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(9H-fluoren-9-yl)methyl ((7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl) diisopropylphosphoramidite | 1228171-87-6

中文名称
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中文别名
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英文名称
(9H-fluoren-9-yl)methyl ((7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl) diisopropylphosphoramidite
英文别名
(7-diethylamino-2-oxo-2H-chromen-4-ylmethyl)-(9H-fluoren-9-ylmethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite;(9H-Fluoren-9-yl)methyl (7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl N,N-diisopropylphosphoramidite;7-(diethylamino)-4-[[[di(propan-2-yl)amino]-(9H-fluoren-9-ylmethoxy)phosphanyl]oxymethyl]chromen-2-one
(9H-fluoren-9-yl)methyl ((7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl) diisopropylphosphoramidite化学式
CAS
1228171-87-6
化学式
C34H41N2O4P
mdl
——
分子量
572.684
InChiKey
FYIZDNIMXXGXDX-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    647.7±55.0 °C(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    6.9
  • 重原子数:
    41
  • 可旋转键数:
    12
  • 环数:
    5.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.38
  • 拓扑面积:
    51.2
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    6

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    改性磷酸酐的模块化合成
    摘要:
    磷酸酐(P-酸酐)是自然界普遍发生的修饰。例如,核苷酸及其结合物是细胞生物学中最重要的组成部分和信号分子。为了研究和操纵它们的生物学功能,已经开发了多种类似物。磷酸修饰的类似物已成功应用于研究依赖于这些丰富的细胞结构单元的蛋白质,但这些分子的制备和纯化通常都具有挑战性。这项研究公开了对P-酸酐的普遍使用权,包括不同的核苷酸探针,极大地促进了它们的制备和分离。方便且可扩展的综合,例如18O标记的三磷酸核苷为磷蛋白组学的未来应用提供了希望。
    DOI:
    10.1002/chem.201500838
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    改性磷酸酐的模块化合成
    摘要:
    磷酸酐(P-酸酐)是自然界普遍发生的修饰。例如,核苷酸及其结合物是细胞生物学中最重要的组成部分和信号分子。为了研究和操纵它们的生物学功能,已经开发了多种类似物。磷酸修饰的类似物已成功应用于研究依赖于这些丰富的细胞结构单元的蛋白质,但这些分子的制备和纯化通常都具有挑战性。这项研究公开了对P-酸酐的普遍使用权,包括不同的核苷酸探针,极大地促进了它们的制备和分离。方便且可扩展的综合,例如18O标记的三磷酸核苷为磷蛋白组学的未来应用提供了希望。
    DOI:
    10.1002/chem.201500838
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文献信息

  • Synthesis and Cellular Labeling of Multifunctional Phosphatidylinositol Bis‐ and Trisphosphate Derivatives
    作者:Rainer Müller、Ana Kojic、Mevlut Citir、Carsten Schultz
    DOI:10.1002/anie.202103599
    日期:2021.9
    We synthesized the first multifunctionalized phosphoinositide polyphosphate derivatives featuring a photo-removable protecting group (“cage”), a photo-crosslinkable diazirine group, and a terminal alkyne group useful for click chemistry. We demonstrate that the lipid derivatives readily enter cells. After photo-crosslinking, cell fixation and fluorescent tagging via click chemistry, we determined the
    我们合成了第一个多功能化的磷酸肌醇多磷酸衍生物,具有可光去除的保护基团(“笼”)、可光交联的二氮丙啶基团和可用于点击化学的末端炔基。我们证明脂质衍生物很容易进入细胞。经过光交联、细胞固定和通过点击化学进行荧光标记后,我们确定了脂质释放前后脂质衍生物的细胞内位置。我们发现 PI(3,4)P 2和 PI(3,4,5)P 3衍生物快速转运至质膜,开启了这些脂质参与主动转运的有趣可能性。我们利用光交联和点击化学功能来分析PI(3,4,5)P 3结合蛋白的蛋白质组。从后者,我们通过 RNAi 验证了假定的脂质结合蛋白 ATP11A 和 MPP6 参与 PI(3,4,5)P 3向质膜的转运。
  • Synthesis of 2-diphospho-myo-inositol 1,3,4,5,6-pentakisphosphate and a photocaged analogue
    作者:I. Pavlovic、D. T. Thakor、H. J. Jessen
    DOI:10.1039/c6ob00094k
    日期:——
    Diphosphoinositol polyphosphates (inositol pyrophosphates, X-InsP7) are a family of second messengers with important roles in eukaryotic biology. Their chemical synthesis and modification remains a challenging task due to the high density of phosphate groups arranged around the myo-inositol core. Here, a novel approach is presented that facilitates the incorporation of the diphosphate in the 2-position
    二磷酸肌醇多磷酸酯(肌醇焦磷酸酯,X-InsP 7)是第二信使家族,在真核生物中具有重要作用。它们的化学合成和修改仍然是一个挑战性的任务,由于磷酸基团的高密度布置围绕肌肉肌醇芯。在这里,提出了一种新颖的方法,该方法有助于将二磷酸酯掺入到2-位(2-InsP 7)中,并能够引入光笼亚基。
  • Magic spot nucleotides: tunable target-specific chemoenzymatic synthesis
    作者:Thomas M. Haas、Paul Ebensperger、Verena B. Eisenbeis、Christoph Nopper、Tobias Dürr、Nikolaus Jork、Nicole Steck、Claudia Jessen-Trefzer、Henning J. Jessen
    DOI:10.1039/c9cc01688k
    日期:——

