2-甲基-2,3-戊二烯 | 3043-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2-甲基-2,3-戊二烯
• 英文名称: 2-methyl-2,3-pentadiene
• 英文别名: 2-Methyl-penta-2,3-dien；2-Methyl-2,3-pentadien；2-Methyl-pentadien-(2,3)；Trimethyl-allen；trimethylallene；2,3-Pentadiene, 2-methyl-
• CAS: 3043-33-2
• 化学式: C₆H₁₀
• 分子量: 82.1454
• InChiKey: JWMDOGMKTRMFDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -94.9°C (estimate)
• 沸点：
  70.85°C
• 密度：
  0.7060

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2,3-戊二烯 在 palladium on activated charcoal terpene 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 Diethyl 1-isopropylidenpropyldicarbamat
  参考文献：
  名称：

  Lee,C.B. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 1161 - 1168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-methyl-pent-2-ene 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-甲基-2,3-戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Lebedew; Mereshkowski, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1913, vol. 45, p. 1348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selenosulfonation of allenes and subsequent rearrangement of the adducts: A facile synthetic route to β-arylsulfonyl-substituted allylic alcohols
  作者：Young-Hee Kang、John L. Kice

  DOI：10.1016/0040-4039(82)80132-9

  日期：1982.1

  areneselenosulfonates add readily to allenes in a highly regiospecific fashion (eq 3) to give . Oxidation of the PhSe group in to PhSe(O) is followed by [2,3]-sigmatropic rearrangement to and hydrolysis of to the β-arylsulfonyl-substituted allylic alcohol , thereby providing a simple, high-yield route to these interesting compounds.

  -苯基芳烯硒代磺酸盐易于以高度区域特异性的方式（等式3）加到亚丙基中，得到。将PhSe基氧化为PhSe（O），然后进行[2,3]σ重排为β-芳基磺酰基取代的烯丙基醇，然后水解为β-芳基磺酰基取代的烯丙基醇，从而为这些有趣的化合物提供了一种简单的高收率途径。
• Etude expérimentale et théorique de l'addition de l'acide hypochloreux sur les hydrocarbures alléniques
  作者：J.-P. Bianchini、M. Cocordano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92917-5

  日期：——

  The addition of hypochlorous acid to allenic hydrocarbons leads, in all cases, to the fixation of the Cl atom on the central carbon and to the fixation of the OH group on the more substituted carbon. The (α-chloroketones which might be produced by the inverse fixation are not obtained. The utilisation of Hückel's method explains these results theoretically and satisfactorily.

  在所有情况下，将次氯酸加到烯丙基烃中导致Cl原子固定在中心碳上，并且导致OH基团固定在取代度更高的碳上。没有获得可能通过反向固定产生的（α-氯酮。Hückel方法的应用从理论上令人满意地解释了这些结果。
• Electrochemical oxidation of alkyl-substituted allenes in methanol
  作者：James Y. Becker、Baruch Zinger

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80146-4

  日期：1982.1

  di- and tri-alkyl-substituted allenes were potentiostatically oxidized in methanol at graphite and Pt anodes. At the former electrode, α-methoxylated ketones (due to 4F/mole electricity consumption) and esters (6F/mole) were the major products. At a Pt anode, intermediate products such as vinyl-ether derivatives (2F/mole) were characterised too. Unlike the anodic oxidation of alkenes and alkynes previously

  在甲醇和石墨阳极上，单，二和三烷基取代的烯基在甲醇中被恒电位氧化。在前一个电极上，主要产品是α-甲氧基化的酮（由于消耗4F /摩尔）和酯（6F /摩尔）。在铂阳极上，也表征了中间产物，如乙烯基醚衍生物（2F /摩尔）。与先前文献中所记载的烯烃和炔烃的阳极氧化不同，二聚化不是艾伦烯氧化的典型过程，因为已观察到所有产物均仅观察到单一的二聚体。讨论了大多数产品形成的机理。
• The silyl-cupration and stannyl-cupration of allenes
  作者：Ian Fleming、Michael Rowley、Purificacíon Cuadrado、Ana M. González-Nogal、Francisco J. Pulido

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80069-9

  日期：1989.1

  The stoichiometric silyl-cupration of allene 7, followed directly by treating the intermediate cuprate with a proton, with a range of carbon electrophiles, and with chlorine gives the vinylsilanes 8–13. Alternatively, when iodine is the electrophile, the product is the vinyl iodide 16. This can then be metallated and treated with a proton or a range of

  将化学计量的甲硅烷基-丙二烯7浓缩，然后直接用质子，一系列碳亲电子试剂和氯处理中间铜酸盐，得到乙烯基硅烷8-13。替代地，当碘是亲电子试剂时，产物是乙烯基碘16。然后可以将其金属化并用质子或一系列
• Allenes. Part XXVII. Reaction of dialkyl(lithio)copper reagents with 1-bromoallenes, 1-iodoallenes, and 3-chloroalk-1-ynes
  作者：Michael Kalli、Phyllis D. Landor、Stephen R. Landor

  DOI：10.1039/p19730001347

  日期：——

  Allenic hydrocarbons are obtained in high yield by the reaction of 1-halogenoallenes or 3-chloroalk-1-ynes with dialkyl(lithio)copper reagents at low temperature.

  通过使1-卤代Allenes或3-chloroalk-1-ynes与二烷基（硫代）铜试剂在低温下反应，可以高收率获得烯丙烃。

表征谱图