(+/-)-epieburnamonine | 60384-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: (+/-)-epieburnamonine
• 英文别名: (+/-)-3-epieburnamonine；d,l-Isoeburnamonin；(15S,19R)-15-ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraen-17-one
• CAS: 60384-17-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: WYJAPUKIYAZSEM-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-epieburnamonine 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (+/-)-3-epiisoeburnamine
  参考文献：
  名称：

  Kalaus, Gyoergy; Malkieh, Numan; Kajtar-Peredy, Maria, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 5, p. 1179 - 1190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙基)吲哚 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (+/-)-epieburnamonine
  参考文献：
  名称：

  Irie, Kunihiko; Ban, Yoshio, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 201 - 206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective single electron transfer photocatalytic synthesis of 2-cyano-3-ethylidenepiperidines. New route to the total synthesis of (±) cis-eburnamonine
  作者：Alexandre Da Silva Goes、Clotilde Ferroud、Jean Santamaria

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00233-3

  日期：1995.3

  A new synthesis of (±) cis- eburnamonine is described through a tetracyclic key intermediate 3 obtained from 2-cyano-3-ethylidenepiperidines generated in situ by a regioselective single electron transfer (SET) photocatalysis.

  通过从由区域选择性单电子转移（SET）光催化原位产生的2-氰基-3-亚乙基亚哌啶获得的四环关键中间体3描述了一种新的（±）顺式金枪鱼碱合成方法。
• Asymmetric Synthesis of (−)-Eburnamonine and (+)-<i>e</i><i>pi</i>-Eburnamonine from (4<i>S</i>)-4-Ethyl-4-[2-(hydroxycarbonyl)ethyl]-2-butyrolactone
  作者：Andrew G. H. Wee、Qing Yu

  DOI：10.1021/jo010751z

  日期：2001.12.1

  The key chiral nonracemic 4,4-disubstituted 2-butyrolactone carboxylic acid, (S)-4, is readily accessible via an efficient and stereospecific dirhodium(II) tetraacetate catalyzed tertiary C-H insertion reaction of the diazomalonate (S)-5. The coupling of the acid (S)-4 with tryptamine produces the amide (S)-3, which is then transformed into the aldehyde 23 and hydroxy-lactam 24. Acid-mediated Pictet-Spengler

  关键的手性非外消旋4,4-二取代的2-丁内酯羧酸（S）-4，可通过重氮丙二酸酯（S）-5的高效且立体有择的四乙酸二氢铑（II）催化的叔CH插入反应获得。酸（S）-4与色胺混合产生酰胺（S）-3，然后将其转化为醛23和羟基内酰胺24。酸介导的23-和24-Pictet-Spengler环化生成四环吲哚内酰胺（1S，12bS）-25a和（1S，12bR）-25b。经由内酰胺醇30a和30b，化合物25a和25b被转化为（-）-金丁胺（1a）和（+）-表金丁胺（1b）。
• Total synthesis of (−)-eburnamonine and (+)-epi-eburnamonine from a chiral non-racemic 4,4-disubstituted γ-lactone
  作者：Andrew G.H Wee、Qing Yu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02131-0

  日期：2000.1

  The total synthesis of (−)-eburnamonine and (+)-epi-eburnamonine was successfully achieved using a key chiral non-racemic 4,4-disubstituted γ-lactone 4 that was prepared via the Rh(II) carbenoid mediated tertiary C–H insertion reaction of a chiral non-racemic diazomalonate 5.

  的全合成（ - ） - -象牙酮宁和（+）外延使用密钥手性非外消旋的4,4-二取代的γ内酯成功实现了-eburnamonine 4，其通过所述的Rh（II）卡宾介导的叔C-制备H插入手性非外消旋重氮丙二酸酯5的插入反应。
• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds XXXVIII: Formation of dimers under Polonovski reaction conditions
  作者：István Moldvai、Alajos Kálmán、Csaba Szántay、Gábor Tóth、András Vedres

  DOI：10.1002/recl.19881070407

  日期：——

  The dimeric products (la-c) have been prepared by treatment of N-oxides derived from some indole alkaloids. Their structures have been elucidated by detailed NMR investigations and the structure of 1c determined by X-ray analysis. The importance of the E2-type trans-axial elimination of the N-acyloxy intermediate in the dimer formation has also been established. The iminium salts 4a-b and the derived

  通过处理衍生自一些吲哚生物碱的N-氧化物来制备二聚产物（Ia-c）。通过详细的NMR研究阐明了它们的结构，并通过X射线分析确定了1c的结构。还已经确定了在二聚体形成中N 2-酰氧基中间体的E 2型跨轴消除的重要性。已经制备了亚胺盐4a-b和衍生的假氰化物6。
• 1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. V. Total synthesis of (.+-.)-eburnamonine.
  作者：TAKESHI IMANISHI、KENICHI MIYASHITA、AKIRA NAKAI、MAKOTO INOUE、MIYOJI HANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.31.1191

  日期：——

  3-Ethyl-3-methoxycarbonylmethylpiperidine (20) was prepared via the unsaturated aldehyde (12) derivel from benzyl 1, 6-dihydro-3 (2H)-pyridinone-1-carboxylate (5b). N-Chlorination of 20 and subsequent exposure to a base afforded rel-(2S, 3R)-3-ethyl-2-hydroxypiperidine-3-acetic acid γ-lactone (3) in a good yield. According to the known method, the lactone (3) was converted into (±)-eburnamonine (1) and (±)-epieburnamonine (31). A possible pathway from 20 to 3 is also discussed.

  3-乙基-3-甲氧羰基甲基哌啶（20）是通过 1，6-二氢-3(2H)-吡啶酮-1-甲酸苄基酯（5b）衍生出的不饱和醛（12）制备的。将 20 N-氯化并随后与碱接触，可以得到 rel-(2S，3R)-3-乙基-2-羟基哌啶-3-乙酸γ-内酯（3），收率很高。根据已知的方法，内酯（3）被转化为(±)-伯纳摩宁（1）和(±)-表伯纳摩宁（31）。此外，还讨论了从 20 到 3 的可能途径。