ethyl 2-hydroxy-5-(7-methyl-10,11-dihydro-5H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]pyridin-5-yl)benzoate | 1422960-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-5-(7-methyl-10,11-dihydro-5H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]pyridin-5-yl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 2-hydroxy-5-(14-methyl-7-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-yl)benzoate
• CAS: 1422960-78-8
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₃
• 分子量: 373.452
• InChiKey: FQEUYZMPKLGUPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-吡啶甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 ethyl 2-hydroxy-5-(7-methyl-10,11-dihydro-5H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]pyridin-5-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Cyclizations of phenylethyl-substituted pyridinecarboxaldehydes

  摘要：

  Several phenylethyl-substituted pyridinecarboxaldehydes were prepared from 2-bromo-3-pyridinecarboxaldehyde and these substances are found to undergo cyclization reactions in acidic media. In the absence of added nucleophile, acid-promoted cyclization and oxidation (MnO2) provide an efficient route to 10,11-dihydro-5H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]pyridin-5-ones. Arene nucleophiles may also be added to the acidic mixture to provide good yields of triarylmethane products. Mechanisms are proposed involving dicationic superelectrophilic intermediates. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.004