1,10-菲咯林-4-甲酸 | 31301-27-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 1,10-菲咯林-4-甲酸
• 英文名称: 1,10-phenanthroline-4-carboxylic acid
• 英文别名: phenanthroline-4-carboxylic acid
• CAS: 31301-27-6
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂
• 分子量: 224.219
• InChiKey: VNUCJFRSRNCDFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

1,10-菲咯林-4-甲酸是一种杂环衍生物，主要用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-菲咯林-4-甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.5h， 生成 1,10-Phenanthroline-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  三核钌（II）配合物在甲酸转移酮加氢中的协同催化作用

  摘要：

  通过酰胺键合成了具有两个1,10-菲咯啉（phen）部分的新型TPA衍生物（TPA =三（2-吡啶基甲基）胺），该配体与[Ru（hmb）Cl 2 ] 2（hmb：六甲基苯）反应以中等收率得到三核Ru（II）络合物[RuCl（TPA- {phenRuCl（hmb）} 2 -H +）]（PF 6）2（1-Cl）。该络合物具有去质子化和氧配位的酰胺键，该键具有可逆的质子-去质子平衡。氯离子络合物转化为水络合物，[Ru（H 2 O）（TPA- {phenRu（H 2 O）2（hmb）} 2 -H +）]（SO 4）5/2（1-H 2 O），通过1-Cl与Ag 2 SO 4在H 2 O中的反应。通过使用1-Cl作为催化剂和HCOONa考察了酮的转移加氢于50°C在Ar下在H 2 O / CH 3 OH（1：1 v / v）中作为氢化物源。的环己酮，得到环己醇的转移氢化的时间过程揭示了1-CL显示在该

  DOI：

  10.1016/j.ica.2011.01.100
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1,10-邻二氮杂菲 在 selenium(IV) oxide 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 1,10-菲咯林-4-甲酸
  参考文献：
  名称：

  使用三氨基醚大环轮和多齿轴以 Cu（ii）模板形成[ n ]假轮烷（n = 2、3、4）†

  摘要：

  利用三胺和氧醚官能化的大环轮（NaphMC）和各种基于菲咯啉的多齿轴（L1，L2和L3），可通过以下方法高产率地形成[ n ]假轮烷（n = 2，3，4）。Cu（II）诱惑和π–π堆积相互作用。螺纹超分子体系的系统开发，即[2]假轮烷{ [2] CuPR（ClO 4）2 }，[3]假轮烷{ [3] CuPR（ClO 4）4 }和[4]假轮烷{ [4] CuPR（ ClO 4（6）分别由二齿L1，直链四齿L2和三脚架六齿L3描述。所有的[ n ]假轮烷都已通过几种光谱学和其他实验技术进行了很好的表征，例如电喷雾电离质谱（ESI-MS），等温滴定量热（ITC）研究，UV / Vis，EPR，IR和元素分析。此外，对[2]假轮烷的单晶X射线分析证实了L1在NaphMC腔中的穿线，从而形成了五配位的Cu（II）三元络合物。ITC研究揭示了形成[来自NaphMC – Cu（II）络合物和多齿轴的n ]假轮烷，如L3

  DOI：

  10.1039/c9dt01067j

文献信息

• Pna-Neamine Conjugates and Methods for Producing and Using the Same
  申请人：Decout Jean-Luc

  公开号：US20070225239A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention relates to methods and compositions pertaining to conjugates composed of a peptide nucleic acid (PNA) moiety and a neamine derivative moiety. Methods for using such conjugates for modulating the activity of a target nucleic acid molecule and for preventing or treating a disease associated with an aberrant nucleic acid molecule are also provided.

  本发明涉及一种由肽核酸（PNA）部分和奈胺衍生物部分组成的共轭物的方法和组合物。还提供了使用这种共轭物来调节靶核酸分子活性以及预防或治疗与异常核酸分子相关的疾病的方法。
• Electronically Neutral Metal Complexes As Biological Labels
  申请人：RUBIPY SCIENTIFIC, INC.

  公开号：US20160146826A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The invention relates to electronically neutral metal complexes as luminescent labels. The positive charge of the metal ion in the complex is neutralized by the negatively charged groups that are covalently linked to the nitrogen-containing diimine ligands, such as 2,2-bipyridine, 1,10-phenanthroline and their derivatives. The electronic neutrality reduces the impact of the metal complexes on the biological and/or biochemical activities of the labeled biomolecules, while the intensity of luminescent emission under electrochemical excitation is enhanced. These luminescent metal complex labels are useful in bioanalytic methodology development, with luminescence as the signal modality, such as electrochemiluminescence.

