3,4-dihydro-6-methoxyisoquinoline N-oxide | 84122-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 3,4-dihydro-6-methoxyisoquinoline N-oxide
• 英文别名: 6-methoxy-2-oxo-3,4-dihydroisoquinoline；6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline 2-oxide；6-Methoxy-2-oxido-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium
• CAS: 84122-12-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: AHHFXKMWMHVJFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-6-methoxyisoquinoline N-oxide 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  异噁唑琳和异噁唑烷取代的青蒿素衍生物、其 制备方法及应用

  摘要：

  本发明提供了一种含异噁唑琳和异噁唑烷取代的青蒿素衍生物、其制备方法及应用，具体地，本发明提供了一种如下式I所示的化合物。其中，各基团的定义如说明书中所述。本发明化合物具有肿瘤细胞增殖抑制活性，且可以用于制备肿瘤细胞增殖相关的疾病。

  公开号：

  CN106146537B
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,4-dihydro-6-methoxyisoquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  应变释放驱动的环加成反应，用于功能化吡啶和氨基醇的快速构建

  摘要：

  本文介绍了立体选择性应变释放驱动反应的新变体（正式的同型[3 + 2]偶极环加成反应）的开发过程，该反应利用husane（1）从简单的两步到三步即可构建官能化的氨基醇和吡啶取代的环戊烷和容易获得的构件（分别是硝酮和吡啶N-氧化物）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01652

文献信息

• Metal-Free Solvent Promoted Oxidation of Benzylic Secondary Amines to Nitrones with H₂O₂
  作者：Álisson Silva Granato、Giovanni Wilson Amarante、Javier Adrio

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01888

  日期：2021.10.1

  An environmentally benign protocol for the generation of nitrones from benzylic secondary amines via catalyst-free oxidation of secondary amines using H2O2 in MeOH or CH3CN is described. This methodology provides a selective access to a variety of C-aryl nitrones in yields of 60 to 93%. Several studies have been performed to shed light on the reaction mechanism and the role of the solvent.

  描述了一种环境友好的方案，用于通过使用MeOH 或 CH 3 CN 中的 H 2 O 2进行仲胺的无催化剂氧化，从苄基仲胺生成硝酮。该方法可以选择性地获得多种 C-芳基硝酮，产率为 60% 至 93%。已经进行了几项研究来阐明反应机理和溶剂的作用。
• Novel spirobicyclic artemisinin analogues (artemalogues): Synthesis and antitumor activities
  作者：Gang Liu、Shanshan Song、Shiqi Shu、Zehong Miao、Ao Zhang、Chunyong Ding

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.08.035

  日期：2015.10

  The sesquiterpene lactone framework of artemisinin was used as a drug repositioning prototype for the development of novel antitumor drugs. Several series of novel artemisinin analogues (artemalogues) were designed and synthesized through 1,3-dipolar cycloaddition of artemisitene with nitrile oxides or nitrones. The isoxazolidine-containing spirobicyclic artemalogue 11b turns out to be the most potent with low micromolar IC50 values against all three tumor cells, which were at least 4- to 14-fold more potent than the parent artemisinin. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Kano, Shinzo; Yokomatsu, Tsutomu; Yuasa, Yoko, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 11, p. 2143 - 2145
  作者：Kano, Shinzo、Yokomatsu, Tsutomu、Yuasa, Yoko、Shibuya, Shiroshi

  DOI：——

  日期：——
• KANO, SHINZO;YOKOMATSU, TSUTOMU;YUASA, YOKO;SHIBUYA, SHIROSHI, HETEROCYCLES, 1982, 19, N 11, 2143-2145
  作者：KANO, SHINZO、YOKOMATSU, TSUTOMU、YUASA, YOKO、SHIBUYA, SHIROSHI

  DOI：——

  日期：——