acetaldehyde enolate | 64723-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetaldehyde enolate
• 英文别名: ethenolate；Acetaldehydenolat-Anion
• CAS: 64723-93-9
• 化学式: C₂H₃O
• 分子量: 43.0452
• InChiKey: MGKBHFTXPZTTHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.02
• 重原子数：
  3.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetaldehyde enolate 在 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 乙醛
  参考文献：
  名称：

  Vinyl alcohol. Generation and decay kinetics in aqueous solution and determination of the tautomerization equilibrium constant and acid dissociation constants of the aldehyde and enol forms

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00247a028
• 作为产物：
  描述：

  1-羟乙基自由基 生成 acetaldehyde enolate
  参考文献：
  名称：

  气相负离子单分子分解的机理研究。醇盐阴离子

  摘要：

  Les ion alcoolates subissent une demoles neutres pour donner des ions enolates

  DOI：

  10.1021/ja00217a003
• 作为试剂：
  描述：

  1-氧化二苯基二氮烯 在 acetaldehyde enolate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到反式肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  通过5-羟基异恶唑烷对芳族醛进行有效的C 2同源化

  摘要：

  乙醛的烯醇锂（由在n -BuLi存在下已知的THF环还原反应生成）与许多芳基N-苯基硝酮的反应可在高浓度下获得2-苯基-3-芳基-5-羟基异恶唑烷（反式+顺式）产量。相反，用一些N-烷基硝酮（分别为甲基和叔丁基）观察到低转化率或根本没有反应。碱（或酸）诱导的5-羟基异恶唑烷的分解可以高产率获得肉桂醛。因此，5-羟基异恶唑烷的合成和分解的结合为芳族醛的C 2-同系化提供了一种新的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86449-8

文献信息

• Unimolecular rearrangements of carbanions in the gas phase. 2. Cyclopropyl anions
  作者：Phillip K. Chou、Gregg D. Dahlke、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/ja00054a045

  日期：1993.1

  examined the gas-phase unimolecular rearrangements of a series of substituted cyclopropyl anions (CHXCH 2 CY - ; X=H, Y=Ph, CHO, and CN; X=Y=CO 2 CH 3 ) with a variable temperature flowing afterglow device. The ring-opening barriers range from 19 to ≥36 kcal mol -1 and are well reproduced by ab initio molecular orbital calculations.An analysis of eight monosubstituted cyclopropyl anions reveals that the

  我们研究了一系列取代的环丙基阴离子（CHXCH 2 CY - ；X=H、Y=Ph、CHO 和 CN；X=Y=CO 2 CH 3 ）的气相单分子重排和可变温度流动余辉设备。开环势垒范围从 19 到≥36 kcal mol -1 并且通过从头算分子轨道计算得到了很好的再现。对八个单取代环丙基阴离子的分析表明，这些离子的灵活性（易于反转）和热力学稳定性解释了他们的异构化倾向
• Unimolecular Rearrangements and Fragmentations in the Gas Phase: [1,3] Sigmatropic Isomerizations and [2 + 2] Cycloreversions
  作者：Mohammad R. Ahmad、Steven R. Kass

  DOI：10.1071/ch03002

  日期：——

  alkoxides and enolates were probed by ion–molecule reactions and their collision-induced dissociation (CID) spectra. Activation energies were obtained for several anion-accelerated [1,3] sigmatropic rearrangements and [2 + 2] cycloreversions. The mechanisms for these isomerizations and fragmentations (stepwise versus concerted) and their synthetic potential are discussed.

  3-丁烯-2-醇、1-乙烯基环丙醇、1-乙烯基环丁醇和环丁醇的三甲基甲硅烷醚在变温流动余辉三重四极杆装置中在很宽的温度范围（–40 至 300°C）内用氟化物处理。通过离子-分子反应及其碰撞诱导解离 (CID) 光谱探测所得醇盐和烯醇化物的结构。获得了几个阴离子加速的[1,3] sigmatropic 重排和[2 + 2] 环回复的活化能。讨论了这些异构化和碎片化（逐步与协同）的机制及其合成潜力。
• C3H5- isomers. Experimental and theoretical studies of tautomeric propenyl ions and the cyclopropyl anion in the gas phase
  作者：Stephen W. Froelicher、Ben S. Freiser、Robert R. Squires

  DOI：10.1021/ja00271a012

  日期：1986.5

  Isomeric allyl (CH/sub 2/CHCH/sub 2//sup -/), 2-propenyl (CH/sub 3/C/sup -/ = CH/sub 2/), 1-propenyl (CH/sub 3/CH = CH/sup -/), and cyclopropyl ((CH/sub 2/)/sub 2/CH/sup -/) anions, as well as the parent unsubstituted vinyl anion (C/sub 2/H/sub 3//sup -/) have been generated in the gas phase by collision-induced dissociation of the corresponding carboxylate anions by using a Fourier transform mass

  异构烯丙基 (CH/sub 2/CHCH/sub 2//sup -/), 2-丙烯基 (CH/sub 3/C/sup -/ = CH/sub 2/), 1-丙烯基 (CH/sub 3/ CH = CH/sup -/) 和环丙基 ((CH/sub 2/)/sub 2/CH/sup -/) 阴离子，以及母体未取代的乙烯基阴离子 (C/sub 2/H/sub 3/ /sup -/) 是通过使用傅立叶变换质谱仪 (FTMS) 通过碰撞诱导解离相应的羧酸根阴离子而在气相中生成的。描述了每个 C/sub 3/H/sub 5//sup -/ 离子与选定的中性试剂的离子-分子反应，结果表明了不同的非互变异构离子结构。每个乙烯基阴离子和环丙基阴离子质子从氨和 D/sub 2/O 中提取，而更稳定的烯丙基异构体 CH/sub 2/CHCH/sub 2//sup -/，与前者不反应，并与后者进行四次氢-氘交换。
• Stereoselective dimerization of 3-arylisoxazoles to cage-shaped bis-β-lactams syn 2,6-diaryl-3,7-diazatricyclo[4.2.0.02,5]octan-4,8-diones induced by hindered lithium amides
  作者：Leonardo Di Nunno、Paola Vitale、Antonio Scilimati、Laura Simone、Francesco Capitelli

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.040

  日期：2007.12

  Stereochemistry of the so-obtained cage-shaped bis-β-lactams was assigned by X-ray diffraction analysis. Concerning the mechanism of formation of such hitherto unknown molecules, dimerization of an azetinone anion intermediate stereoselectively induced by Li+ chelation is suggested.

  3-Arylisoxazoles与受阻的锂酰胺反应生成顺式2,6-二芳基-3,7-二氮杂三环[4.2.0.0 2,5 ] octan -4,8-​​二酮，收率良好。通过X射线衍射分析确定所获得的笼状双β-内酰胺的立体化学。关于这种迄今未知分子的形成机理，提出了由Li +螯合立体诱导的氮杂环丁烷酮阴离子中间体的二聚化。
• Studies on SRN1 reactions-9
  作者：René Beugelmans、Jacqueline Chastanet、Georges Roussi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91177-9

  日期：1984.1