tetraethyl 2,2'-(1,10-phenanthroline-2,9-diyl)bis(methan-1-yl-1-ylidene)dimalonate | 1210313-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: tetraethyl 2,2'-(1,10-phenanthroline-2,9-diyl)bis(methan-1-yl-1-ylidene)dimalonate
• 英文别名: Diethyl 2-[[9-(3-ethoxy-2-ethoxycarbonyl-3-oxoprop-1-enyl)-1,10-phenanthrolin-2-yl]methylidene]propanedioate；diethyl 2-[[9-(3-ethoxy-2-ethoxycarbonyl-3-oxoprop-1-enyl)-1,10-phenanthrolin-2-yl]methylidene]propanedioate
• CAS: 1210313-61-3
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₈
• 分子量: 520.539
• InChiKey: JCNPRKLPSBBMLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl 2,2'-(1,10-phenanthroline-2,9-diyl)bis(methan-1-yl-1-ylidene)dimalonate 、 5-苯基联吡咯甲烷 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 6,18-bis(diethoxycarbonylmethylidene)-1-phenyl-phenanporphodimethene
  参考文献：
  名称：

  1,10-菲咯啉嵌入的卟啉类似物及其镁（II）配合物的光物理分析

  摘要：

  的合成，表征，光物理性质，以及一系列四氮杂卟啉类似物（的理论分析ħ  P Ñ：Ñ = 1-4）含有dipyrrin亚基和一个嵌入的1,10-菲咯啉亚基中描述。的内消旋-苯基-取代的衍生物（ħ  P1）相互作用和Mg 2+的盐（例如，氯化镁2，MgBr 2，MGI 2，镁（CLO 4）2和Mg（OAC）2）在MeCN溶液中，从而在吸光度和发射最大值上引起阳离子依赖的红移。在该系统中，以及在其它ħ  P Ñ在本研究中使用的卟啉类似物，配体相互作用的与结合的镁阳离子的四个氮原子，以形成的Mg 2+的一般结构的-dipyrrin菲咯啉络合物MGX  P n（X ＝抗衡离子）。相应的锌-氯化物衍生物（均为单晶X射线衍射分析的ZnCl  P1，是根据各种金属盐形成的）和镁加合物的荧光光谱的结论提供支持的是，在复合物如的MgCl  P1，有关金属阳离子，其中氯阴离子充当轴向抗衡扭曲的四方锥几何形状存在。几个类似物（ħ

  DOI：

  10.1002/chem.201201793
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲啰啉-2,9-二甲醛 、 丙二酸二乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到tetraethyl 2,2'-(1,10-phenanthroline-2,9-diyl)bis(methan-1-yl-1-ylidene)dimalonate
  参考文献：
  名称：

  与卟啉有关的大环化合物，具有嵌入的1,10-菲咯啉部分：荧光镁（II）离子传感器

  摘要：

  可容纳的空间：用1,10-菲咯啉部分代替二吡咯亚甲基单元，从而构建了一个新的卟啉相关大环化合物。这个大环化合物能够络合和荧光检测的Mg的2+超过其他生理学相关金属离子如Na高选择性+，K +，和Ca 2+。即使在HEPES缓冲的DMSO水溶液（pH 7.4）中，它也可以用作Mg 2+的荧光传感器。

  DOI：

  10.1002/anie.200904859

文献信息

• Protonation-Induced Formation of a Stable Singlet Biradicaloid Derived from a Modified Sapphyrin Analogue
  作者：Masatoshi Ishida、Satoru Karasawa、Hidemitsu Uno、Fumito Tani、Yoshinori Naruta

  DOI：10.1002/anie.200907350

  日期：2010.8.9

  10‐phenanthroline‐embedded sapphyrin analogue 1 (see scheme; R=COOEt, Ar=p‐tolyl) bearing meso alkylidenyl double bonds has been synthesized. Interestingly, the protonated form of 1 ([1⋅3 H]3+) exhibits singlet biradicaloid character.

  酸能解决问题：合成了一种新型的带有1,10-菲咯啉嵌入的沙弗林类似物1（参见方案； R = COOEt，Ar =对甲苯基），带有中亚亚烷基双键。有趣的是，质子化形式1（[ 1个⋅3H] 3+）呈现单峰biradicaloid字符。
• A Porphyrin-Related Macrocycle with an Embedded 1,10-Phenanthroline Moiety: Fluorescent Magnesium(II) Ion Sensor
  作者：Masatoshi Ishida、Yoshinori Naruta、Fumito Tani

  DOI：10.1002/anie.200904859

  日期：2010.1.4

  accommodation: A novel porphyrin‐related macrocycle was constructed by replacement of the dipyrromethene unit with a 1,10‐phenanthroline moiety. This macrocycle is capable of complexation and fluorescent detection of Mg2+ with high selectivity over other physiologically relevant metal ions such as Na+, K+, and Ca2+. It functions well as a fluorescent sensor for Mg2+ even in HEPES buffered aqueous DMSO

  可容纳的空间：用1,10-菲咯啉部分代替二吡咯亚甲基单元，从而构建了一个新的卟啉相关大环化合物。这个大环化合物能够络合和荧光检测的Mg的2+超过其他生理学相关金属离子如Na高选择性+，K +，和Ca 2+。即使在HEPES缓冲的DMSO水溶液（pH 7.4）中，它也可以用作Mg 2+的荧光传感器。
• Photophysical Analysis of 1,10-Phenanthroline-Embedded Porphyrin Analogues and Their Magnesium(II) Complexes
  作者：Masatoshi Ishida、Jong Min Lim、Byung Sun Lee、Fumito Tani、Jonathan L. Sessler、Dongho Kim、Yoshinori Naruta

  DOI：10.1002/chem.201201793

  日期：2012.11.5

  emission maxima. In this system, as well as in the other HPn porphyrin analogues used in this study, the four nitrogen atoms of the ligand interact with the bound magnesium cation to form Mg2+–dipyrrin–phenanthroline complexes of the general structure MgXPn (X=counteranion). Both single‐crystal X‐ray diffraction analysis of the corresponding zinc‐chloride derivative (ZnClP1) and fluorescence spectroscopy

  的合成，表征，光物理性质，以及一系列四氮杂卟啉类似物（的理论分析ħ  P Ñ：Ñ = 1-4）含有dipyrrin亚基和一个嵌入的1,10-菲咯啉亚基中描述。的内消旋-苯基-取代的衍生物（ħ  P1）相互作用和Mg 2+的盐（例如，氯化镁2，MgBr 2，MGI 2，镁（CLO 4）2和Mg（OAC）2）在MeCN溶液中，从而在吸光度和发射最大值上引起阳离子依赖的红移。在该系统中，以及在其它ħ  P Ñ在本研究中使用的卟啉类似物，配体相互作用的与结合的镁阳离子的四个氮原子，以形成的Mg 2+的一般结构的-dipyrrin菲咯啉络合物MGX  P n（X ＝抗衡离子）。相应的锌-氯化物衍生物（均为单晶X射线衍射分析的ZnCl  P1，是根据各种金属盐形成的）和镁加合物的荧光光谱的结论提供支持的是，在复合物如的MgCl  P1，有关金属阳离子，其中氯阴离子充当轴向抗衡扭曲的四方锥几何形状存在。几个类似物（ħ