3'-O-mesylthymidine | 34308-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-mesylthymidine
• 英文别名: O^3'-methanesulfonyl-thymidine；O^3'-Methansulfonyl-thymidin；3'-O-Mesyl-thymidin；3'-O-Mesylthymidin；3'-Mesyl-2',3'-dideoxythymidine；[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 34308-10-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₇S
• 分子量: 320.323
• InChiKey: FUTVTSDLQPMPRT-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-mesylthymidine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 司他夫定
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5′-Thioalkyl, Sulfoxide and Sulfone Pyrimidine Nucleosides

  摘要：

  The preparation of 5'-thioalkyl, sulfoxide and sulfone pyrimidine nucleosides is [4-11] is described. The key steps of this synthesis are the nucleophilic displacements of a chlorine by a thioalkyl sodium salt or the direct introduction of the thioalkyl group under Mitsunobu conditions.

  DOI：

  10.1080/15257779908041508
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-deoxy-3-O-methanesulfonyl-5-O-trityl-β-D-ribopentofuranosyl)thymine 在 silica gel 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以94%的产率得到3'-O-mesylthymidine
  参考文献：
  名称：

  A facile method for deprotection of trityl ethers using column chromatography

  摘要：

  A mild, efficient and inexpensive detritylation method is reported that uses trifluoroacetic acid on a silica gel column to obtain pure, detritylated compounds in one-step. This method is applicable to acid stable as well as acid sensitive compounds with only slight alterations in the procedure. Nineteen examples are given. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01645-8

文献信息

• Synthesis, structure, and biological evaluation of C-2 sulfonamido pyrimidine nucleosides
  作者：Irena Krizmanić、Aleksandar Višnjevac、Marija Luić、Ljubica Glavaš-Obrovac、Mladen Žinić、Biserka Žinić

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00589-1

  日期：2003.6

  The C-2 sulfonamido pyrimidine nucleosides were prepared by opening the 2,2′- or 2,3′-bond in anhydronucleosides under nucleophilic attack of sulfonamide anions. Reaction of the sodium salt of p-toluenesulfonamide or 2-(aminosulfonyl)-N,N-dimethylnicotinamide with 2,2′-anhydro-1-(β-d-arabinofuranosyl)cytosine gave the C-2 sulfonamido derivatives in excellent yields. Ring opening of the less reactive

  通过在磺酰胺阴离子的亲核攻击下在脱水核苷中打开2,2'-或2,3'-键来制备C-2磺酰胺基嘧啶核苷。对甲苯磺酰胺或2-（氨基磺酰基）-N，N-二甲基烟酰胺的钠盐与2，2'-脱水-1-（β-d-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶的反应以优异的产率得到C-2磺酰胺基衍生物。较低反应性的2,2'-脱水尿苷和2,3'-脱水胸苷的开环可以通过对甲苯磺酰胺的DBU / CH 3 CN活化来完成，从而得到适量的C-2磺酰胺基衍生物。乙酸或ZnBr 2 / CH 2 Cl 2对5-甲基-N 2-甲苯磺酰基-1-（2-脱氧-5- O-三苯甲基-β-d-苏-戊呋喃糖基）异胞嘧啶导致保护基和核苷键均裂解，产生5-甲基-N 2-甲苯磺酰基异胞嘧啶作为主要产品。通过1D和2D NMR实验以及4-亚氨基-N 2-甲苯磺酰基氨基-1-（β-d-阿拉伯呋喃糖基）嘧啶的X射线结构分析证实了所制备的C-2磺酰胺基核苷的结构。两种方法均证
• Inhibitors of RecA activities for control of antibiotic-resistant bacterial pathogens
  申请人：Singleton Fain Scott

  公开号：US20060199768A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  Compounds for modulating RecA protein activity are provided. In some embodiments, the compounds modulate RecA activity by interfering with assembly of monomeric RecA protein subunits into a nucleoprotein filament. In some embodiments, the compounds modulate RecA activity by interfering with adenosine triphosphate hydrolysis by the RecA protein. Methods of screening for and methods of using the compounds are also provided.

