(8β)-De-A,B-23,23-dibromo-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-24-norchol-22-ene | 214777-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (8β)-De-A,B-23,23-dibromo-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-24-norchol-22-ene
• 英文别名: (1R,3aR,4S,7aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(S)-3,3-dibromo-1-methyl-allyl]-7a-methyl-octahydro-indene；[(1R,3aR,4S,7aR)-1-[(2S)-4,4-dibromobut-3-en-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 214777-06-7
• 化学式: C₂₀H₃₆Br₂OSi
• 分子量: 480.399
• InChiKey: NFCOEFPOENWWGB-GFAJBQDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.86
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8β)-De-A,B-23,23-dibromo-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-24-norchol-22-ene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.91h， 生成 阿法骨化醇
  参考文献：
  名称：

  在22和23位被tri化的1α-羟基维生素D3的合成和药代动力学表现出高比放射性。

  摘要：

  描述了一种新型的1α-羟基维生素D3（1 alpha OHD3）（1）放射性化合物的合成及其药代动力学。通过还原酮（12）中乙炔侧链与in气中的关键反应制备了在22和23位positions化的放射性1αOHD3（[22,23-（3）H4] 1αOHD3）（5）。钯木炭的存在以及随后与A环合成子的Wittig反应（16）。[22,23-（3）H4] 1αOHD3（5）具有高比放射性（111.5 Ci / mmol），已成功用于大鼠的药代动力学研究。在药代动力学研究中，口服或静脉内给药[22,23-（3）后，维生素D3、1 alpha，25-二羟基维生素D3 [1 alpha，25（OH）2D3]的活性形式的血浆浓度水平）H4] 1 alpha OHD3（5），半衰期更长，最大浓度更低，曲线下方的面积比在26和27位27化的1 alpha，25（OH）2D3处理后的面积低（4）。这些结果可能表明1

  DOI：

  10.1248/cpb.48.215
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 (S)-2-[(1R,3aR,4S,7aR)-octahydro-4-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-7a-methyl-1H-inden-1-yl]propanal 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以96%的产率得到(8β)-De-A,B-23,23-dibromo-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-24-norchol-22-ene
  参考文献：
  名称：

  在22和23位被tri化的1α-羟基维生素D3的合成和药代动力学表现出高比放射性。

  摘要：

  描述了一种新型的1α-羟基维生素D3（1 alpha OHD3）（1）放射性化合物的合成及其药代动力学。通过还原酮（12）中乙炔侧链与in气中的关键反应制备了在22和23位positions化的放射性1αOHD3（[22,23-（3）H4] 1αOHD3）（5）。钯木炭的存在以及随后与A环合成子的Wittig反应（16）。[22,23-（3）H4] 1αOHD3（5）具有高比放射性（111.5 Ci / mmol），已成功用于大鼠的药代动力学研究。在药代动力学研究中，口服或静脉内给药[22,23-（3）后，维生素D3、1 alpha，25-二羟基维生素D3 [1 alpha，25（OH）2D3]的活性形式的血浆浓度水平）H4] 1 alpha OHD3（5），半衰期更长，最大浓度更低，曲线下方的面积比在26和27位27化的1 alpha，25（OH）2D3处理后的面积低（4）。这些结果可能表明1

  DOI：

  10.1248/cpb.48.215

文献信息

• Arylsecocholadiene derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US06153605A1

  公开（公告）日：2000-11-28

  Compounds of formula (I) ##STR1## as defined by the specification. The compounds are useful in the treatment or prevention of vitamin D dependent disorders, particularly psoriasis, basal cell carcinomas, disorders of keratinization and keratosis, leukemia, osteoporosis, hyperparathyroidism accompanying renal failure, transplant rejection and graft vs. host disease.

  式(I)的化合物##STR1##如规范所定义。这些化合物可用于治疗或预防维生素D依赖性疾病，特别是银屑病、基底细胞癌、角化和角化症的疾病、白血病、骨质疏松症、伴随肾衰竭的甲状旁腺功能亢进、移植排斥和移植物抗宿主病。
• Synthesis and Pharmacokinetics of 1.ALPHA.-Hydroxyvitamine D3 Tritiated at 22 and 23 Positions Showing High Specific Radioactivity.
  作者：Akira KAWASE、Fumihiko ICHIKAWA、Nobuo KOIKE、Shinichi KAMACHI、Walter E. STUMPF、Yasuho NISHI、Noboru KUBODERA

  DOI：10.1248/cpb.48.215

  日期：——

  reaction with the A-ring synthon (16). [22,23-(3)H4]1 alpha OHD3 (5) showed high specific radioactivity (111.5 Ci/mmol) and was used successfully in pharmacokinetics studies with rats. In the pharmacokinetics studies, the plasma concentration level of the active form of vitamin D3, 1 alpha,25-dihydroxy-vitamin D3 [1 alpha,25(OH)2D3], after oral or intravenous administration of [22,23-(3)H4]1 alpha OHD3

  描述了一种新型的1α-羟基维生素D3（1 alpha OHD3）（1）放射性化合物的合成及其药代动力学。通过还原酮（12）中乙炔侧链与in气中的关键反应制备了在22和23位positions化的放射性1αOHD3（[22,23-（3）H4] 1αOHD3）（5）。钯木炭的存在以及随后与A环合成子的Wittig反应（16）。[22,23-（3）H4] 1αOHD3（5）具有高比放射性（111.5 Ci / mmol），已成功用于大鼠的药代动力学研究。在药代动力学研究中，口服或静脉内给药[22,23-（3）后，维生素D3、1 alpha，25-二羟基维生素D3 [1 alpha，25（OH）2D3]的活性形式的血浆浓度水平）H4] 1 alpha OHD3（5），半衰期更长，最大浓度更低，曲线下方的面积比在26和27位27化的1 alpha，25（OH）2D3处理后的面积低（4）。这些结果可能表明1