(S)-1-((4S,5R)-5-((S)-1-(methoxymethoxy)-3-vinylpenta-2,4-dien-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylprop-2-en-1-ol | 250224-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-((4S,5R)-5-((S)-1-(methoxymethoxy)-3-vinylpenta-2,4-dien-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylprop-2-en-1-ol
• CAS: 250224-27-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅
• 分子量: 324.417
• InChiKey: LOYCYFIPDOREQG-CYBCNJLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((4S,5R)-5-((S)-1-(methoxymethoxy)-3-vinylpenta-2,4-dien-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylprop-2-en-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到(3aR,4S,4aS,8aS,9aR)-5-ethenyl-4-(methoxymethoxy)-2,2,4a-trimethyl-3a,4,7,8,8a,9a-hexahydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxol-9-one
  参考文献：
  名称：

  A Diene Transmissive Diels−Alder Strategy for Oxygenated Nor-Steroid and Triterpenoid Skeletons

  摘要：

  [GRAPHICS]A diene transmissive cycloaddition strategy for the synthesis of tetracyclic skeletons is described, Initially both L-gulonolactone and L-arabinose were converted independently to related acetal aldehydes 13 and 14, A pentadienyl indium reagent supplied the triene unit for 16. The cisisopropylidene acetal controlled the initial intramolecular [4 + 2] cycloaddition to the decalin 21, and a second (tandem) intermolecular cyclization afforded highly oxygenated nor-steroid and triterpenoid skeletons as chiral nonracemic compounds.

  DOI：

  10.1021/ol990798v
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-((4S,5R)-5-((S)-1-(methoxymethoxy)-3-vinylpenta-2,4-dien-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Diene Transmissive Diels−Alder Strategy for Oxygenated Nor-Steroid and Triterpenoid Skeletons

  摘要：

  [GRAPHICS]A diene transmissive cycloaddition strategy for the synthesis of tetracyclic skeletons is described, Initially both L-gulonolactone and L-arabinose were converted independently to related acetal aldehydes 13 and 14, A pentadienyl indium reagent supplied the triene unit for 16. The cisisopropylidene acetal controlled the initial intramolecular [4 + 2] cycloaddition to the decalin 21, and a second (tandem) intermolecular cyclization afforded highly oxygenated nor-steroid and triterpenoid skeletons as chiral nonracemic compounds.

  DOI：

  10.1021/ol990798v