异辛烯 | 107-39-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 异辛烯
• 中文别名: 2,4,4-三甲基-1-戊烯；2,4,4-三甲基戊烯；倍丁烯；2,4,4-三甲基-1-戊烯+2,4,4-三甲基-2-戊烯；双异丁烯；二异丁烯
• 英文名称: 2,4,4-trimethyl-1-pentene
• 英文别名: 2,4,4-trimethylpentene；diisobutylene；2,4,4-trimethylpent-1-ene
• CAS: 107-39-1；25167-70-8
• 化学式: C₈H₁₆
• mdl: MFCD00008855
• 分子量: 112.215
• InChiKey: FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -101 °C
• 沸点：
  101-102 °C (lit.)
• 密度：
  0.708 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  >3.8 (vs air)
• 闪点：
  21 °F
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  GASOLINE-LIKE ODOR
• 溶解度：
  Insoluble in water. Soluble in ethyl ether, benzene, carbon tetrachloride
• 蒸汽密度：
  3.8 (AIR= 1)
• 蒸汽压力：
  44.7 mm Hg @ 25 °C
• 自燃温度：
  736 °F (391 °C).
• 燃烧热：
  -18,900 BTU/LB= -10,500 CAL/G= -440X10+5 JOULES/KG
• 汽化热：
  110 BTU/LB= 60 CAL/G= 2.5X10+5 JOULES/KG
• 表面张力：
  20.7 DYNES/CM= 0.0207 N.M @ 20 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4096 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  708 ;708.6 ;709.9 ;710.2 ;711.2 ;711.5 ;711.9 ;712.5 ;712.6 ;713.8 ;714.3 ;715.3 ;716.8 ;717.1 ;703 ;710 ;710 ;709 ;709 ;708 ;705 ;713 ;708 ;708 ;704

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

挥发性烃主要通过肺部吸收，也可能在吞咽后通过吸吮进入体内。

Volatile hydrocarbons are absorbed mainly through the lungs, and may also enter the body after ingestion via aspiration. (A600)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

石油馏分是中枢神经系统抑制剂，会导致肺部损伤。

Petroleum distillates are central nervous system depressants and cause pulmonary damage. (A600)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

2,4,4-三甲基-1-戊烯存在于汽油中，可能对人类有致癌性（2B组）。

2,4,4,-Trimethyl-1-pentene is found in gasoline, which is possibly carcinogenic to humans (Group 2B). (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

石油馏分是有害的吸入物质，可能导致肺部损伤、中枢神经系统抑制以及心脏效果，如心律不齐。它们还可能影响血液、免疫系统、肝脏和肾脏。（A600，L1297）

Petroleum distillates are aspiration hazards and may cause pulmonary damage, central nervous system depression, and cardiac effects such as cardiac arrhythmias. They may also affect the blood, immune system, liver, and kidney. (A600, L1297)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

口服（L400）；吸入（L400）；皮肤给药（L400）

Oral (L400) ; inhalation (L400) ; dermal (L400)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,N
• 安全说明：
  S16,S29,S33,S61,S9
• 危险类别码：
  R51/53,R11
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29012990
• 危险品运输编号：
  UN 2050
• RTECS号：
  SB2717300
• 包装等级：
  II

制备方法与用途

应用

2,4,4-三甲基-1-戊烯可用作表面活性剂、酚醛树脂和环氧树脂的改性剂、合成橡胶的增粘剂、紫外线吸收剂、PVC热稳定剂、增塑剂等，是一种广泛应用于各领域的精细化工原料。它还可用于辛基酚、壬基酚等有机合成的中间体，其作用越来越重要。

化学性质

2,4,4-三甲基-1-戊烯为无色液体，熔点-93.6℃，沸点101.2℃，相对密度0.72（20/4℃），折光率1.4079，闪点-6℃。它具有特殊的气味。

用途

该产品主要用于制取合成橡胶增粘剂、各种表面活性剂、酚树脂和环氧树脂的改性剂、紫外线吸收剂、阻聚剂、PVC稳定剂及增塑剂等；同时也用于生产对辛基酚、异壬基醇等有机合成中间体。

生产方法

工业上应用的产品是2,4,4-三甲基-1-戊烯与它的异构体的混合物，含该品76%，约含有20%的2,4,4-三甲基-2-戊烯[107-40-4]以及4%的其他辛烯。工业上从炼厂或乙烯工厂的碳四馏分分离得到。以碳四馏分抽提丁二烯后的剩余部分为原料，用硫酸选择性吸收二异丁烯；然后将吸收了二异丁烯的硫酸加热，分离生成以二异丁烯为主的聚合物，通过碳酸钠溶液洗涤后，经蒸馏精制即获得上述工业产品。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

参考值：吸入- 大鼠 LCL0: 4000 PPM/4小时

可燃性危险特性

遇明火、高温或氧化剂易燃；燃烧时产生刺激烟雾。

储运特性

库房通风低温干燥，与氧化剂、酸类分开存放。

灭火剂

干粉、干砂、二氧化碳、泡沫。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异辛烯 以39.2%的产率得到2,4,4-三甲基-2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  Muganlinskii, F. F.; Kas'yanov, V. V.; Usenko, M. I., Russian Journal of Physical Chemistry, 1982, vol. 56, # 6, p. 851 - 853

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,4-三甲基-2-戊烯 在 dibromo(dimethylglyoxime)(dimethylglyoximato)cobalt(III) 、 sodium decatungstate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到异辛烯
  参考文献：
  名称：

