O¹,O³,O⁴,O⁶-tetraacetyl-O²-chloroacetyl-β-D-glucopyranose | 63535-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O¹,O³,O⁴,O⁶-tetraacetyl-O²-chloroacetyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: O¹,O³,O⁴,O⁶-Tetraacetyl-O²-chloracetyl-β-D-glucopyranose
• CAS: 63535-32-0
• 化学式: C₁₆H₂₁ClO₁₁
• 分子量: 424.789
• InChiKey: QBWRFDBMNRPJSK-YMILTQATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 O¹,O³,O⁴,O⁶-tetraacetyl-O²-chloroacetyl-β-D-glucopyranose 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-chloroacetyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  THE ALPHA AND BETA 1,3,4,6-TETRAACETYL-D-GLUCOPYRANOSES AND THEIR CHLOROACETYL DERIVATIVES

  摘要：

  3,4,6-三乙酰基-β-D-葡萄糖吡喃基氯化物与醋酸银在冰醋酸中反应得到1,3,4,6-四乙酰基-α-D-葡萄糖吡喃糖，熔点97-98°C，[α]D +145°（氯仿）。3,4,6-三乙酰基-α-D-葡萄糖吡喃基氯化物，熔点93-94°C，[α]D +185°（氯仿），由β异构体在丙酮中异构化制备，与醋酸银在冰醋酸中反应得到1,3,4,6-四乙酰基-β-D-葡萄糖吡喃糖，熔点137-138°C，[α]D +26°（氯仿）。这些葡萄糖四乙酰基的结构是通过氯乙酰衍生物的相互转化确定的。

  DOI：

  10.1139/v53-136
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl chloride 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 作用下， 生成 O¹,O³,O⁴,O⁶-tetraacetyl-O²-chloroacetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  THE ALPHA AND BETA 1,3,4,6-TETRAACETYL-D-GLUCOPYRANOSES AND THEIR CHLOROACETYL DERIVATIVES

  摘要：

  3,4,6-三乙酰基-β-D-葡萄糖吡喃基氯化物与醋酸银在冰醋酸中反应得到1,3,4,6-四乙酰基-α-D-葡萄糖吡喃糖，熔点97-98°C，[α]D +145°（氯仿）。3,4,6-三乙酰基-α-D-葡萄糖吡喃基氯化物，熔点93-94°C，[α]D +185°（氯仿），由β异构体在丙酮中异构化制备，与醋酸银在冰醋酸中反应得到1,3,4,6-四乙酰基-β-D-葡萄糖吡喃糖，熔点137-138°C，[α]D +26°（氯仿）。这些葡萄糖四乙酰基的结构是通过氯乙酰衍生物的相互转化确定的。

  DOI：

  10.1139/v53-136