N,N-diisopropyl-2-((trimethylsilyl)methyl)benzamide | 103258-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-2-((trimethylsilyl)methyl)benzamide
• 英文别名: N,N-di(propan-2-yl)-2-(trimethylsilylmethyl)benzamide
• CAS: 103258-42-0
• 化学式: C₁₇H₂₉NOSi
• 分子量: 291.509
• InChiKey: WXWCDVHAKSBOEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-2-((trimethylsilyl)methyl)benzamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到N,N-diisopropyl-2-benzamide
  参考文献：
  名称：

  1-(Dialkylamino)isobenzofurans: generation and use for annelation of aromatic rings

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00367a014
• 作为产物：
  描述：

  二异己基酮 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 反应 1.08h， 生成 N,N-diisopropyl-2-((trimethylsilyl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  1-(Dialkylamino)isobenzofurans: generation and use for annelation of aromatic rings

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00367a014

文献信息

• General Ambient Temperature Benzylic Metalations Using Mixed-Metal Li/K-TMP Amide
  作者：Atul Manvar、Patricia Fleming、Donal F. O’Shea

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01540

  日期：2015.9.4

  carbanions utilized for nucleophilic addition and Peterson olefination reactions. Direct C–C couplings mediated by 1,2-dibromoethane provided entries into bibenzyls and [2.2]metacyclophanes. Comparison of reaction outcomes with the same reactions carried out in THF at −78 °C showed no negative effects for conducting the reactions under these milder more user-friendly conditions.

  使用由KO t Bu，BuLi和2,2,6,6，-四甲基哌啶（TMP（H ））。KO t的混合庚烷中的Bu，BuLi和TMP（H）给出了一种基础混合物的溶液，当用于氘标记实验时，证实了这三种试剂组分对反应性和选择性的要求。该反应方案在操作上简单明了，并且发现可适用于多种底物。在生成金属化产物时，它们在庚烷中于环境温度下以多种合成上有用的方式反应。所示实例包括苄基三甲基硅烷和α，α-双（三甲基甲硅烷基）甲苯试剂的产生，它们是用于亲核加成和彼得森烯化反应的苄基阴离子和α-甲硅烷基碳负离子的替身稳定替代物。由1,2-二溴乙烷介导的直接C-C偶联提供了联苄和[2.2]甲基环已烷的入口。
• Substituted Functional Olefins Through Lateral Sequential Lithiation/Silylation/Condensation of Tertiary Aromatic Amides: A Ligand for Phosphane-Free Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling Reactions
  作者：Li-Wen Xu、Xi-Huai Chen、Hao Shen、Yuan Deng、Jian-Xiong Jiang、Kezhi Jiang、Guo-Qiao Lai、Chun-Qi Sheng

  DOI：10.1002/ejoc.201101284

  日期：2012.1

  sequential lithiation/silylation/condensation of tertiary aromatic amides has been developed that provides an efficient method to build up functional olefins in good yields. In addition, we have established an efficient and simple method that involves UV/Vis, fluorescence, and NMR analyses, to detect the interaction between transition-metal salts and functional olefins containing tertiary amides. This has

  已经开发了一种前所未有的叔芳香酰胺的横向顺序锂化/甲硅烷化/缩合反应，它提供了一种以良好产率构建功能性烯烃的有效方法。此外，我们还建立了一种有效且简单的方法，包括 UV/Vis、荧光和 NMR 分析，以检测过渡金属盐和含有叔酰胺的功能性烯烃之间的相互作用。这使得能够在叔芳酰胺衍生的烯烃配体存在下开发高效的钯催化 Suzuki 偶联反应。最好的结果是通过使用 2 mol% Pd(OAc)2, 2 当量获得的。Cs2CO3，反应温度80℃，二恶烷为溶剂，无磷烯烃2d为配体。
• Chromium/Photoredox Dual Catalyzed Synthesis of <i>α</i> ‐Benzylic Alcohols, Isochromanones, 1,2‐Oxy Alcohols and 1,2‐Thio Alcohols
  作者：Subhabrata Dutta、Johannes E. Erchinger、Felix Schäfers、Ankita Das、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202212136

  日期：2022.12.5

  The synthesis of α-benzylic alcohols, functionalized isochromanones, 1,2-oxy alcohols and 1,2-thio alcohols has been successfully achieved by employing a dual catalytic method combining chromium chemistry and photoredox catalysis. This presents a methodology under mild conditions with high functional group tolerance.

  通过采用结合铬化学和光氧化还原催化的双重催化方法，成功合成了α-苄醇、官能化异色满酮、1,2-羟基醇和 1,2-硫醇。这提出了一种在温和条件下具有高官能团耐受性的方法。
• Asymmetric Substitutions: High and Opposite Enantioselective Alkylations of a Racemic Organolithium Intermediate in the Presence of (-)-Sparteine
  作者：S. Thayumanavan、Steven Lee、Chao Liu、Peter Beak

  DOI：10.1021/ja00100a053

  日期：1994.10
• CHEN CHIN-WEN; BEAK P., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 17, 3325-3334
  作者：CHEN CHIN-WEN、 BEAK P.

  DOI：——

  日期：——