(-)-2L-Ethyl-penten-(4)-saeure | 393563-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-2L-Ethyl-penten-(4)-saeure
• 英文别名: (S)-2-ethylpent-4-enoic acid；(2S)-2-ethylpent-4-enoic acid
• CAS: 393563-10-5
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: MCEBMFWJKMJTPD-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  90.5-93 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2L-Ethyl-penten-(4)-saeure 在 dirhodium tetraacetate 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 三甲基氯硅烷 、 jones reagent 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三氧化硫吡啶 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 232.5h， 生成 长春布宁
  参考文献：
  名称：

  由（4S）-4-乙基-4- [2-（羟羰基）乙基] -2-丁内酯不对称合成（-）-表氨碱和（+）-表氨碱。

  摘要：

  关键的手性非外消旋4,4-二取代的2-丁内酯羧酸（S）-4，可通过重氮丙二酸酯（S）-5的高效且立体有择的四乙酸二氢铑（II）催化的叔CH插入反应获得。酸（S）-4与色胺混合产生酰胺（S）-3，然后将其转化为醛23和羟基内酰胺24。酸介导的23-和24-Pictet-Spengler环化生成四环吲哚内酰胺（1S，12bS）-25a和（1S，12bR）-25b。经由内酰胺醇30a和30b，化合物25a和25b被转化为（-）-金丁胺（1a）和（+）-表金丁胺（1b）。

  DOI：

  10.1021/jo010751z
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-tert-butyl-1-carbomethoxy-3-<(S)-2-ethyl-4-pentenoyl>-2,3-dihydro-4(1H)-pyrimidinone 在 氢氧化钾 、 过氧化氢,锂盐(1:1) 作用下， 反应 0.33h， 生成 (-)-2L-Ethyl-penten-(4)-saeure
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric alkylations of n-acyl dihydropyrimidinones

  摘要：

  Enantiomerically pure dihydropyrimidin-4-one 1 has been employed as a chiral auxiliary for enantioselective alkylation reactions. Acylation of 1, followed by enolate formation, alkylation and acyl cleavage, affords alpha-alkylated carboxylic acids in high chemical yield and enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80528-5

文献信息

• Conformational Preference in Bis(porphyrin) Tweezer Complexes: A Versatile Chirality Sensor for α-Chiral Carboxylic Acids
  作者：Marina Tanasova、Babak Borhan

  DOI：10.1002/ejoc.201200147

  日期：2012.6

  determinant of binding conformation. Experimental results indicate that a balance between linker flexibility and rigidity could yield an optimum porphyrin tweezer that stabilizes a common conformation for all bound chiral guests. This leads to a more simplified approach to absolute stereochemical determination of asymmetry for small organic molecules. This was demonstrated by the use of a C3-linked zincated

  金属化卟啉镊子已表现出非凡的能力，可以作为许多不同类别有机分子的绝对立体化学报告者。然而，结合的灵活性可能导致不同激子耦合圆二色性 (ECCD) 活性构象的集合，这可能导致可变的结果。发现接头灵活性是结合构象的关键决定因素。实验结果表明，接头柔韧性和刚性之间的平衡可以产生最佳的卟啉镊子，稳定所有结合手性客体的共同构象。这导致了一种更简单的方法来确定小有机分子的不对称性的绝对立体化学。
• Stereoselective allylation of aldehydes on solid support and its application in biology-oriented synthesis (BIOS)
  作者：Victor Mamane、Ana B. García、Jayant D. Umarye、Torben Lessmann、Stefan Sommer、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.041

  日期：2007.6

  allylation of aldehydes on solid support is reported. Different kinds of chiral allylboron reagents with complementary direction of stereoinduction were applied successfully in this reagent-controlled transformation. The homoallylic alcohol products are generated with high levels of stereoselectivity and in high yields. The crotylation of aldehydes on solid support employing (E)- and (Z)-Ipc2crotylborane

  报道了在固体载体上醛的不对称烯丙基化的系统研究。具有立体诱导互补方向的不同种类的手性烯丙基硼试剂已成功应用于该试剂控制的转化中。均丁醇产物以高水平的立体选择性和高产率产生。使用（E）-和（Z）-Ipc 2在固相载体上醛的crotylation。巴豆基硼烷还以很高的立体诱导水平和高收率进行。描述了该方法在通过烯丙基部分的后续修饰来合成化合物集合中的应用。特别地，已经通过包括天然产物的环释放方法合成了γ-和δ-内酯的集合。另外，已经报道了解决固体载体上双键的长期存在问题的方法。我们还证明了以迭代方式在固体载体上应用醛的立体选择性烯丙基化以生成多元醇结构的可行性。
• Total synthesis of (−)-eburnamonine and (+)-epi-eburnamonine from a chiral non-racemic 4,4-disubstituted γ-lactone
  作者：Andrew G.H Wee、Qing Yu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02131-0

  日期：2000.1

  The total synthesis of (−)-eburnamonine and (+)-epi-eburnamonine was successfully achieved using a key chiral non-racemic 4,4-disubstituted γ-lactone 4 that was prepared via the Rh(II) carbenoid mediated tertiary C–H insertion reaction of a chiral non-racemic diazomalonate 5.

  的全合成（ - ） - -象牙酮宁和（+）外延使用密钥手性非外消旋的4,4-二取代的γ内酯成功实现了-eburnamonine 4，其通过所述的Rh（II）卡宾介导的叔C-制备H插入手性非外消旋重氮丙二酸酯5的插入反应。
• Akermark,B., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1962, vol. 16, p. 599 - 606
  作者：Akermark,B.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of (−)-Eburnamonine and (+)-<i>e</i><i>pi</i>-Eburnamonine from (4<i>S</i>)-4-Ethyl-4-[2-(hydroxycarbonyl)ethyl]-2-butyrolactone
  作者：Andrew G. H. Wee、Qing Yu

  DOI：10.1021/jo010751z

  日期：2001.12.1

  The key chiral nonracemic 4,4-disubstituted 2-butyrolactone carboxylic acid, (S)-4, is readily accessible via an efficient and stereospecific dirhodium(II) tetraacetate catalyzed tertiary C-H insertion reaction of the diazomalonate (S)-5. The coupling of the acid (S)-4 with tryptamine produces the amide (S)-3, which is then transformed into the aldehyde 23 and hydroxy-lactam 24. Acid-mediated Pictet-Spengler

  关键的手性非外消旋4,4-二取代的2-丁内酯羧酸（S）-4，可通过重氮丙二酸酯（S）-5的高效且立体有择的四乙酸二氢铑（II）催化的叔CH插入反应获得。酸（S）-4与色胺混合产生酰胺（S）-3，然后将其转化为醛23和羟基内酰胺24。酸介导的23-和24-Pictet-Spengler环化生成四环吲哚内酰胺（1S，12bS）-25a和（1S，12bR）-25b。经由内酰胺醇30a和30b，化合物25a和25b被转化为（-）-金丁胺（1a）和（+）-表金丁胺（1b）。