2-deuterio-N,N-diisopropylbenzamide | 62924-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-deuterio-N,N-diisopropylbenzamide
• 英文别名: N,N-diisopropyl-o-deuteriobenzamide；2-deuterio-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 62924-99-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 206.292
• InChiKey: UYXMMJPYFKRKKM-BNEYPBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 2-deuterio-N,N-diisopropylbenzamide 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  定向锂化中复合物诱导的邻近效应：定向芳基和苄基锂化中分子内和分子间动力学同位素效应的分析

  摘要：

  通过测量 N-苄基-N,N'-二甲基脲 (6) 的苄基锂化和叔酰胺 N 的邻位锂化的分子内和分子间动力学同位素效应，研究了定向锂化中质子转移的机制， N-二异丙基苯甲酰胺 (7) 和仲酰胺 N-异丙基苯甲酰胺 (8) 通过 sec-BuLi/TMEDA 在 THF 中。对于 6 的锂化，单氘化底物的分子内竞争观察到较大的初级动力学同位素效应，而双氘化和双氘化底物之间的分子间竞争观察到的表观同位素效应要小得多。这些结果支持了底物和有机锂试剂之间在很大程度上不可逆的初始络合的两步机制，

  DOI：

  10.1021/ja991043m
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-2,6-dideuteriobenzamide 在 甲醇 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 生成 2-deuterio-N,N-diisopropylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  The tertiary amide as an effective director of ortho lithiation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00340a008

文献信息

• Lipshutz-type bis(amido)argentates for directed <i>ortho</i> argentation
  作者：Noriyuki Tezuka、Keiichi Hirano、Andrew J. Peel、Andrew E. H. Wheatley、Kazunori Miyamoto、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1039/c9sc06060j

  日期：——

  aromatic functionalization via unprecedented directed ortho argentation (DoAg). X-Ray crystallographic analysis showed that 3 takes a structure analogous to that of the corresponding Lipshutz cuprate. DoAg with this TMP-Ag-ate afforded multifunctional aromatics in high yields in processes that exhibited high chemoselectivity and compatibility with a wide range of functional groups. These included organometallics-

  双（酰胺基）银盐（TMP）2 Ag（CN）Li 2（3，TMP-Ag-酸盐; TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基）被设计为通过空前的定向原位化学键进行化学选择性芳族官能化的工具（D o Ag）。X射线晶体学分析表明3具有与相应的Lipshutz铜酸盐类似的结构。d Ø具有这种TMP-Ag-酸酯的Ag在具有高化学选择性和与各种官能团相容性的工艺中，以高收率提供了多官能芳烃。这些包括对有机金属和过渡金属敏感的取代基，例如甲酯，醛，乙烯基，碘，（三氟甲磺酰基）氧基和硝基。白蚁类药物与各种亲电试剂显示出良好的反应性。硫属元素（S，Se和Te）的安装和偶氮偶合反应也有效进行。
• Directed <i>ortho</i>-metalation–nucleophilic acyl substitution strategies in deep eutectic solvents: the organolithium base dictates the chemoselectivity
  作者：Simone Ghinato、Giuseppe Dilauro、Filippo Maria Perna、Vito Capriati、Marco Blangetti、Cristina Prandi

  DOI：10.1039/c9cc03927a

  日期：——

  Directed ortho metalation (DoM) or nucleophilic acyl substitution (SNAc) can be efficiently programmed on the same aromatic carboxylic acid amide, in a choline chloride-based eutectic mixture, by simply switching the nature of the organolithium reagent. Telescoped, one-pot ortho-lithiation/Suzuki–Miyaura cross-couplings have also been demonstrated for the first time in Deep Eutectic Solvents.

  定向邻位金属化（d Ò M）或亲核酰基取代（S Ñ AC）可以有效地设定为在同芳族羧酸酰胺，在基于氯化物胆碱共熔混合物，通过简单地切换有机锂试剂的性质。伸缩式单罐正锂化/铃木-宫浦交叉联结也已在深共晶溶剂中首次得到证明。
• Regio- and Chemoselective Direct Generation of Functionalized Aromatic Aluminum Compounds Using Aluminum Ate Base
  作者：Masanobu Uchiyama、Hiroshi Naka、Yotaro Matsumoto、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/ja0473236