  催化、逆热力学位置烯烃异构化

  摘要：

  C=C双键的位置异构化是烯烃区域异构体相互转化的有力策略。然而，现有方法提供了从不太稳定的起始材料获得热力学上更稳定的异构体的途径。在这里，我们报告了在光化学辐照下促进逆热力学位置烯烃异构化的双催化剂系统的发现，提供了直接从共轭的内部烯烃起始材料获得末端烯烃异构体的途径。该方法的实用性在多种富电子/贫电子烯烃的去共轭中以及通过对天然产物合成的战略应用得到证明。机理研究与区域特异性双分子均裂取代（S H2') 机制通过烯丙基钴肟中间体进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12043
• 作为试剂：
  描述：

  异辛烯 在 异辛烯 、 五氯化磷 、 苯 作用下， 生成 (2,4,4-trimethyl-pent-1-enyl)-phosphonic acid-dichloride
  参考文献：
  名称：

  Method of forming phosphonic and thiophosphonic acid chlorides

  摘要：

  公开号：

  US02471472A1

文献信息

• Synthesis and Photophysics of Dibenz[<i>a</i>,<i>c</i>]phenazine Derivatives
  作者：Leandro A. Estrada、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1021/ol200354t

  日期：2011.7.1

  The synthesis of dipolar dibenz[a,c]phenazine (DBP) derivatives is described. The compounds possess little electronic communication between donor and acceptor units in the ground state regardless of the pattern of substitution. The dipolar derivatives deactivate mostly via electron transfer (eT) under polar conditions. Intersystem crossing is likely to compete for S1 relaxation.

  描述了偶极二苯并[ a，c ]吩嗪（DBP）衍生物的合成。不管取代的模式如何，化合物在基态的供体和受体单元之间几乎没有电子通信。偶极衍生物主要在极性条件下通过电子转移（e T）失活。系统间交叉可能会竞争S 1松弛。
• Solid State Polymerization Process for Polyester with Phosphinic Acid Compounds
  申请人：Odorisio Paul

  公开号：US20130035451A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Disclosed are phosphinic acid compounds of formula I, II or III where R 1 and R 1 ′ are for instance straight or branched C 1 -C 50 alkyl, R 2 is for instance straight or branched C 22 -C 50 alkyl, R 3 and R 3 ′ are for instance straight or branched C 1 -C 50 alkyl, R 4 is for instance straight or branched C 1 -C 50 alkylene and m is from 2 to 100. Also disclosed are polyester compositions comprising the compounds of formula I, II and III.

  公开的是化学式I、II或III的膦酸化合物，其中R1和R1'例如是直链或支链的C1-C50烷基，R2例如是直链或支链的C22-C50烷基，R3和R3'例如是直链或支链的C1-C50烷基，R4例如是直链或支链的C1-C50烷基，m为2至100。还公开了包含化学式I、II和III的聚酯组合物。
• NiH‐Catalyzed Migratory Defluorinative Olefin Cross‐Coupling: Trifluoromethyl‐Substituted Alkenes as Acceptor Olefins to Form <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Fenglin Chen、Xianfeng Xu、Yuli He、Genping Huang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201915840

  日期：2020.3.23

  a NiH-catalyzed migratory defluorinative coupling between two electronically differentiated olefins. A broad range of unactivated donor olefins can be joined directly to acceptor olefins containing an electron-deficient trifluoromethyl substituent in both intra- and intermolecular fashion to form gem-difluoroalkenes. This migratory coupling shows both site- and chemoselectivity under mild conditions

  我们报告了两个电子分化的烯烃之间的镍氢催化迁移脱氟偶联。多种未活化的供体烯烃可以以分子内和分子间方式直接与含有缺电子的三氟甲基取代基的受体烯烃键合，形成宝石-二氟烯烃。这种迁移偶联在温和条件下显示出位选择性和化学选择性，并形成了叔碳或季碳中心。
• Direct Synthesis of 1,4-Diols from Alkenes by Iron-Catalyzed Aerobic Hydration and CH Hydroxylation
  作者：Takuma Hashimoto、Daisuke Hirose、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.1002/anie.201308675

  日期：2014.3.3

  Various 1,4‐diols are easily accessible from alkenes through iron‐catalyzed aerobic hydration. The reaction system consists of a user‐friendly iron phthalocyanine complex, sodium borohydride, and molecular oxygen. Furthermore, the effect of additional ligands on the iron complex was examined for a model reaction. The second hydroxy group is installed by direct C(sp3)H oxygenation, which is based on

  通过铁催化的需氧水合很容易从烯烃中获得各种1,4-二醇。该反应系统由用户友好的酞菁铁络合物，硼氢化钠和分子氧组成。此外，针对模型反应检查了其他配体对铁络合物的影响。第二个羟基是通过直接C（sp 3）H氧合而安装的，这是基于烯烃的正式水合形成的瞬态烷氧基的[1,5]氢转移过程。
• Aerobic radical multifunctionalization of alkenes using <i>tert</i>-butyl nitrite and water
  作者：Daisuke Hirose、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.3762/bjoc.9.196

  日期：——

  Water induces a change in the product of radical multifunctionalization reactions of aliphatic alkenes involving an sp³ C–H functionalization by an 1,5-hydrogen shift using tert-butyl nitrite and molecular oxygen. The reaction without water, reported previously, gives nitrated γ-lactols, whereas the reaction in the presence of water produces 4-hydroxy-5-nitropentyl nitrate or 4-hydroxy-3-nitropentyl nitrate derivatives.

  水诱导了脂肪烯自由基多功能化反应中产物发生变化，涉及通过1,5-氢位移使用叔丁基硝酸酯和分子氧进行的sp³ C-H功能化。之前报道的无水反应会生成硝化的γ-乳醇，而在有水存在下的反应则产生4-羟基-5-硝基戊基硝酸酯或4-羟基-3-硝基戊基硝酸酯衍生物。

表征谱图