6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 42923-77-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 中文别名: 6-甲氧基-四氢异喹啉
• 英文名称: 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: 6-methoxytetrahydroisoquinoline；6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 42923-77-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• mdl: MFCD01717129
• 分子量: 163.219
• InChiKey: YYTAYINRPUJPNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144°C/9mmHg(lit.)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R51
• 海关编码：
  2933499090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P322,P330,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P363,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 C₅₅H₄₉N₄OP₂Ru 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以81%的产率得到6-甲氧基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  带有吡唑基-吲哚基-吡啶配体的Ru（II）-NNC配合物对N-杂环和仲醇的无受体脱氢

  摘要：

  合成了带有吡唑基-（2-吲哚-1-基）-吡啶配体的氢化钌（II）配合物，并通过NMR分析和X射线单晶晶体学测定对其结构进行了表征。这些配合物分别有效地催化了N-杂环和仲醇的无受体脱氢，表现出高催化活性，具有广泛的底物范围。本工作已经建立了构造高活性过渡金属配合物催化剂的策略，并为合成芳族N-杂环化合物和酮提供了原子经济和环境友好的方案。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00902
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基异喹啉 在 铂 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  在结构上与1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）相关的异喹啉衍生物对复合物I的抑制作用

  摘要：

  继发于复合物I抑制的线粒体呼吸衰竭可能会导致帕金森氏病（PD）中黑质细胞死亡的神经退行性过程。在结构上与1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）或1-甲基-4-苯基吡啶鎓（MPP +）相关的​​异喹啉衍生物可能是配合物I的抑制剂，并且与病因有关PD作为内源性神经毒素。为了确定异喹啉衍生物抑制线粒体功能的效力和结构要求，我们研究了三类异喹啉衍生物（11种异喹啉，2种二氢异喹啉和9种1,2,3,4-四氢异喹啉）中22种中性和季化合物的作用大鼠前脑线粒体片段中呼吸链酶上的MPP +和MPP +。除去甲萘酚和N，n-丙基异喹啉鎓外，所有化合物均以时间非依赖性但浓度依赖性的方式抑制复合物I，IC50范围为0.36-22 mM。与1-甲基-4-苯基吡啶鎓离子（MPP +）（IC50 = 4.1 mM）相比，几种异喹啉衍生物是更有效的络合物I抑制剂，最有活性的是N-甲基-6-甲氧基-1,2

  DOI：

  10.1016/0006-2952(95)02086-1

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Formal Aza-Diels-Alder Reaction: Enantioselective Synthesis of Benzo[<i>a</i> ]quinolizine-2-ones
  作者：Yuan Yao、Hai-Jie Zhu、Fang Li、Cheng-Feng Zhu、Yun-Fei Luo、Xiang Wu、Eric Assen B. Kantchev

  DOI：10.1002/adsc.201700738

  日期：2017.9.18

  11bS)‐benzo[a]quinolizine‐2‐one derivatives in good enantio‐ and diastereoselectivity by a one‐pot oxidative formal aza‐Diels–Alder reaction of 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines and α,β‐unsaturated ketones is described. The reaction proceeds via tandem ruthenium‐catalyzed amine dehydrogenation using tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant and a chiral thiourea‐catalyzed formal aza‐[4+2] cycloaddition, providing

  一种通过一锅氧化1,2,3的形式正式氮杂-Diels-Alder反应制备具有良好对映异构和非对映选择性的热力学（4 R，11b S）-苯并[ a ]喹诺嗪-2-酮衍生物的方法描述了，4-四氢异喹啉和α，β-不饱和酮。该反应通过叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂和手性硫脲催化的正式氮杂[4 + 2]环加成反应，通过串联钌催化的胺脱氢而进行，为合成这些有价值的杂环化合物提供了分步经济的策略产品。
• Synthesis of 2-substituted tetrahydroisoquinolin-6-ols: potential scaffolds for estrogen receptor modulation and/or microtubule degradation
  作者：Tanya Mabank、Kabamba B. Alexandre、Stephen C. Pelly、Ivan R. Green、Willem A. L. van Otterlo

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.962

  日期：——

  Copyright: 2019 ARKAT USA INC. Content is disseminated under a Creative Commons Attribution License (CC BY)

  版权所有：2019 ARKAT USA INC. 内容根据知识共享署名许可 (CC BY) 传播
• Tyrosine Kinase Inhibitor And Uses Thereof
  申请人：Xuanzhu Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20170112833A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  Disclosed is a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or solvate thereof, or their stereoisomers, which can be used as tyrosine kinase inhibitor. Also disclosed is a method for preparing the compound, a pharmaceutical composition and a kit comprising the compound, and uses of the compound. The compound can be used as tyrosine kinase inhibitor, or can be used to reduce or inhibit activity of EGFR or mutant thereof, such as EGFR mutant comprising T790M mutation, in a cell, or to treat and/or prevent a disease associated with overactivity of EGFR, such as cancer.

  公开了一种公式(I)的化合物或其药物可接受的盐、酯或溶剂，或它们的立体异构体，可用作酪氨酸激酶抑制剂。还公开了制备该化合物的方法、包含该化合物的药物组合物和套件，以及该化合物的用途。该化合物可用作酪氨酸激酶抑制剂，或可用于减少或抑制细胞中EGFR或其突变体的活性，例如包含T790M突变的EGFR突变体，或用于治疗和/或预防与EGFR过度活动相关的疾病，如癌症。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINE DERIVATIVES AS FABI INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE FABI
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECH LTD

  公开号：WO2013080222A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention provides substituted pyridine derivatives of formula (I), which may be therapeutically useful as as anti-bacterial agents, more particulalrly FabI inhibitors. Formula(I) in which R1 to R5 and L have the meanings given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof that are useful in the treatment and prevention in diseases or disorder, in particular their use in diseases or disorder where there is an advantage anti-bacterial agents, more particularly FabI inhibitors. The present invention also provides methods for synthesizing and administering the FabI inhibitor compounds. The present invention also provides pharmaceutical formulations comprising at least one of the FabI inhibitor compounds together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient therefor.

  本发明提供了式(I)的取代吡啶衍生物，其可能作为抗细菌剂，特别是FabI抑制剂，具有治疗用途。式(I)中，R1至R5和L具有说明书中给出的含义，以及用于治疗和预防疾病或失调的药用可接受盐，特别是在有优势使用抗细菌剂，尤其是FabI抑制剂的疾病或失调中的用途。本发明还提供了合成和管理FabI抑制剂化合物的方法。本发明还提供了包含至少一种FabI抑制剂化合物和用于其的药用可接受载体、稀释剂或助剂的药物制剂。
• [EN] BICYCLIC CARBOXAMIDE INHIBITORS OF KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES À BASE DE CARBOXAMIDES BICYCLIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2012097684A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Compounds of formula (I) or pharmaceutical acceptable salts are provided, wherein X1~X5, R1~R3, A, B, Z and n are defined in the description. And compositions containing said compounds, and the uses for inhibitors of kinases such as ALK, and the uses for treating cancer thereof are provided.

  提供了式（I）的化合物或药用可接受的盐，其中X1~X5，R1~R3，A，B，Z和n在描述中有定义。还提供了含有这些化合物的组合物，以及用于抑制激酶如ALK的用途，以及用于治疗癌症的用途。