thioglucose pentaacetate | 63783-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: thioglucose pentaacetate
• 英文别名: (α u. β)-1-S-Acetyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-D-glucopyranose；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-glucosylthioacetate；1-thio-D-glucopyranose, pentaacetate；[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6-acetylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 63783-77-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₀S
• 分子量: 406.411
• InChiKey: CFAJEDWNNGFOQV-IWQYDBTJSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  468.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thioglucose pentaacetate 在 C₂H₆O₂S₂ 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[4-(4-methoxyphenyl)butylsulfanyl]oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  GLYCOSIDE COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREFOR, COMPOSITION, APPLICATION, AND INTERMEDIATE

  摘要：

  本发明公开了一种由III式表示的糖苷化合物，以及其制备方法、组合物、用途和中间体。本发明提供的糖苷化合物具有简单的制备方法，可以显著增加VEGF-A mRNA的表达，并且在促进血管生成方面具有有效性。这为开发具有促血管生成活性的药物治疗脑梗死、脑卒中、心肌梗死和下肢缺血微循环障碍提供了可靠的保证。

  公开号：

  US20210115082A1
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 thioglucose pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  GLYCOSIDE COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREFOR, COMPOSITION, APPLICATION, AND INTERMEDIATE

  摘要：

  本发明公开了一种由III式表示的糖苷化合物，以及其制备方法、组合物、用途和中间体。本发明提供的糖苷化合物具有简单的制备方法，可以显著增加VEGF-A mRNA的表达，并且在促进血管生成方面具有有效性。这为开发具有促血管生成活性的药物治疗脑梗死、脑卒中、心肌梗死和下肢缺血微循环障碍提供了可靠的保证。

  公开号：

  US20210115082A1

文献信息

• Remote Activation of Disarmed Thioglycosides in Latent-Active Glycosylation via Interrupted Pummerer Reaction
  作者：Xiong Xiao、Yueqi Zhao、Penghua Shu、Xiang Zhao、Yan Liu、Jiuchang Sun、Qian Zhang、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1021/jacs.6b08305

  日期：2016.10.12

  yields. Meanwhile, observation of thiosulfinate, thiosulfonate, and disulfide suggested that the leaving group was activated via an interrupted Pummerer reaction. The disarmed SPSB thioglycosyl donors could be selectively activated in the presence of various thioglycosides with remote activation mode. Finally, two natural hepatoprotective glycosides, Leonoside E and Leonuriside B, were efficiently synthesized

  S-糖苷，即 S-2-(2-丙硫基) 苄基 (SPTB) 糖苷，通过简单的选择性氧化被转化为相应的氧化糖基供体 S-2-(2-丙基亚磺酰基) 苄基 (SPSB) 糖苷。用三氟甲磺酸酐处理解除武装的 SPSB 供体和各种受体，以良好到极好的产率提供所需的糖苷。同时，对硫代亚磺酸盐、硫代磺酸盐和二硫化物的观察表明离去基团是通过中断的普默勒反应激活的。解除武装的 SPSB 硫糖基供体可以在各种硫糖苷的存在下以远程激活模式被选择性地激活。最后，使用这种新开发的方法以收敛的方式有效地合成了两种天然的保肝糖苷，Leonoside E 和 Leonuriside B。
• Synthesis and photophysics of an octathioglycosylated zinc(II) phthalocyanine
  作者：Amit Aggarwal、Sunaina Singh、Yazhou Zhang、Mariah Anthes、Diana Samaroo、Ruomei Gao、Charles Michael Drain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.028

  日期：2011.10

  A water soluble zinc(II) phthalocyanine symmetrically appended with eight thioglucose units was synthesized from commercially available hexadecafluorophthalocyaninatozinc(II) by controlled nucleophilic substitution of the peripheral fluoro groups. The photophysical properties and cancer cell uptake studies of this nonhydrolysable thioglycosylated phthalocyanine are reported. The new compound has amphiphilic character, is chemically stable, and can potentially be used as a photosensitizer in photodynamic therapy. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.