4-甲基戊-1,2,3-三烯 | 13994-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 4-甲基戊-1,2,3-三烯
• 中文别名: 1,2,3-戊三烯,4-甲基-
• 英文名称: 4-methyl-1,2,3-pentatriene
• 英文别名: 4-Methyl-pentatrien-(1.2.3)；4-Methyl-1,2,3-pentatrien；4-Methylpenta-1,2,3-triene
• CAS: 13994-33-7
• 化学式: C₆H₈
• 分子量: 80.1295
• InChiKey: BCLPJYCPKQFYQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.668±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基戊-1,2,3-三烯 、 丙基氯化镁 生成 4-甲基-2-丙基-戊-1,3-二烯
  参考文献：
  名称：

  Kleijn,H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1979, vol. 98, p. 209 - 213

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dichlor-2,2-dimethyl-3-methylen-cyclopropan 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-甲基戊-1,2,3-三烯
  参考文献：
  名称：

  艾伦。第十五部分。将二卤卡宾添加到丙二烯中，并将1,1-二卤-2-亚甲基环丙烷转化为枯烯

  摘要：

  将二氯-和二溴-卡宾加成到五个不同的烯丙基的更取代的双键上，得到1,1-二氯-和1,1-二溴-2-亚甲基环丙烷。其中一些已通过正丁基锂转化为枯烯。

  DOI：

  10.1039/j39670000194

文献信息

• Polylithiumorganic compounds — 23. 3,4-Dilithio-1,2-butadienes by addition of lithium metal to 1,4-unsymmetrically substituted butatrienes
  作者：Adalbert Maercker、Hans Wunderlich、Ulrich Girreser

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00235-9

  日期：1996.4

  The synthesis of the highly reactive 1,4-unsymmetrically substituted butatrienes 12a-c is described. When employing a strict synthetic protocol, these alkatrienes react with lithium metal to 3,4-dilithio-1,2-butadienes 20a-c as stable intermediates. The structure of 20 is supported by IR and NMR spectroscopic evidence. The same dianionic intermediate can be prepared in one case by double deprotonation

  描述了高反应性的1，4-不对称取代的丁烯12a-c的合成。当采用严格的合成方案时，这些链烷烃与锂金属反应生成3,4-二硫代-1,2-丁二烯20a-c，作为稳定的中间体。20的结构得到IR和NMR光谱证据的支持。在一种情况下，可以通过1,2-丁二烯19的双重去质子化反应来制备相同的双阴离子中间体。一旦衍生化，或者3,4-二取代的1,2-丁二烯24，2,3-二取代的1,3-丁二烯25，或1,4-二取代-2-丁炔26被形成，这取决于所用的亲电子试剂的性质。
• 1-Bromobicyclo[1.1.0]butanes and strong bases: products and mechanism
  作者：Axel Düker、Günter Szeimies

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89189-3

  日期：1985.1

  Treatment of the bromobicyclo[1.1.0]butanes (=4)(=a) - (=c) with LDA led to the formation of the 1,2,3-butatrienes (=6) which were isomerized by excess base to the alkynes (=8). Reaction of [1-12-C](=4)(=c) with LDA afforded [3-12-C](=8)(=d), indicating that bicyclo[1.1.0]but-1(3)-ene (=5) was not an intermediate.

  用LDA处理溴代双环[1.1.0]丁烷（= 4）（= a）-（= c）导致形成1,2,3-丁二烯（= 6），后者被过量的碱异构化成苯甲基。炔烃（= 8）。[1- 12 -C]（= 4）（= c）与LDA的反应得到[3- 12 -C]（= 8）（= d），表明双环[1.1.0] but-1（3） -ene（= 5）不是中间体。
• Kiselev, M. Yu.; Kostikov, R. R.; Molchanov, A. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 4.2, p. 781 - 782
  作者：Kiselev, M. Yu.、Kostikov, R. R.、Molchanov, A. P.

  DOI：——

  日期：——
• KISELEV, M. YU.;KOSTIKOV, R. R.;MOLCHANOV, A. N., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 871-872
  作者：KISELEV, M. YU.、KOSTIKOV, R. R.、MOLCHANOV, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• Kleijn,H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1979, vol. 98, p. 209 - 213
  作者：Kleijn,H. et al.

  DOI：——

  日期：——