2-tert-butyl-(N,N-diisopropyl)-benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyl-(N,N-diisopropyl)-benzamide
• 英文别名: 2-tert-butyl-N,N-diisopropylbenzamide；2-tert-butyl-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• 化学式: C₁₇H₂₇NO
• 分子量: 261.407
• InChiKey: BMTDUDHDSYFSCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二异己基酮 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 2-tert-butyl-(N,N-diisopropyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Contra-Friedel–Crafts tert-butylation of substituted aromatic rings via directed metallation and sulfinylation

  摘要：

  定向金属化和亚磺酰化反应产生亚磺酰化物，这些化合物与三级和二级烷基锂发生ipso亲核芳香取代反应，生成的芳香环具有一般与定向金属化方法不兼容的烷基基团，并且其区域选择性与经典的弗里德尔-克拉夫茨取代反应互补。

  DOI：

  10.1039/b600181e

文献信息

• Ligand Effects in the Formation of Tertiary Carbanions from Substituted Tertiary Aromatic Amides
  作者：Alison Campbell Smith、Morgan Donnard、Joanna Haywood、Mary McPartlin、Mark A. Vincent、Ian H. Hillier、Jonathan Clayden、Andrew E. H. Wheatley

  DOI：10.1002/chem.201100240

  日期：2011.7.11

  in solution. In line with this, the same (benzylic) deprotonation is noted if the reaction is attempted in the presence of tridentate diglyme, with X‐ray crystallography revealing that the metal is now closer to the tertiary carbanion (2.497(4) Å). Electrophilic quenches of lithiated 5 have allowed, for the first time, the formation of quaternary benzylic substituents by lateral lithiation.

  2-异丙基的反应（Ñ，Ñ二异丙基） -苯甲酰胺5与吨BuLi的乙醚中结果邻 去质子化和半溶剂化物的基础上（一个四核二聚体形成5 -Li ö）2 ⋅Et 2 O的固态结构具有二聚体核，其中酰胺氧原子无法稳定金属离子，但可用于与位于核外围的两个金属化单体相互作用。的反应5与吨BuLi的三齿路易斯碱PMDTA的存在（Ñ，Ñ，Ñ′，N ′′，N ′′-五甲基二亚乙基三胺）采取不同的过程。尽管叔脂族基团的在2-位5，X射线晶体学揭示了显着的苄基发生（横向）去质子化，得到的叔benzyllithium 5 -Li升⋅PMDTA。固态结构揭示了PMDTA的酰胺​​配位和溶剂化作用使Li +离子与2- i的去质子化的α-C相隔一定距离Pr基团（3.859（4）Å），因此得到基本上平坦的叔碳负离子和高度扭曲的芳族体系。DFT分析表明，金属离子在溶液中更靠近碳负离子中心。与此相一致，如果在三齿二甘醇二甲醚存在
• Contra-Friedel–Crafts tert-butylation of substituted aromatic rings via directed metallation and sulfinylation
  作者：Jonathan Clayden、Christopher C. Stimson、Martine Keenan

  DOI：10.1039/b600181e

  日期：——

  Directed metallation and sulfinylation yields sulfoxides which undergo ipso nucleophilic aromatic substitution with tertiary and secondary alkyllithiums, giving aromatic rings bearing alkyl groups generally incompatible with directed metallation methods and with regioselectivity complementary with classical Friedel–Crafts substitution.

  定向金属化和亚磺酰化反应产生亚磺酰化物，这些化合物与三级和二级烷基锂发生ipso亲核芳香取代反应，生成的芳香环具有一般与定向金属化方法不兼容的烷基基团，并且其区域选择性与经典的弗里德尔-克拉夫茨取代反应互补。