1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-chloroacetyl-α-D-glucopyranose | 65370-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-chloroacetyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: O¹,O³,O⁴,O⁶-tetraacetyl-O²-chloroacetyl-α-D-glucopyranose；O¹,O³,O⁴,O⁶-Tetraacetyl-O²-chloracetyl-α-D-glucopyranose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-2,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 65370-79-8
• 化学式: C₁₆H₂₁ClO₁₁
• 分子量: 424.789
• InChiKey: QBWRFDBMNRPJSK-JZYAIQKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-chloroacetyl-α-D-glucopyranose 在 氢溴酸 、 硫脲 、 silver carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofα-L-Mannopyranosyl-containing Disaccharides and Phenols as Substrates for theα-L-Mannosidase Activity of Commercial Naringinase

  摘要：

  为了阐明枳椇苷酶（Sigma）α-L-甘露糖苷酶活性的底物特异性，制备了以下几种二糖和酚苷的新鲜样品：甲基 2-O-(α-L-甘露吡喃糖基)­β-D-葡糖苷（1）、甲基 3-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-α-D-葡糖苷（2）、甲基 4-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-α-D-葡糖苷（3）、甲基 5-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-β-D-葡糖苷（4）、甲基 6-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-α-D­葡糖苷（5）、6-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-D-半乳糖（6）、对硝基苯 α-L-甘露糖苷（7）和 4-甲基伞形酮 α-L-甘露糖苷（8）。除了 3 和 5 之外，这些化合物均能被枳椇苷酶水解。

  DOI：

  10.1271/bbb.57.2099
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-chloroacetyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  THE ALPHA AND BETA 1,3,4,6-TETRAACETYL-D-GLUCOPYRANOSES AND THEIR CHLOROACETYL DERIVATIVES

  摘要：

  3,4,6-三乙酰基-β-D-葡萄糖吡喃基氯化物与醋酸银在冰醋酸中反应得到1,3,4,6-四乙酰基-α-D-葡萄糖吡喃糖，熔点97-98°C，[α]D +145°（氯仿）。3,4,6-三乙酰基-α-D-葡萄糖吡喃基氯化物，熔点93-94°C，[α]D +185°（氯仿），由β异构体在丙酮中异构化制备，与醋酸银在冰醋酸中反应得到1,3,4,6-四乙酰基-β-D-葡萄糖吡喃糖，熔点137-138°C，[α]D +26°（氯仿）。这些葡萄糖四乙酰基的结构是通过氯乙酰衍生物的相互转化确定的。

  DOI：

  10.1139/v53-136