1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-p-toluenesulfonyl-β-D-glucopyranose | 4627-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-p-toluenesulfonyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: O¹,O³,O⁴,O⁶-tetraacetyl-O²-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-glucopyranose；O¹,O³,O⁴,O⁶-Tetraacetyl-O²-(toluol-4-sulfonyl)-β-D-glucopyranose；O¹,O³,O⁴,O⁶-Tetraacetyl-O²-<4-toluolsulfonyl>-β-D-glucopyranose
• CAS: 4627-39-8
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₂S
• 分子量: 502.496
• InChiKey: ZDQZSGDNENMBGI-YMQHIKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  157.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-p-toluenesulfonyl-β-D-glucopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 生成 methyl-[O3,O4,O6-triacetyl-O2-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-glucopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖二甲苯磺酰化

  摘要：

  反应产物乙酰化后，α，D-葡萄糖与2摩尔甲苯磺酰氯的部分甲苯磺酸化作用导致。产生结晶的α-1,3,4-三乙酰基-2,6-二甲苯磺酰基葡萄糖（I）。I的构成是由转化成已知的3,4,6-三乙酰基-2-甲苯磺酰基-β-甲基葡糖苷（VIII）而来，其由β-1,3,4,6-四乙酰基葡萄糖（V）制备被描述成为。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310652
• 作为产物：
  描述：

  1,6:3,4-二脱水-2-O-对甲苯磺酰基-beta-D-吡喃半乳糖 在 高氯酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 24.33h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-p-toluenesulfonyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Dolezalova, Jitka; Trnka, Tomas; Cerny, Miloslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 9, p. 2415 - 2422

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Umwandlungsprodukte von ?-1,3,4-Triacetyl-2,6-ditosyl-glucose
  作者：E. Hardegger、O. Jucker、R. M. Montavon

  DOI：10.1002/hlca.19480310751

  日期：——

  Aus α-1,3,4-Triacetyl-2,6-ditosyl-glucose (I) wurden mehrere, z. T. noch unbekannte Derivate der 2-Tosyl-glucose hergestellt, welche die für I angenommene Struktur stützen.

  A-1,3,4-三乙酰基-2,6-二甲苯磺酰基葡萄糖（I）wurden mehrere，z。T. noch unbekannte 2-Tosyl-glucose hergestellt，在抗氧化剂Strukturstützen中。
• 128. Preparation and properties of some poly-O-acetylglycosyl chlorides of the “unstable” series
  作者：W. Korytnyk、J. A. Mills

  DOI：10.1039/jr9590000636

  日期：——