5-methyl-1-[(2R,5S)-5-(methylsulfanylmethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione | 197582-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5-methyl-1-[(2R,5S)-5-(methylsulfanylmethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 197582-44-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 254.31
• InChiKey: QXKHJWOUASJKEM-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-[(2R,5S)-5-(methylsulfanylmethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione 在 单过氧邻苯二甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到5-methyl-1-[(2R,5S)-5-(methylsulfonylmethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一些5'-硫代呋喃呋喃糖基嘧啶的合成作为潜在的抗肿瘤药物。

  摘要：

  描述了迄今未知的2'，3'-didehydro-3'-deoxythymidine衍生的5'-硫醚，亚砜，砜的制备方法[ 4-9 ]。该合成的关键步骤是通过硫代烷基钠盐进行卤素的亲核取代，以及随后将硫基氧化为砜和亚砜类似物。已评估这些化合物对L1210细胞增殖的抑制作用。除了显示中等活性（IC 50为90.2μM）的5'-乙硫基类似物4b外，所有化合物均无活性。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10025-9
• 作为产物：
  描述：

  司他夫定 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 5-methyl-1-[(2R,5S)-5-(methylsulfanylmethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一些5'-硫代呋喃呋喃糖基嘧啶的合成作为潜在的抗肿瘤药物。

  摘要：

  描述了迄今未知的2'，3'-didehydro-3'-deoxythymidine衍生的5'-硫醚，亚砜，砜的制备方法[ 4-9 ]。该合成的关键步骤是通过硫代烷基钠盐进行卤素的亲核取代，以及随后将硫基氧化为砜和亚砜类似物。已评估这些化合物对L1210细胞增殖的抑制作用。除了显示中等活性（IC 50为90.2μM）的5'-乙硫基类似物4b外，所有化合物均无活性。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10025-9

文献信息

• Synthesis of 5′-Thioalkyl, Sulfoxide and Sulfone Pyrimidine Nucleosides
  作者：L. A. Agrofoglio、F. Girard、F. Fleury、S. Léonce

  DOI：10.1080/15257779908041508

  日期：1999.4

  The preparation of 5'-thioalkyl, sulfoxide and sulfone pyrimidine nucleosides is [4-11] is described. The key steps of this synthesis are the nucleophilic displacements of a chlorine by a thioalkyl sodium salt or the direct introduction of the thioalkyl group under Mitsunobu conditions.
• Synthesis of Some 5′-Thiopentofuranosylpyrimidines as Potential Anti-tumor Agents.
  作者：Frédéric Girard、Stephane Leonce、Luigi A Agrofoglio

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10025-9

  日期：1997.10

  The preparation of hitherto unknown, 2′,3′-didehydro-3′-deoxythymidine derived 5′-thioether, sulfoxide, sulfone [4–9] is described. The key steps of this synthesis are the nucleophilic displacements of a halogen by a thioalkyl sodium salt, and the later oxidation of the sulfur group into sulfone and sulfoxide analogues. These compounds have been evaluated for their inhibition of L1210 cells proliferation

  描述了迄今未知的2'，3'-didehydro-3'-deoxythymidine衍生的5'-硫醚，亚砜，砜的制备方法[ 4-9 ]。该合成的关键步骤是通过硫代烷基钠盐进行卤素的亲核取代，以及随后将硫基氧化为砜和亚砜类似物。已评估这些化合物对L1210细胞增殖的抑制作用。除了显示中等活性（IC 50为90.2μM）的5'-乙硫基类似物4b外，所有化合物均无活性。©1997爱思唯尔科学有限公司。