6-甲氧基-3,4-二氢-异喹啉 | 14446-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 中文名称: 6-甲氧基-3,4-二氢-异喹啉
• 英文名称: 6-Methoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 14446-29-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD12828083
• 分子量: 161.203
• InChiKey: ROFKDDMFBSDICG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-3,4-二氢-异喹啉 在 Rh/Al₂O₃ lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium butanolate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 (8AR,12AS,13AS)-3-methoxy-5,6,8a,9,10,11,12,12a,13,13a-decahydro-8H-isoquino[2,1-g][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  5,8,8a，9,10,11,12,12a，13,13a-十氢-6H-异喹啉[2,1-g] [1,6]萘啶的12-磺酰基衍生物的结构亲和性关系-肾上腺素受体。

  摘要：

  有效的α2-肾上腺素受体拮抗剂（8aR，12aS，13aS）-5,8,8a，9,10,11,12,12a，13,13a-十氢-3-甲氧基-12-（甲基磺酰基）-6H的类似物制备了-异喹啉[2,1-g] [1,6]萘啶（1b），并评估了α1-和α2-肾上腺素受体的亲和力。通过从大鼠大脑皮膜中置换[3H]育亨宾来评估对α2肾上腺素受体的亲和力，尽管1b和紧密的结构类似物表现出高亲和力，但对于存在于该组织中的α2A或α2B亚型均没有选择性。然而，所有的高亲和力α2-肾上腺素受体配体对[3 H]吡唑嗪（α1）结合具有选择性。发现对[3 H]育亨宾标记的α2-肾上腺素受体的亲和力高度依赖于四环系统的立体化学。8a beta，12a alpha，1（56）的13a alpha非对映异构体对α2肾上腺素受体具有中等亲和力，而8a beta，12a beta，13a alpha非对映异构体（55）具有非常

  DOI：

  10.1021/jm00106a036
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-甲氧基苯乙基)甲酰胺 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到6-甲氧基-3,4-二氢-异喹啉
  参考文献：
  名称：

  木糖化学—完全由木材制成天然产物

  摘要：

  报道了二聚体小ber碱生物碱伊利替林（ilicifoline B）的第一个全合成。它的碳骨架是由阿魏酸，四氢呋喃和甲醇构成的。本文报道的合成使用仅源自木材的原料。因此，天然产物完全由可再生资源制成。相同的策略适用于吗啡喃生物碱的正式全合成。使用木材制成的砌块（木化学制品）代替​​传统的石化制品代表了传统合成方法的可持续替代方案。

  DOI：

  10.1002/anie.201508500

文献信息

• Quaternary 3,4-dihydro-isoquinolinium salts
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US04678792A1

  公开（公告）日：1987-07-07

  This invention relates to a compound of formula (I) ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are each independently hydrogen, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl or C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy; and R.sub.3 is a C.sub.7 -C.sub.9 aralkyl, the phenyl nucleus of which can be mono-, di-, or trisubstituted by halogen, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl or C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy, and nontoxic, pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds have useful antithrombic properties.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I）##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2分别独立地是氢、C.sub.1 -C.sub.3烷基或C.sub.1 -C.sub.3烷氧基；而R.sub.3是C.sub.7 -C.sub.9芳基烷基，其苯环可以被卤素、C.sub.1 -C.sub.3烷基或C.sub.1 -C.sub.3烷氧基单取代、双取代或三取代，并且其无毒、药用可接受的盐。这些化合物具有有用的抗血栓性能。
• [EN] BICYCLIC CARBOXAMIDE INHIBITORS OF KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES À BASE DE CARBOXAMIDES BICYCLIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2012097684A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Compounds of formula (I) or pharmaceutical acceptable salts are provided, wherein X1~X5, R1~R3, A, B, Z and n are defined in the description. And compositions containing said compounds, and the uses for inhibitors of kinases such as ALK, and the uses for treating cancer thereof are provided.

  提供了式（I）的化合物或药用可接受的盐，其中X1~X5，R1~R3，A，B，Z和n在描述中有定义。还提供了含有这些化合物的组合物，以及用于抑制激酶如ALK的用途，以及用于治疗癌症的用途。
• Catalyst-Free Synthesis of Aminals from Indole-Derived α,α-Di­cyanoolefins
  作者：Hai-Lei Cui、Yin Shi、Hui-Qing Deng、Jin-Ju Lei、Xing-Jie Xu、Xu Tian、Jie Qiao、Lin Zhou

  DOI：10.1055/s-0037-1611940

  日期：2019.1

  We have developed an efficient synthesis of indole fused aminals with nucleophilic imines and indole-derived α,α-dicyanoolefins via N-sulfonyl group transfer. The combination of two privileged frameworks, tetrahydroisoquinoline or tetrahydro-β-carboline and indole, can be realized by this approach to the construction of aminals. The synthetic application of this method was further demonstrated by the

  我们开发了一种通过 N-磺酰基转移有效合成吲哚稠合胺与亲核亚胺和吲哚衍生的 α,α-二氰基烯烃的方法。通过这种构建胺的方法可以实现四氢异喹啉或四氢-β-咔啉和吲哚这两个特权框架的组合。通过腈部分的氧化裂解直接转化为具有羰基的高度官能化的胺醛进一步证明了该方法的合成应用。
• Benzoxazines for use in the treatment of parkinson's disease
  申请人：——

  公开号：US20030220335A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Benzoxazines of Formula (I) wherein R 1 is C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, or (CH 2 ) n phenyl, R 2 is C 3 -C 6 alkyl, R 3 is hydrogen, halo, hydroxy, alkoxy, or alkylthio, R 4 is hydrogen or alkyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are useful for treating movement disorders such as Parkinson's disease. 1

  Benzoxazines of Formula (I)其中R1为C1-C6烷基，C2-C6烯基，或(CH2)n苯基，R2为C3-C6烷基，R3为氢，卤素，羟基，烷氧基或烷基硫基，R4为氢或烷基，或其药用可接受盐，用于治疗帕金森病等运动障碍。
• Dehydrogenation of Nitrogen Heterocycles Using Graphene Oxide as a Versatile Metal-Free Catalyst under Air
  作者：Jingyu Zhang、Shiya Chen、Fangfang Chen、Wensheng Xu、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1002/adsc.201700178

  日期：2017.7.17

  Graphene oxide (GO) has been developed as an inexpensive, environmental friendly, metal‐free carbocatalyst for the dehydrogenation of nitrogen heterocycles. Valuable compounds, such as quinoline, 3,4‐dihydroisoquinoline, quinazoline, and indole derivatives, have been successfully used as substrates. The investigation of various oxygen‐containing molecules with different conjugated systems indicated

  氧化石墨烯（GO）已开发为一种廉价，环保，无金属的碳催化剂，可用于氮杂环的脱氢。有价值的化合物，例如喹啉，3,4-二氢异喹啉，喹唑啉和吲哚衍生物已成功用作底物。对具有不同共轭体系的各种含氧分子的研究表明，GO片中的含氧基团和较大的π共轭体系对于该反应都是必不可少的。