(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-(dihydroxymethyl)-4-hydroxy-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid | 1637473-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-(dihydroxymethyl)-4-hydroxy-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
• CAS: 1637473-08-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₈
• 分子量: 279.247
• InChiKey: DSWLSUDNTRZQOU-DHCFDGJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  145.55
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-(dihydroxymethyl)-4-hydroxy-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid 在 indium(III) chloride 、 indium 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  半合成唾液酸探针，用于挑战唾液结合途径中底物酶的混杂性

  摘要：

  使用半合成策略制备了一系列不同寻常的唾液酸类似物。截断天然N-乙酰神经氨酸后，使用Barbier型羰基化以及不同的官能团互变，进行非对映选择性碳骨架的重建，这提供了对末端碳骨架中各种功能基序的访问，包括饱和和不饱和，线性支链烷基链，部分脱氧的唾液酸，唾液酸二酸和第一个截短的军团胺酸类似物。通过脑膜炎奈瑟氏菌的CMP-唾液酸合成酶研究了合成唾液酸探针的核苷酸激活使用通用的pH位移测定进行动力学分析。一锅酶促核苷酸活化和唾液酸基转移至乳糖的方法是使用五种探针进行选择，并结合来自磷酸杆菌的工程改造的α2,3-唾液酸基转移酶，以提供GM3三糖的五种新近的类似物，最终将其用于测试两种细菌唾液酸酶的底物耐受性。获得的一组唾液酸类似物和新唾液酸共轭物为进一步的糖生物学研究提供了有趣的机会。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000859
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl neuraminic acid 在 sodium periodate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-(dihydroxymethyl)-4-hydroxy-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  半合成唾液酸探针，用于挑战唾液结合途径中底物酶的混杂性

  摘要：

  使用半合成策略制备了一系列不同寻常的唾液酸类似物。截断天然N-乙酰神经氨酸后，使用Barbier型羰基化以及不同的官能团互变，进行非对映选择性碳骨架的重建，这提供了对末端碳骨架中各种功能基序的访问，包括饱和和不饱和，线性支链烷基链，部分脱氧的唾液酸，唾液酸二酸和第一个截短的军团胺酸类似物。通过脑膜炎奈瑟氏菌的CMP-唾液酸合成酶研究了合成唾液酸探针的核苷酸激活使用通用的pH位移测定进行动力学分析。一锅酶促核苷酸活化和唾液酸基转移至乳糖的方法是使用五种探针进行选择，并结合来自磷酸杆菌的工程改造的α2,3-唾液酸基转移酶，以提供GM3三糖的五种新近的类似物，最终将其用于测试两种细菌唾液酸酶的底物耐受性。获得的一组唾液酸类似物和新唾液酸共轭物为进一步的糖生物学研究提供了有趣的机会。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000859

文献信息

• Complete Structural Elucidation of an Oxidized Polysialic Acid Drug Intermediate by Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
  作者：G. Joseph Ray、Neil Ravenscroft、Jürgen Siekmann、Zhenqing Zhang、Paul Sanders、Umesh Shaligram、Christina M. Szabo、Paul Kosma

  DOI：10.1021/bc400456g

  日期：2014.4.16

  only the repeat units, but also the two terminal units at each end of oxidized PSA, an intermediate, which can be used to improve drug performance. The assignments were made using a variety of NMR techniques on oligomers of sialic acid as well as oxidized PSA with molecular masses of 4 and 20 kDa. This enabled structure elucidation that showed the actual moiety formed was not the expected aldehyde or

  聚唾液酸（PSA）是由α（2→8）连接的5- N重复单元组成的高分子量聚糖-乙酰神经氨酸。PSA的轻度高碘酸盐氧化选择性地靶向包含三个相邻醇的末端唾液酸环，生成推定的醛，该醛可用于PSA与治疗性蛋白质的末端连接。此处介绍的工作不仅可以对重复单元进行完整的NMR峰分配，而且还可以对氧化的PSA（一种中间体）的两个末端的两个末端单元进行完整的NMR峰分配，这可用于改善药物性能。使用各种NMR技术对唾液酸的低聚物以及分子量为4和20 kDa的氧化PSA进行分配。该结构说明表明形成的实际部分不是预期的醛或其水合物，而是在末端唾液酸环的氧化位点和倒数第二个环之间的半缩醛。半缩醛结构的存在对氧化的PSA的稳定性，反应性和结合化学具有重要意义。赋值过程还揭示了在环的3-（亚甲基）位置上轴向氢的氘交换，这与文献一致。