2-甲基-2,3-壬二烯 | 59578-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2-甲基-2,3-壬二烯
• 英文名称: 2-Methyl-2,3-nonadiene
• 英文别名: 2-methylnona-2,3-diene；2-methyl-nona-2,3-diene；2-Methyl-2,3-nonoadien；2-Methyl-nona-2,3-dien
• CAS: 59578-60-8
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: VZKHUZCBURSJSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.744±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-甲基-2,3-壬二烯 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 C₇₄H₆₄N₈O₈P₂ 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以60%的产率得到C₁₁H₂₀O
  参考文献：
  名称：

  使用BisDiazaPhos配体对1,1,3-三取代的烯基进行区域选择性Rh催化的加氢甲酰化

  摘要：

  1,2,1,3-三取代烯的有效加氢甲酰基化反应是由低负载的BisDiazaPhos（BDP）配体负载的Rh催化剂完成的。配体的同一性是实现高区域选择性的关键，而温和的反应条件可最大程度地减少竞争性异构化和氢化反应，从而以极佳的收率生产β，γ-不饱和醛及其衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01140
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-丁二烯 在 正丁基锂 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-甲基-2,3-壬二烯
  参考文献：
  名称：

  Cyclizations of .omega.-allenyl radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a009

文献信息

• Formation of allenes by reaction of lithium diorganocuprates on propargylic acetates - a mechanistic approach
  作者：J.L Luche、E Barreiro、J.M Dollat、P Crabbé

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91084-0

  日期：——
• Cyclizations of ω-allenyl organometallic reagents
  作者：Jack K. Crandall、Timothy A. Ayers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79080-0

  日期：1992.9

  Allenyl organometallic reagents of type R2C = C = CH(CH2)nCH2M undergo cyclization at the central allenic carbon for n = 2 (M = Li) and at the near allenic carbon for n = 3 (M = CuCNLi) to provide cyclopentane systems; little cyclization was observed for the n = 4 systems (M = Li, CuCNLi).
• APPARU, M.;CRANDALL, J. K., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 12, 2125-2130
  作者：APPARU, M.、CRANDALL, J. K.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclizations of .omega.-allenyl radicals
  作者：Marcel Apparu、Jack K. Crandall

  DOI：10.1021/jo00186a009

  日期：1984.6
• Regioselective Rh-Catalyzed Hydroformylation of 1,1,3-Trisubstituted Allenes Using BisDiazaPhos Ligand
  作者：Josephine Eshon、Clark R. Landis、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01140

  日期：2017.9.15

  The efficient hydroformylation of 1,1,3-trisubstituted allenes is accomplished with low loadings of a Rh catalyst supported by a BisDiazaPhos (BDP) ligand. The ligand identity is key to achieving high regioselectivity, while the mild reaction conditions minimize competing isomerization and hydrogenation to produce β,γ-unsaturated aldehydes and their derivatives in excellent yields.

  1,2,1,3-三取代烯的有效加氢甲酰基化反应是由低负载的BisDiazaPhos（BDP）配体负载的Rh催化剂完成的。配体的同一性是实现高区域选择性的关键，而温和的反应条件可最大程度地减少竞争性异构化和氢化反应，从而以极佳的收率生产β，γ-不饱和醛及其衍生物。