1-羟乙基自由基 | 16331-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 1-羟乙基自由基
• 英文名称: ethanolate
• 英文别名: ethoxide
• CAS: 16331-64-9
• 化学式: C₂H₅O
• 分子量: 45.0611
• InChiKey: HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟乙基自由基 生成 acetaldehyde enolate
  参考文献：
  名称：

  气相负离子单分子分解的机理研究。醇盐阴离子

  摘要：

  Les ion alcoolates subissent une demoles neutres pour donner des ions enolates

  DOI：

  10.1021/ja00217a003
• 作为产物：
  描述：

  乙醚 在 NH2 radical 作用下， 生成 1-羟乙基自由基
  参考文献：
  名称：

  Thermochemical aspects of the formation of solvated anions from ethers under ion cyclotron resonance conditions

  摘要：

  AbstractThe reactions of [NH2]−, [OH]− and [F]− with diethyl ether, vinyl ethyl ether and vinyl acetate have been investigated, and the relative yields of solvated and unsolvated product ions have been discussed in terms of the thermochemistry of these reactions and the effect this has on the lifetime of the reaction complex.

  DOI：

  10.1002/oms.1210160907
• 作为试剂：
  描述：

  4-硝基苯乙基溴 在 1-羟乙基自由基 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-硝基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  解决在醇/醇盐介质中从2-（对硝基苯基）乙基溴消除HBr的非稳态动力学的问题。

  摘要：

  非稳态动力学研究表明，在乙醇/醇盐介质中从2-（对硝基苯基）乙基溴消除HBr（经典的协调一致的E2反应）实际上是通过两步机制进行的，该过程涉及中间体的中间形成。碳负离子。

  DOI：

  10.1039/b208634d

文献信息

• Synthesis of 3-trifluoromethylfurans from β,β-bis(trifluoromethyl)α,β-unsaturated ketones and tin(<scp>II</scp>) chloride
  作者：Klaus Burger、Brigitte Helmreich

  DOI：10.1039/c39920000348

  日期：——

  A new building block strategy for the synthesis of 3-trifluoromethyl-substituted furans 9 and 10 is described from β,β-bis(trifluoromethyl)α,β-unsaturated ketones 2via reductive fluoride elimination and 1,5-electrocyclization with elimination.

  报道了一种新的合成3-三氟甲基取代呋喃9和10的模块化策略，通过β,β-双(三氟甲基)α,β-不饱和酮2经过还原氟消除和消去1,5-电环化反应实现。
• Trimethylphosphine: anion–molecule reactions and acidity in the gas phase
  作者：Joseph J. Grabowski、Paul D. Roy、Robert Leone

  DOI：10.1039/p29880001627

  日期：——

  that trimethylphosphine is more acidic than water. Quantitative measurements are reported for the reaction of trimethylphosphine with atomic oxygen anion and methoxide. These latter two anions exhibit multiple reaction pathways, one of which is proton transfer. From measurements of the rate coefficients of these two reactions and the relative product yields, it is concluded that the gas-phase acidity

  通过在流动余辉仪中检测40 Pa氦缓冲气体中的质子转移反应，研究了三甲基膦在室温下的气相酸性。根据许多质子转移反应的发生与否以及在D 2之间快速进行H–D交换的观察O和三甲基膦的共轭碱，已确定三甲基膦比水更酸性。报道了三甲基膦与原子氧阴离子和甲醇盐反应的定量测量。后两个阴离子表现出多种反应途径，其中之一是质子转移。通过测量这两个反应的速率系数和相对产物的产率，可以得出结论，三甲基膦的气相酸度与羟基自由基的酸度非常相似；因此，三甲基膦的气相酸度与羟基自由基的酸度非常相似。推荐值为ΔG °酸（PMe 3）1577 ±13 kJ mol –1。得出的酸度测量值与最近的理论和实验估计值略有不同。此外，发现通过质子转移仅与三甲基膦缓慢反应的阴离子可经历另一反应，其对应于向三甲基膦中添加嗜中性阴离子，然后损失甲烷。
• An unusual case of proton removal from an oxacarbenium ion
  作者：Shmaryahu Hoz、Doron Aurbach

  DOI：10.1039/c39840000364

  日期：——

  Proton loss from an oxocarbenium moiety of ionic bicyclobutane is found to compete appreciably with the capture of the oxocarbenium by alcohol molecules.

  发现离子双环丁烷的氧碳鎓部分的质子损失与醇分子捕获氧碳鎓明显竞争。
• Bistrifluoromethylcyclopropenes
  作者：J.M. Birchall、K. Burger、R.N. Haszeldine、S.N. Nona

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)84071-3

  日期：1980.12

  3-dichlorobistrifluoromethyl- (I) and 1,3-dichlorobistrifluoromethyl-cyclopropene (II). The 3,3-dichloro-compound (I) is isomerised to (II) by heat, light, or chemical catalysis, but high yields of either pure cyclopropene may be obtained by modification of the reaction conditions. The cyclopropenium ion (III) is formed when either (I) or (II) is treated with antimony pentafluoride.

  六氟丁-2-炔与二氯卡宾[通过硅烷CC1 3 SiF 3的热分解生成]反应，生成3,3-二氯双三氟甲基-（I）和1,3-二氯双三氟甲基-环丙烯（II）。通过热，光或化学催化将3，3-二氯化合物（I）异构化为（II），但是通过改变反应条件可以得到高产率的任一纯环丙烯。当用五氟化锑处理（I）或（II）时，形成环丙烯离子（III）。
• A mechanistic change in the alkaline hydrolysis of esters of fluorene-9-carboxylic acid
  作者：Manoochehr Alborz、Kenneth T. Douglas

  DOI：10.1039/c39800000728

  日期：——

  The Brønsted leaving group (β1g) plot for the alkaline hydrolysis of fluorene-9-carboxylate esters in the pH region corresponding to the existence of the ester anion shows a minimum flanked by a region of high negative β1g(-1·01), corresponding to an E1cb pathway and, for esters of pK1g > 9·5, a region of positive β1g(+0·11).

  所述布朗斯台德离去基团（β 1克）情节在pH区域对应的酯阴离子示出了最小的侧翼由高负的区域存在芴-9-羧酸酯的碱性水解β 1克（-1·01）中，对应于一个ë 1 CB通路和，对于p的酯ķ 1克> 9·5，正的区域β 1克（+ 0·11）。