1-(2-Benzoyl)hydrazino-1-deoxy-α-D-xylopyranoside | 226988-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-Benzoyl)hydrazino-1-deoxy-α-D-xylopyranoside
• 英文别名: N'-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]benzohydrazide
• CAS: 226988-05-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₅
• 分子量: 268.269
• InChiKey: MQCHGEBWMFZBAR-KLBPJQLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Benzoyl)hydrazino-1-deoxy-α-D-xylopyranoside 在 platinum on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 1-(1-Acetyl-2-benzoyl)hydrazino-1-deoxy-4,5-di-O-(2,4,6-trimethylbenzene)sulfonyl-2,3-O-isopropylidene-D-xylitol
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂胺的对映体特异性合成。

  摘要：

  糖苷酶抑制剂1-azafagomine的两种对映体形式首次从D-和L-木糖开始合成。将D-木糖转化为2,3,5-三苄基呋喃糖，将其与氨基甲酸叔丁酯还原胺化后，可以高收率得到被保护的1-肼基-1-脱氧戊糖醇。N-乙酰化，4-OH的甲磺酸化，Boc基团的去除，环化和脱保护得到（+）-1-azafagomine（（+）-1）。通过类似的反应序列，L-木糖被转化为（-）-1-氮杂花胺（（-）-1）。还研究了通过酶促途径和其他途径获得光学纯的1-氮杂谷氨酰胺。化合物（-）-1是有效的竞争性糖苷酶抑制剂，而（+）-1没有生物活性。由于抑制剂与酶的结合步骤缓慢，因此发现（-）-1对杏仁β-葡萄糖苷酶的抑制作用较慢，没有随后的构象重排。发现结合和释放的速率常数分别为3.3 x 10（4）M（-1）s（-1）和0.011 s（-1），产生Ki = 0.33 microM。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000117)6:2<278::aid-chem278>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 、 苯甲酰肼 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到1-(2-Benzoyl)hydrazino-1-deoxy-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Azafagomine from D-xylose

  摘要：

  用 D-木糖合成了类似外消旋糖苷酶抑制剂阿扎法戈明对映体的 L-木糖，结果发现该对映体没有活性。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2716