  该发明涉及作为发光标记的电子中性金属配合物。该配合物中金属离子的正电荷被共价连接到含氮双亚胺配体（如2,2-联吡啶，1,10-邻菲啰啉及其衍生物）上的带负电荷基团中和。电子中性减少了金属配合物对标记生物分子的生物和/或生化活性的影响，同时在电化学激发下增强了发光发射的强度。这些发光金属配合物标记在生物分析方法学的发展中非常有用，发光作为信号模态，如电化学发光。
• Strategy for the Stereochemical Assignment of Tris-Heteroleptic Ru(II) Complexes by NMR Spectroscopy
  作者：Xiulan Xie、Seann P. Mulcahy、Eric Meggers

  DOI：10.1021/ic801744a

  日期：2009.2.2

  the two diastereomers, each a pair of enantiomers. Nuclear Overhauser effect contacts between the neighboring ligands differentiated the two halves of each symmetrical ligand, thus enabling a full assignment of the NMR signals and an accurate determination of the relative stereochemistry of the complexes. The introduction of an additional chiral center to ligand pp by coupling it with l-lysine caused

  三杂配钌配合物[Ru(pp)(pp')(pp'')](PF 6 ) 2的相对立体化学，其中pp = 1,10-菲咯啉-4-甲酰胺，pp' = 5,6-使用 NMR 光谱研究了二甲基-1,10-菲咯啉和 pp'' = 7,8-二甲基双吡啶并[3,2-a:2',3'-c]吩嗪。的1 H和13C 光谱通过使用双量子滤波相关光谱 (DQF-COSY)、异核单量子相关 (HSQC) 和异核多键相关 (HMBC) 实验对两种非对映体进行分配，每一种都是一对对映体。相邻配体之间的核 Overhauser 效应接触区分了每个对称配体的两半，从而能够完全分配 NMR 信号并准确确定配合物的相对立体化学。通过将配体 pp 与l-赖氨酸偶联，将额外的手性中心引入到配体 pp导致对映异构体的去除。因此，观察到四种非对映异构体并确定了它们的相对立体化学。
• A green-emitting iridium complex used for sensitizing europium ion with high quantum yield
  作者：Weili Jiang、Chenming Hong、Huibo Wei、Zongkai Wu、Zuqiang Bian、Chunhui Huang

  DOI：10.1016/j.ica.2017.01.019

  日期：2017.4

  iridium(III) complex Ir(dfppy)2(cbphen) (dfppy = 2-(4′,6′-difluoro-phenyl)pyridine, cbphen = 4-carboxylate-phenanthroline) was synthesized and fully characterized. The single crystal data confirm its Ir(C^N)2(N^N) structure with the carboxylate group on phenanthroline stretching freely which could be able to combine with europium(III) ion. The complex was reacted with EuCl3·6H2O and Eu(TTA)3·2H2O to

  摘要合成了绿色发光的铱（III）络合物Ir（dfppy）2（cbphen）（dfppy = 2-（4'，6'-二氟-苯基）吡啶，cbphen = 4-羧酸盐-菲咯啉），并对其进行了充分表征。单晶数据证实了其Ir（C ^ N）2（N ^ N）结构，其菲咯啉上的羧酸酯基自由伸展，可以与euro（III）离子结合。使该络合物与EuCl3·6H2O和Eu（TTA）3·2H2O反应以提供双金属络合物。通过光物理研究，获得了EuIII离子的特征发射，同时铱（III）中心的绿色发射几乎被完全猝灭，表明该铱（III）配合物是EuIII离子的良好敏化剂。值得注意的是，通过引入铱（III）络合物作为生色团，EuIII离子的激发波长已扩展到可见光范围（470 nm）。此外，由于有效的能量转移，Ir3-Eu的量子产率几乎等于Eu（TTA）3·2H2O的量子产率。
• NOVEL OPTICAL LABELING MOLECULES FOR PROTEOMICS AND OTHER BIOLOGICAL ANALYSES
  申请人：DRATZ Edward

  公开号：US20100252433A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The invention relates to compositions and methods useful in the labeling and identification of changes in protein levels, changes in enzyme activity, and changes in protein modification. The invention provides for highly soluble optical labeling molecules which are optionally cleavable after separation of mixtures of labeled proteins into components. These optical labeling molecules find utility in a variety of applications, including use in the field of proteomics.

  本发明涉及用于标记和识别蛋白质水平变化、酶活性变化和蛋白质修饰变化的组合物和方法。本发明提供了高度溶解的光学标记分子，这些分子在将标记蛋白质的混合物分离成组分后可选择性地被裂解。这些光学标记分子在各种应用中具有实用性，包括在蛋白质组学领域的应用。