(4R,5S)-3-[(2R)-2((1R*)-1-(phenoxythiocarbonyloxy)ethyl)-1-oxo-4-pentenyl]-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone | 393563-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5S)-3-[(2R)-2((1R*)-1-(phenoxythiocarbonyloxy)ethyl)-1-oxo-4-pentenyl]-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
• CAS: 393563-09-2
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₅S
• 分子量: 439.532
• InChiKey: BWGGVMSCDRZDFD-VXZFSVQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(2R)-2((1R*)-1-(phenoxythiocarbonyloxy)ethyl)-1-oxo-4-pentenyl]-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone 在 dirhodium tetraacetate 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 jones reagent 、 四丙基高钌酸铵 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 三氧化硫吡啶 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 229.33h， 生成 (+/-)-epieburnamonine
  参考文献：
  名称：

  由（4S）-4-乙基-4- [2-（羟羰基）乙基] -2-丁内酯不对称合成（-）-表氨碱和（+）-表氨碱。

  摘要：

  关键的手性非外消旋4,4-二取代的2-丁内酯羧酸（S）-4，可通过重氮丙二酸酯（S）-5的高效且立体有择的四乙酸二氢铑（II）催化的叔CH插入反应获得。酸（S）-4与色胺混合产生酰胺（S）-3，然后将其转化为醛23和羟基内酰胺24。酸介导的23-和24-Pictet-Spengler环化生成四环吲哚内酰胺（1S，12bS）-25a和（1S，12bR）-25b。经由内酰胺醇30a和30b，化合物25a和25b被转化为（-）-金丁胺（1a）和（+）-表金丁胺（1b）。

  DOI：

  10.1021/jo010751z
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4-methyl-3-pent-4-enoyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4R,5S)-3-[(2R)-2((1R*)-1-(phenoxythiocarbonyloxy)ethyl)-1-oxo-4-pentenyl]-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  由（4S）-4-乙基-4- [2-（羟羰基）乙基] -2-丁内酯不对称合成（-）-表氨碱和（+）-表氨碱。

  摘要：

  关键的手性非外消旋4,4-二取代的2-丁内酯羧酸（S）-4，可通过重氮丙二酸酯（S）-5的高效且立体有择的四乙酸二氢铑（II）催化的叔CH插入反应获得。酸（S）-4与色胺混合产生酰胺（S）-3，然后将其转化为醛23和羟基内酰胺24。酸介导的23-和24-Pictet-Spengler环化生成四环吲哚内酰胺（1S，12bS）-25a和（1S，12bR）-25b。经由内酰胺醇30a和30b，化合物25a和25b被转化为（-）-金丁胺（1a）和（+）-表金丁胺（1b）。

  DOI：

  10.1021/jo010751z