(3alpha,5beta,7alpha,12alpha,23R)-胆甾烷-3,7,12,23,25-五醇 | 59906-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3alpha,5beta,7alpha,12alpha,23R)-胆甾烷-3,7,12,23,25-五醇
• 英文名称: (23S)-5β-cholestane-3α,7α,12α,23,25-pentol
• 英文别名: (23S)-5β-Cholestan-3α,7α,12α,23,25-pentol；5b-Cholestane-3a,7a,12a,23S,25-pentol；(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-17-[(2R,4S)-4,6-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7,12-triol
• CAS: 59906-15-9
• 化学式: C₂₇H₄₈O₅
• 分子量: 452.675
• InChiKey: OXSBBBPDYVCAKC-WGFUQMKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 溴乙酸乙酯 、 (R)-3-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-Trihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-butyraldehyde 生成 (3alpha,5beta,7alpha,12alpha,23R)-胆甾烷-3,7,12,23,25-五醇
  参考文献：
  名称：

  鉴定（23S）-5beta-胆甾烷3alpha，7alpha，12alpha，23、25-戊醇在脑膜黄瘤病中。

  摘要：

  描述了（23R）-和（23S）-5β-胆甾烷-3α，7α，12α，23、25-戊醇的合成。通过与溴乙酸乙酯的Reformatsky反应，然后与碘化甲基镁的格利雅（Grignard）反应，将降胆固醇醛转化为胆甾醇。23S差向异构体是一种合成的戊醇，与从脑腱黄素病患者中分离出的胆汁酒精相同。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(76)90160-4

文献信息

• METHODS, COMPOSITIONS, AND KITS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Haggerty Timothy J.

  公开号：US20140335050A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The invention features methods, compositions, and kits for the administration of an HSP90 inhibitor, OBAA, flunarizine, aphidicolin, damnacanthal, dantrolene, or an analog thereof, alone, or in combination with, e.g., a TAA, an antigen-binding scaffold (e.g., an antibody, a soluble T cell receptor, or a chimeric receptor) specific for a TAA, a cell (e.g., a white blood cell that targets a cancer cell), and/or an IFN-β receptor agonist or an IFN-γ receptor agonist, for the treatment of cancer.
• Identification of (23S)-5β-cholestane-3α,7α,12α,23,25-pentol in cerebrotendinous xanthomatosis1,2
  作者：Takahiko Hoshita、Misao Yasuhara、Kenji Kihira、Taiju Kuramoto

  DOI：10.1016/s0039-128x(76)90160-4

  日期：1976.5

  The synthesis of (23R)- and (23S)-5beta-cholestane-3alpha, 7alpha, 12alpha, 23, 25-pentols is described. Norcholyl aldehyde was converted into the cholestanepentols by a Reformatsky reaction with ethyl bromoacetate followed by a Grignard reaction with methylmagnesium iodide. One of the synthetic pentols, the 23S epimer was identical with a bile alcohol isolated from patients with cerebrotendinous xanthomatosis

  描述了（23R）-和（23S）-5β-胆甾烷-3α，7α，12α，23、25-戊醇的合成。通过与溴乙酸乙酯的Reformatsky反应，然后与碘化甲基镁的格利雅（Grignard）反应，将降胆固醇醛转化为胆甾醇。23S差向异构体是一种合成的戊醇，与从脑腱黄素病患者中分离出的胆汁酒精相同。