  提供了用于调节RecA蛋白活性的化合物。在某些实施例中，这些化合物通过干扰单体RecA蛋白亚基的组装成为核蛋白丝来调节RecA活性。在某些实施例中，这些化合物通过干扰RecA蛋白的三磷酸腺苷水解来调节RecA活性。还提供了筛选这些化合物的方法和使用这些化合物的方法。
• A mild and efficient method for the deprotection of tert-butyldimethylsilyl ethers using iodine in methanol
  作者：Andrew R. Vaino、Walter A. Szarek

  DOI：10.1039/cc9960002351

  日期：——

  An effective method for the cleavage of tert-butyldimethylsilyl ethers using a 1% solution of iodine in methanol is described.

  本文介绍了一种使用 1%的甲醇碘溶液裂解叔丁基二甲基硅醚的有效方法。
• Oligonucleotides having chiral phosphorus linkages
  申请人：——

  公开号：US20010008936A1

  公开（公告）日：2001-07-19

  Sequence-specific oligonucleotides are provided having substantially pure chiral Sp phosphorothioate, chiral Rp phosphorothioate, chiral Sp alkylphosphonate, chiral Rp alkylphosphonate, chiral Sp phosphoamidate, chiral Rp phosphoamidate, chiral Sp phosphotriester, and chiral Rp phosphotriester linkages. The novel oligonucleotides are prepared via a stereospecific SN 2 nucleophilic attack of a phosphodiester, phosphorothioate, phosphoramidate, phosphotriester or alkylphosphonate anion on the 3′ position of a xylonucleotide. The reaction proceeds via inversion at the 3′ position of the xylo reactant species, resulting in the incorporation of phosphodiester, phosphorothioate, phosphoramidate, phosphotriester or alkylphosphonate linked ribofuranosyl sugar moieties into the oligonucleotide.

  本发明提供了具有高度纯的手性Sp磷酸硫酯、手性Rp磷酸硫酯、手性Sp烷基膦酸酯、手性Rp烷基膦酸酯、手性Sp磷酰胺酸酯、手性Rp磷酰胺酸酯、手性Sp磷酸三酯和手性Rp磷酸三酯键的序列特异性寡核苷酸。新型寡核苷酸通过对木糖核苷酸的3'位置进行立体特异性的SN2亲核攻击制备而成，反应通过在木糖反应物种的3'位置进行反转，从而将磷酸二酯、磷酸硫酯、磷酸胺酯、磷酸三酯或烷基膦酸酯连接的核糖核苷糖基团并入寡核苷酸中。
• 3'- Amino- oder thiolmodifizierte, Fluoreszenzfarbstoff-gekoppelte Nukleoside, Nukleotide und Oligonukleotide sowie ein Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0490281A1

  公开（公告）日：1992-06-17

  Die in 3' und/oder 2'-Stellung befindliche OH-Gruppe eines Nukleosids, Nukleotids oder Oligonukleotids wird zu einer Amino- oder Thiolgruppe derivatisiert und anschließend daran ein Fluoreszenzfarbstoff gekoppelt. Die entstandenen 3'- und/oder 2'-Amino- und thiolmodifizierten Nukleoside, Nukleotide und Oligonukleotide können dann für die Synthese von Gegenständen in Anwesenheit eines Template-Stranges oder von Oligonukleotiden sowie für die Detektion von genetischem Material verwendet werden. Sie bieten den Vorteil, daß das Fluoreszenzlabel nicht mehr am 5'-Ende des Oligonukleotids oder an der Nukleobase angebracht und damit nicht während der chemischen Synthese eingeführt werden muß, wie in bisher bekannten Markierungstechniken, während die bekannten und herkömmlichen Methoden den Nachteil haben, daß nur einige Polymerasen für die Synthese eingesetzt werden können, die Akzeptanz der Triphosphate durch die Polymerasen sinkt und außerdem ein starker Substrat-Überschuß nötig ist.

  位于 3' 和/或 2' 位的核苷、核苷酸或寡核苷酸的 OH 基衍生为氨基或硫醇基，然后将荧光染料与之耦合。得到的 3'-和/或 2'-氨基和硫醇修饰的核苷、核苷酸和寡核苷酸可用于在模板链或寡核苷酸存在的情况下合成物体和检测遗传物质。它们的优点是荧光标签不必再连接到寡核苷酸的 5'- 端或核碱基上，因此不必像以前已知的标记技术那样在化学合成过程中引入，而已知的传统方法的缺点是只能使用某些聚合酶进行合成，聚合酶对三磷酸的接受程度降低，此外，还需要大量过剩的底物。