    A tunable chemoenzymatic strategy provides access to magic spot nucleotides and analogues in gram-scale.

    一种可调节的化学酶策略可在克级规模上获得魔法点核苷酸和类似物。
  • Multiple Light Control Mechanisms in ATP‐Fueled Non‐equilibrium DNA Systems
    作者:Jie Deng、Dominik Bezold、Henning J. Jessen、Andreas Walther
    DOI:10.1002/anie.202003102
    日期:2020.7.13
    different components of the system, for example, as fuel or building blocks. Success would enable such systems to navigate along different trajectories in a wavelength‐dependent fashion. Herein, we introduce the first examples of light control in ATPfueled, dynamic covalent DNA polymerization systems organized in an enzymatic reaction network of concurrent ATP‐powered ligation and restriction. We demonstrate
    燃料驱动的自组装为创建自主系统和材料赢得了发展,这些系统和材料的时间行为已通过反应网络进行了预编程。但是,到目前为止,尚缺乏简单的外部控制机制来控制瞬态行为,最多只能使用远程和良性光控制。更具挑战性的是使用不同的波长来调制系统的不同组件的反应性,例如作为燃料或构件。成功的使这种系统能够以波长依赖的方式沿着不同的轨迹导航。在这里,我们介绍了在以ATP为动力的连接和限制同时进行的酶促反应网络中组织的,以ATP为燃料的动态共价DNA聚合系统中的光控制的第一个例子。
  • Photolysis of Caged Inositol Pyrophosphate InsP<sub>8</sub> Directly Modulates Intracellular Ca<sup>2+</sup> Oscillations and Controls C2AB Domain Localization
    作者:Tamara Bittner、Christopher Wittwer、Sebastian Hauke、Daniel Wohlwend、Stephan Mundinger、Amit K. Dutta、Dominik Bezold、Tobias Dürr、Thorsten Friedrich、Carsten Schultz、Henning J. Jessen
    DOI:10.1021/jacs.0c01697
    日期:2020.6.17
    Inositol pyrophosphates constitute a family of hyperphosphorylated signalling molecules involved in the regulation of glucose uptake and insulin sensitivity. While our understanding of the biological roles of inositol heptaphosphates (PP-InsP5) has greatly improved, the functions of the inositol octaphosphates ((PP)2-InsP4) have remained unclear. Here, we present the synthesis of two enantiomeric cell-permeant
    肌醇焦磷酸构成了一个参与调节葡萄糖摄取和胰岛素敏感性的过度磷酸化信号分子家族。虽然我们对肌醇七磷酸 (PP-InsP5) 的生物学作用的理解已大大提高,但肌醇八磷酸 ((PP)2-InsP4) 的功能仍不清楚。在这里,我们介绍了两种对映体细胞渗透和光笼 (PP)2-InsP4 衍生物的合成,并将它们应用于研究活 β 细胞的功能。天然存在的异构体 1,5-(PP)2-InsP4 的光释放导致细胞内钙振荡的立即和浓度依赖性降低,而其他笼状肌醇焦磷酸盐 (3,5-(PP)2-InsP4, 5- PP-InsP5, 1-PP-InsP5, 3-PP-InsP5) 没有显示出即刻效果。此外,1,5-(PP)2-InsP4 而非 3 的解笼锁,5-(PP)2-InsP4 诱导颗粒蛋白的 C2AB 结构域从质膜转移到细胞质。Granuphilin 参与分泌囊泡的膜对接。这表明 1,5-(PP)2-InsP4
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