5-deoxy-L-(+)-arabinose-diethylmercaptal | 13039-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 5-deoxy-L-(+)-arabinose-diethylmercaptal
• 英文别名: L-5-deoxy-arabinose diethyl dithioacetal；5-deoxy-L-arabinose-diethyldithioacetal；5-Desoxy-L-arabinose-diaethyldithioacetal；l-Arabomethylose-diaethylmercaptal；5-deoxy-L-arabinose-diethylmercaptal；(2R,3S,4S)-1,1-bis(ethylsulfanyl)pentane-2,3,4-triol
• CAS: 13039-80-0
• 化学式: C₉H₂₀O₃S₂
• 分子量: 240.388
• InChiKey: PUQKDKJIUFBMCX-BIIVOSGPSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  434.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-L-(+)-arabinose-diethylmercaptal 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,5-Dideoxy-L-arabinit
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物与亚磷酸三苯甲硫醇及相关化合物的反应：脱氧糖的新合成

  摘要：

  提出了亚磷酸三苯酯甲硫醇和相关化合物作为用卤素原子代替被保护的碳水化合物的羟基的试剂。取代反应的难易程度取决于羟基对S N 2攻击的空间可及性。异亚丙基和亚苄基以及酯保护基团可以在反应条件下迁移。讨论了这些迁移的可能机制。结果，已经开发了从部分甲基化或甲苯磺酸化的单糖开始的脱氧糖的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99352-4
• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-deoxy-L-(+)-arabinose-diethylmercaptal
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISEASES

  摘要：

  该发明涉及公式I、公式II和公式III的化合物或其药用可接受的盐，以及其多晶型、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括公式I、公式II或公式III化合物的有效量的药物组合物；以及用于治疗或预防代谢性疾病的方法可以制备成口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道、糖浆或注射剂。这些组合物可用于治疗苯丙酮尿症、心血管疾病、自闭症、注意力缺陷多动障碍、高血压、内皮功能障碍和慢性肾脏疾病。

  公开号：

  US20150291590A1

文献信息

• Pterin chemistry. Part 88. A simple synthesis of 5-Deoxy-L-[5-2H1]arabinose andL-[3?-2H1] biopterin
  作者：Carmen Adier、Hans-Christoph Curtius、Subir Datta、Max Viscontini

  DOI：10.1002/hlca.19900730429

  日期：1990.6.20

  A simple synthesis of 5-deoxy-L-[5-2H1]arabinose was performed to obtain L-[3′-2H1]biopterin. The reduced form of this model substance is needed to investigate the pathway of 7-substituted pterins in patients with primapterinuria.

  进行5-脱氧-L- [5- 2 H 1 ]阿拉伯糖的简单合成以获得L- [3'- 2 H 1 ]生物蝶呤。需要这种模型物质的简化形式来研究7-取代蝶呤在原发性尿毒症患者中的途径。
• Process for preparing 5-deoxy-L-arabinose
  申请人：Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki

  公开号：US04650864A1

  公开（公告）日：1987-03-17

  The process for preparing 5-deoxy-arabinose comprises reacting 5-tosyl-L-arabinose-dialkylmercaptal with NaBH.sub.4 in DMSO to give 5-deoxy-L-arabinose-dialkylmercaptal and then reacting the obtained 5-deoxy-L-arabinose-dialkylmercaptal with hydrochloric acid in DMSO. According to the process, 5-deoxy-L-arabinose can be obtained in a high yield without employing heavy metal such as mercury.

  制备5-去氧阿拉伯糖的过程包括将5-对甲苯磺酰-L-阿拉伯糖二烷基硫醇与NaBH.sub.4在DMSO中反应，得到5-去氧-L-阿拉伯糖二烷基硫醇，然后将所得的5-去氧-L-阿拉伯糖二烷基硫醇与DMSO中的盐酸反应。根据该过程，可以在不使用汞等重金属的情况下高产得到5-去氧-L-阿拉伯糖。
• The Mechanism of Carbohydrate Oxidation. XVII.¹ The Preparation and Structure of Alpha-Methyl-l-arabinomethyloside²
  作者：Donald Robert Swan、Wm. Lloyd Evans

  DOI：10.1021/ja01304a055

  日期：1935.1
• Kuhn; Bister; Dafeldecker, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 617, p. 118,125
  作者：Kuhn、Bister、Dafeldecker

  DOI：——

  日期：——
• ADLER, CARMEN;CURTIUS, HANS-CHRISTOPH;DATTA, SUBIR;VISCONTINI, MAX, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1058-1063
  作者：ADLER, CARMEN、CURTIUS, HANS-CHRISTOPH、DATTA, SUBIR、VISCONTINI, MAX

  DOI：——

  日期：——