  日期：2004.9.1

  aluminum compounds through deprotonative directed ortho-alumination using triisobutyl(tetramethylpiperidino)aluminate (iBu3Al(TMP)Li), prepared by mixing of triisobutylaluminum (iBu3Al) and lithium tetramethylpiperidide (LTMP) in THF, has been developed. Deprotonative alumination of various functionalized benzenes with the use of iBu3Al(TMP)Li proved effective for the direct generation of various ortho-functionalized

  使用三异丁基（四甲基哌啶基）铝酸盐 (iBu3Al(TMP)Li) 通过去质子定向邻位铝化生成官能化芳族铝化合物的区域选择性和化学选择性直接方法，该方法是通过在 THF 中混合三异丁基铝 (iBu3Al) 和四甲基哌啶锂 (LTMP) 制备的， 已经被开发出来。使用 iBu3Al(TMP)Li 对各种官能化苯进行去质子铝化，证明可有效直接生成各种邻位官能化铝芳香族和杂芳香族衍生物，尤其是具有亲电子官能团（如氰基、酰胺和卤素）的那些。直接铝化，然后进行亲电捕获（使用 I2），为 1,2- 或 1,2,3- 多取代芳族化合物提供了一种方便的制备方法。
• An Aluminum Ate Base:  Its Design, Structure, Function, and Reaction Mechanism
  作者：Hiroshi Naka、Masanobu Uchiyama、Yotaro Matsumoto、Andrew E. H. Wheatley、Mary McPartlin、James V. Morey、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ja064601n

  日期：2007.2.1

  base and aromatic, followed by deprotonative formation of the functionalized aromatic aluminum compound. Deprotonation by the TMP ligand rather than the isobutyl ligand was suggested and reasoned by means of spectroscopic and theoretical study. The remarkable regioselectivity of the ortho alumination reaction was explained by a coordinative approximation effect between the functional groups and the counter

  铝酸盐基 i-Bu(3)Al(TMP)Li 已被设计和开发用于区域和化学选择性直接生成官能化芳香铝化合物。直接铝化，然后用 I(2) 进行亲电捕获，Cu/Pd 催化的 CC 键形成，或用分子 O(2) 直接氧化被证明是制备 1,2- 或 1,2,3 的有力工具-多取代的芳香族化合物。发现这种使用 i-Bu3Al(TMP)Li 的去质子铝化在脂肪族化学中也很有效，能够将官能化的烯丙醚和氨基甲酸酯区域选择性地和化学选择性地加成到脂肪族和芳香族醛中。结合多核 NMR 光谱、X 射线晶体学、和理论研究表明，铝酸盐碱是由 TMP 的氮原子和 i-Bu 配体的 α-碳桥接的 Li/Al 双金属配合物，并且 Li 专门用作电负性官能团或配位的识别点溶剂。通过核磁共振和原位红外光谱、X 射线分析和 DFT 计算研究了官能化芳族化合物的定向邻位铝化反应的机理。已经发现，反应进行时容易形成碱和芳族化合物的初始
• Direct <i>ortho</i> Cupration:  A New Route to Regioselectively Functionalized Aromatics
  作者：Shinya Usui、Yuichi Hashimoto、James V. Morey、Andrew E. H. Wheatley、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/ja074669i

  日期：2007.12.1

  electrophilic functional groups, such as cyano, amide, and halogens. Direct cupration, followed by electrophilic trapping, provided a convenient preparative method for 1,2- or 1,2,3-multisubstituted aromatic compounds. The functionalized aromatic cuprate intermediates were also found to undergo oxidation reactions very efficiently and with high regio- and chemoselectivity to afford functionalized phenol,

  我们开发了一种直接区域选择性和化学选择性方法，用于使用 TMP（四甲基哌啶基）-铜酸盐（R(TMP)Cu(CN)Li2；R = 烷基、苯基或 TMP）通过去质子定向邻位铜酸盐生成官能化芳香铜酸盐化合物通过在 THF 中混合 CuCN、RLi 和四甲基哌啶锂 (LTMP) 制备。用 TMP-铜酸盐对各种官能化苯进行去质子铜化证明，可有效直接生成邻官能化铜芳香族和杂芳香族衍生物，尤其是具有亲电官能团的那些，如氰基、酰胺和卤素。直接铜化，然后进行亲电捕获，为 1,2- 或 1,2,3- 多取代芳族化合物提供了一种方便的制备方法。