二异己基酮 | 20383-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二异己基酮
• 中文别名: N,N-二异丙基苯甲酰胺
• 英文名称: N,N-diisopropyl benzamide
• 英文别名: N,N-Diisopropylbenzamide；N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 20383-28-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• mdl: MFCD00026370
• 分子量: 205.3
• InChiKey: UYXMMJPYFKRKKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C(lit.)
• 沸点：
  148-152°C 18mm
• 密度：
  0.9923 (rough estimate)
• 闪点：
  148-152°C/18mm
• 保留指数：
  1524
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: N,N-Diisopropylbenzamide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H19NO
分子式
: 205.3 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 69 - 71 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二异己基酮 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到异丁酰苯
  参考文献：
  名称：

  Naphthalene-catalysed lithiation of N,N-diisopropylbenzamide and its methoxy derivatives

  摘要：

  The reaction of N,N-disubstituted benzamide derivatives 1 with lithium and a catalytic amount of naphthalene (4 mol %) in the presence of carbonyl compounds (Barbier-type conditions) led to the formation of the corresponding 3,4-dihydro-4-substituted benzamides 2. The presence of a 4-tert-butyl group in the starting benzamide changed the position of the electrophilic fragment to give the 3,4-dihydro-3-substituted amide 3. When the reaction was performed with the corresponding methoxybenzamides 7, only reductive demethoxylation took place, giving (by reaction with carbonyl compounds) the corresponding substituted benzamides 8. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00839-4
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酰氯 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 苯甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 二异己基酮
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物的无过渡金属加氢：从醇到醛

  摘要：

  描述了由碱与醛或醇一起促进的无过渡金属和无催化剂的芳基卤化物的氢化。一当量的苯甲醛可提供与0.5当量的苄醇相同的产率。动力学研究表明，PhCHO的起始速率比BnOH的起始速率快得多，比率接近4：1。自由基捕获实验表明该反应的自由基性质。在动力学研究，诱捕和KIE实验以及控制实验的基础上，提出了一种初步的机理。结果，各种（杂）芳基碘化物和溴化物被有效地还原成它们相应的（杂）芳烃。因此，醛首次被直接用作氢源，而不是其他公认的醇氢源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02399

文献信息

• Diisobutylaluminum borohydride: An efficient reagent for the reduction of tertiary amides to the corresponding amines under ambient conditions
  作者：Rachel A. Snelling、Gabriella Amberchan、Angel Resendez、Chris L. Murphy、Lauren Porter、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.030

  日期：2017.10

  A synthetically simple mixed metal hydride, diisobutylaluminum borohydride [(iBu)2AlBH4], is easily generated from a 1:1 mixture of borane-dimethylsulfide (BMS) and diisobutylaluminum hydride (DIBAL). The reduction of tertiary amides using (iBu)2AlBH4 is complete within five minutes under ambient conditions and the product tertiary amines were isolated in 70–99% yields by a simple acid-base extraction

  合成简单的混合金属氢化物二异丁基硼氢化铝[（i Bu）2 AlBH 4 ]易于从硼烷-二甲基硫醚（BMS）和二异丁基氢化铝（DIBAL）的1：1混合物中生成。在环境条件下，使用（i Bu）2 AlBH 4可以在五分钟内完成叔酰胺的还原，并且可以通过简单的酸碱萃取以70-99％的产率分离出叔胺产物。本文报道的这种新方法学非常适用于将脂族和芳族叔酰胺以及内酰胺还原为相应的胺，并且产物的分离和纯化不需要柱色谱法。
• Reaction of Diisobutylaluminum Borohydride, a Binary Hydride, with Selected Organic Compounds Containing Representative Functional Groups
  作者：Gabriella Amberchan、Rachel A. Snelling、Enrique Moya、Madison Landi、Kyle Lutz、Roxanne Gatihi、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03062

  日期：2021.5.7

  from diisobutylaluminum hydride (DIBAL) and borane dimethyl sulfide (BMS) has shown great potential in reducing a variety of organic functional groups. This unique binary hydride, (iBu)2AlBH4, is readily synthesized, versatile, and simple to use. Aldehydes, ketones, esters, and epoxides are reduced very fast to the corresponding alcohols in essentially quantitative yields. This binary hydride can reduce

  由氢化二异丁基铝（DIBAL）和硼烷二甲基硫醚（BMS）合成的二元氢化物二异丁基硼氢化铝[（i Bu）2 AlBH 4 ]在还原各种有机官能团方面显示出巨大潜力。这种独特的二元氢化物（i Bu）2 AlBH 4易于合成，通用且易于使用。醛，酮，酯和环氧化物以基本定量的收率非常快地还原为相应的醇。该二元氢化物可以在25°C下以有效方式将叔酰胺迅速还原为相应的胺。此外，腈以基本上定量的产率转化为相应的胺。这些反应在环境条件下发生，并在一个小时或更短的时间内完成。还原产物可通过简单的酸碱萃取而分离，无需使用柱色谱法。进一步的研究表明（i Bu）2 AlBH 4如一系列竞争反应所示，它具有成为选择性氢化物供体的潜力。讨论了（i Bu）2 AlBH 4，DIBAL和BMS之间的异同。
• Direct Hydroxylation and Amination of Arenes via Deprotonative Cupration
  作者：Noriyuki Tezuka、Kohei Shimojo、Keiichi Hirano、Shinsuke Komagawa、Kengo Yoshida、Chao Wang、Kazunori Miyamoto、Tatsuo Saito、Ryo Takita、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/jacs.6b03855

  日期：2016.7.27

  Deprotonative directed ortho cupration of aromatic/heteroaromatic C-H bond and subsequent oxidation with t-BuOOH furnished functionalized phenols in high yields with high regio- and chemoselectivity. DFT calculations revealed that this hydroxylation reaction proceeds via a copper (I → III → I) redox mechanism. Application of this reaction to aromatic C-H amination using BnONH2 efficiently afforded

  芳族/杂芳族 CH 键的去质子定向邻铜化和随后用 t-BuOOH 氧化以高产率和高区域选择性和化学选择性提供官能化酚。DFT 计算表明，这种羟基化反应是通过铜 (I → III → I) 氧化还原机制进行的。将该反应应用于使用 BnONH2 的芳族 CH 胺化有效地提供了相应的伯苯胺。这些反应显示出广泛的范围和良好的官能团兼容性。还展示了这些转化的催化版本。
• [EN] N-PYRAZOLYL CARBOXAMIDES AS CRAC CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] CARBOXAMIDES N-PYRAZOLYL EN TANT QU'INHIBITEURS DU CANAL CRAC
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010122089A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention relates to amide compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds and to their use in the treatment of disorders, conditions or disorders such as allergic disorders, inflammatory disorders and disorders of the immune system.

  本发明涉及酰胺化合物，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗过敏性疾病、炎症性疾病和免疫系统疾病等疾病、状况或障碍中的应用。
• Ruthenium-catalyzed ortho-C–H halogenations of benzamides
  作者：Lianhui Wang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c3cc47852a

  日期：——

  [Ru3(CO)12] and AgO2C(1-Ad) enabled the first ruthenium-catalyzed intermolecular halogenations of arenes via C–H activation. Thereby, brominations and iodinations of electron-rich and electron-deficient benzamides were achieved in a highly selective fashion.

  [Ru3(CO)12] 和 AgO2C(1-Ad) 首次实现了通过C–H激活的非均相卤化反应，能够高效选择性地实现富电子和缺电子苯甲酰胺的溴化和碘化反应。

表征谱图