methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-β-D-galactononulopyranosonate | 114857-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-β-D-galactononulopyranosonate
• 英文别名: methyl 5-acetamido, 3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-Dglycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonate；methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2,4-dihydroxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 114857-70-4
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₉
• 分子量: 363.365
• InChiKey: UVJIOTNLBYGKPP-KRCNECGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.99
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  143.78
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-β-D-galactononulopyranosonate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲酸 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  用于血浆和血清分析的 4-O-乙酰基和 9-O-乙酰基-N-乙酰神经氨酸的定量标准品

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸、Neu5,9Ac 2和 Neu4,5Ac 2的合成乙酰化衍生物以及市售的 Neu5Ac 和 Neu5Gc 被用作血浆和血清样品中这些衍生物的定量分析的标准。可以在一次测定中检测多种衍生物，其表现出高特异性和低检测限和定量限。

  DOI：

  10.1002/cbic.202100662
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl neuraminic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-β-D-galactononulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  用于血浆和血清分析的 4-O-乙酰基和 9-O-乙酰基-N-乙酰神经氨酸的定量标准品

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸、Neu5,9Ac 2和 Neu4,5Ac 2的合成乙酰化衍生物以及市售的 Neu5Ac 和 Neu5Gc 被用作血浆和血清样品中这些衍生物的定量分析的标准。可以在一次测定中检测多种衍生物，其表现出高特异性和低检测限和定量限。

  DOI：

  10.1002/cbic.202100662

文献信息

• Synthesis of the complete series of mono acetates of N-acetyl-<scp>d</scp>-neuraminic acid
  作者：Paul A. Clarke、Nimesh Mistry、Gavin H. Thomas

  DOI：10.1039/c1ob06348k

  日期：——

  The short syntheses of each of the mono-acetates of N-acetyl-D-neuraminic acid are reported. These are important molecules for studying the mechanism and function of enzymes which utilise Neu5Ac as a substrate. However, until now these molecules were not available as pure compounds and instead had to be studied as mixtures. Neu4,5Ac2 and Neu5,8Ac2 were synthesised from a common precursor in 2 and 4

  每种单乙酸盐的简短合成 N-乙酰基-D-神经氨酸被报道。这些是研究利用Neu5Ac作为底物的酶的机制和功能的重要分子。但是，直到现在，这些分子还不能以纯化合物形式获得，而是必须以混合物形式进行研究。Neu4,5Ac 2和Neu5,8Ac 2分别从一个普通的前体分2步和4个步骤合成，而Neu2,4Ac 2和Neu5,7Ac 2分别从另一个普通的前体分3个步骤和4个步骤合成。从Neu5Ac本身可以很容易地通过3个步骤制备两种前体。重要的是，在这些合成的整个过程中都没有检测到异头立体化学的混乱。
• Synthesis of 9-O-acyl- and 4-O-acetyl-sialic acids
  作者：Haruo Ogura、Kimio Furuhata、Shingo Sato、Katsuko Anazawa、Masayoshi Itoh、Yoshiyasu Shitori

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80269-0

  日期：1987.9

  N-glycoloyl-neuraminic acid, and O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha- and beta-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2----6)-O-beta-D-galactopyranosyl-(1----4)-D-glucopyranose were regioselectively synthesized by use of ortho esters. In addition, 5-acetamido-4-O-acetyl-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid was prepared starting from the benzyl and methyl esters of N-acetylneuraminic acid.

  N-乙酰基和N-糖基神经氨酸的各种9-O-酰基衍生物，以及O-（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-和β-D-半乳糖-2-壬基吡喃戊二酸通过使用原酸酯区域选择性地合成酸）-（2 ---- 6）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-D-吡喃葡萄糖。另外，从N-乙酰神经氨酸的苄基和甲基酯开始制备5-乙酰氨基-4-O-乙酰基-D-甘油-D-半乳糖基-2-壬基吡喃磺酸。
• Studies on sialic acids XXIV. Synthesis of 2, 7-anhydro-N-acetylneuraminic acid.
  作者：Kimio FURUHATA、Kazuyoshi TAKEDA、Haruo OGURA

  DOI：10.1248/cpb.39.817

  日期：——

  The first synthesis of 2, 7-anhydro-N-acetylneuraminic acid, a sialic acid, has been completed efficiently by intramolecular glycosidation of the S-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl) glycoside derivative of N-acetylneuraminic acid (5) using silver triflate - bis(acetonitrile)palladium(II) chloride as a promoter.

  已成功高效合成了2, 7-脱水- N-乙酰神经氨酸，这是一种唾液酸，通过使用银三氟乙酸盐-双(乙腈)氯化钯(II)作为促进剂，对N-乙酰神经氨酸(5)的S-(1-苯基-1H-四唑-5-基)糖苷衍生物进行分子内糖苷化反应。
• Synthesis of analogs of N-acetylneuraminic acid and their effect on CMP-sialate synthase
  作者：Charles R. Petrie、Moheswar Sharma、Onda D. Simmons、Walter Korytnyk

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84047-9

  日期：1989.3
• 8-O-Sialylation of neuraminic acid acceptor reactivity and anomeric stereocontrol
  作者：Julio C. Castro-Palomino、Yury E. Tsvetkov、Regine Schneider、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01620-1

  日期：1997.9

  2-O-Unprotected and 2-deoxy-2,3-dehydro-neuraminic acid derivatives 2, 4, and 10 exhibit enhanced acceptor properties at their 8-hydroxy group in sialylation reactions with phosphite 5 as donor; yet, mainly (10) or exclusively (2, 4) beta-glycoside bond formation was observed. The 3-phenylthionocarbonate group as stereodirecting auxiliary group in the sialyl donor 11 led with 10 as acceptor to exclusive formation of alpha(2-8)-linked disaccharide. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.