1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-3-thio-α-D-glucofuranose | 175652-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-3-thio-α-D-glucofuranose
• CAS: 175652-42-3
• 化学式: C₂₆H₃₈O₁₄S
• 分子量: 606.645
• InChiKey: RIWMJFCBIBWVMV-ATZVPYNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  160.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-3-thio-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 生成 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-3-thio-β-D-glucopyranose 、 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-3-thio-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成了黑糖，laminarabiose，laminaaratriose，龙胆二糖，gentiotriose和laminaran三糖Y的硫连接类似物。

  摘要：

  N-二甲基甲酰胺（用于6和21）或在四氢呋喃中在冠醚存在下（用于11）。涉及非异构硫醇盐与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物反应的序列可替代地用于制备11和21，但事实证明不太令人满意。硫代三糖16、29和37的制备涉及混合方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00339-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-allofuranose 在 吡啶 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-3-thio-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  α-（1→2）-，α-（1→3）-和α-（1→6）连接的硫糖苷二糖：硫代曲霉二糖八乙酸酯，硫代黑糖和硫代异麦芽糖的合成和抗HIV检测

  摘要：

  描述了几种α-连接的硫糖苷二糖的合成，包括巯基二糖八乙酸酯（1），硫代黑糖（2）和硫代异麦芽糖（3）。通过将2,3,4,6-四-O-乙酰基-1.5-乙酰基-1-硫代-α-D-吡喃葡萄糖（4）与1,3,4,6-四-O偶合来合成标题化合物-乙酰基-2-O-三氟甲基磺酰基-β-D-甘露糖吡喃糖（7），1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-O-三氟甲基磺酰基-α-D-++ +铝呋喃糖（15 ）或甲基2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-6-碘-α-D-吡喃葡萄糖苷（17）。硫代oji二糖八乙酸酯依次转化为3,4,6-三-O-乙酰基-2-S-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基）-2-硫代-α -D-吡喃葡萄糖基溴化物（9），用于获得几种相关的二糖和一种三糖。所有化合物，包括硫代麦芽糖和硫代海藻糖，通过已知方法重新合成的它们在CEM或MT-2细胞中测试其抗HIV活性。仅使用硫代曲霉

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84182-9

文献信息

• Synthesis of <i>S</i>-Linked Glycoconjugates and <i>S</i>-Disaccharides by Thiol–Ene Coupling Reaction of Enoses
  作者：László Lázár、Magdolna Csávás、Mihály Herczeg、Pál Herczegh、Anikó Borbás

  DOI：10.1021/ol302098u

  日期：2012.9.7

  Free-radical hydrothiolation of the endocyclic double bond of enoses is reported. Reaction between 2-acetoxy-d-glucal and a range of thiols including amino acid, peptide, glycosyl thiols, and sugars with primary or secondary thiol functions gave S-linked α-glucoconjugates and S-disaccharides with full regio- and stereoselectivity. Addition of glycosyl thiols to a 2,3-unsaturated glycoside also proceeded

  报导了烯类的内环双键的自由基氢硫基化。之间的反应2-乙酰氧基- d -glucal和一系列硫醇，包括氨基酸，肽，糖基硫醇，和糖用伯或仲硫醇的功能都给小号-连接的α-glucoconjugates和小号具有完全区域选择性和立体选择性-disaccharides。糖基硫醇向2，3-不饱和糖苷的添加也以良好的选择性进行，并提供了一系列3-脱氧-S-二糖。