) of sugar-derived oximes to carbocycles furnished the first synthesis of gabosine F from L-arabinose in 12 steps with 23% overall yield, thereby confirming it absolute configuration. Similarly, efficient syntheses of gabosine O and 4-epi-gabosine O were accomplished from D-Mannose in 9 and 11 steps with 41% and 38% overall yields, respectively, involving INOC, regioselective dehydration, and diastereciselective hydrogenation as the key steps.