cholest-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholest-2-ene
• 英文别名: 5α-cholest-2-ene；2-cholestene；Cholest-2-ene, (5alpha)-；(5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• 化学式: C₂₇H₄₆
• 分子量: 370.662
• InChiKey: UTGYMZAUDAYPOM-XWLABEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholest-2-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 氯仿 作用下， 生成 5α（H）-Cholestan-3α醇
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇和性激素。第160部分。2α，3α-和2β，3β-氧化胆甾烷；2-氧胆甾烷的构型

  摘要：

  确定了两个2，3-胆甾烯氧化物和两个2-氧胆甾烷的构型。在表胆固醇，胆固醇，2α-氧-胆固醇和2β-氧-胆甾烷的乙酸盐中，后者的乙酸盐最难皂化，这与模型考虑是一致的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320139
• 作为产物：
  描述：

  5α（H）-Cholestan-3α醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到cholest-2-ene
  参考文献：
  名称：

  将各种甾族仲醇转化为相应烯烃的温和一锅法

  摘要：

  在过量碱的存在下将 Tf 2 O 添加到一些羟基甾族化合物中直接导致甾族烯烃。这种方法可用于在温和条件下从相应的醇一锅合成 Δ 2 - 或 Δ 3 - 类固醇。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260803

文献信息

• Ammonium Formate/Palladium on Carbon: A Versatile System for Catalytic Hydrogen Transfer Reductions of Carbon-Carbon Double Bonds
  作者：Zdzisław Paryzek、Hanna Koenig、Bartłomiej Tabaczka

  DOI：10.1055/s-2003-41024

  日期：——

  Various carbon-carbon double bonds in olefins and α,β-unsaturated ketones were effectively reduced to the corresponding alkanes and saturated ketones, using ammonium formate as a hydrogen transfer agent in the presence ofPd/C as catalyst in refluxing methanol.

  以甲酸铵为氢转移剂，Pd/C为催化剂，甲醇回流。
• Preparation of olefins from alcohols by thermal rearrangement of propargylic xanthates
  作者：Mélanie Fauré-Tromeur、Samir Z Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02669-0

  日期：1999.2

  Upon heating in toluene in the presence of a catalytic amount of collidinium trifluorosulfonate salt, various S-propargylic xanthates derived from secondary alcohols can be easily converted to their corresponding olefins in good yields.

  在催化量的三氟磺酸Collidinium盐的存在下在甲苯中加热后，衍生自仲醇的各种S-炔丙基黄原酸酯可以容易地以良好的产率转化为其相应的烯烃。
• 19-nor-5β-Methyl-steroide, III. Die Acetolyse von 3-Methoxy-steroiden
  作者：Günther Snatzke

  DOI：10.1002/jlac.19656860120

  日期：1965.7.15

  y-Δ4-cholesten (III), 3β.6β-Diacetoxy-Δ4-cholesten (V) und dessen 3α-Epimeres (IVb) identifiziert werden. IV b und V entstehen durch Acetolyse aus dem 3β-Methoxy-Derivat III. Das 6-Monoacetat (VIc) des 5α-Cholestan-3α.5.6β-triols liefert mit SOCl2 ein cyclisches Sulfit VII, das 3-Monoacetat VId das entsprechende 5α.6α-Epoxyd IXb. Die Acetolyse gesättigter und ungesättigter 3β- und 3α-Methoxy-steroide

  的副产物3β甲氧基6β乙酰氧基5α胆甾-5-醇的重排威斯特法伦存在的（Ib）中可能是3β甲氧基6β乙酰氧基Δ的三个4 -cholesten（III），3β。 6β-二乙酰氧基Δ 4 -cholesten（V）和其3α差向异构体（IVb）中被识别。IV b和V通过3β-甲氧基衍生物III的乙酰化作用形成。5α-胆甾烷-3α.5.6β-三醇的6-单乙酸盐（VIc）为SOCl 2提供环状亚硫酸盐VII，3-单乙酸盐VId提供相应的5α.6α-环氧化物IXb。KHSO 4或SnCl 4对饱和和不饱和3β-和3α-甲氧基类固醇的乙酰化作用在相同条件下，在乙酸酐中加入3，3-乙氧基化合物和甲醇消除产物的量各不相同，而胆固醇甲醚在相同条件下仅产生胆固醇乙酸酯。3β-甲氧基-19-的反应也不-5β甲基Δ 9 -cholesten-6β醇（IIa）中进行了描述。
• Dehydration of alcohols catalyzed by copper(II) sulfate adsorbed on silica gel
  作者：Takeshi Nishiguchi、Nakahira Machida、Etsuko Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96565-1

  日期：1987.1

  Copper(II) sulfate adsorbed on silica gel efficiently dehydrated secondary and tertiary alcohols under mild conditions to give olefins. The rate of dehydration of tertiary alcohols is much faster than that of secondary alcohols.

  吸附在硅胶上的硫酸铜（II）在温和的条件下有效地使仲醇和叔醇脱水，得到烯烃。叔醇的脱水速率比仲醇的脱水速率快得多。
• Sulfuric Acid Adsorbed on Silica Gel. A Multipurpose Acid Catalyst
  作者：Flavio Chávez、Silvia Suárez、Miguel A. Díaz

  DOI：10.1080/00397919408019058

  日期：1994.8

  ketones to 1,3-dioxolanes and their hydrolysis, α,β-unsaturated ketones to enol ethers, and alcohols to methyl-methoxyethyl ethers are performed efficiently in high yield with sulfuric acid adsorbed on silica gel as catalyst.

  摘要 醇类脱水、酮类转化为 1,3-二氧戊环及其水解、α,β-不饱和酮类转化为烯醇醚、醇类转化为甲氧基乙基醚等一系列酸催化反应均能以高收率高效进行。硫酸吸附在硅胶上作为催化剂。

表征谱图